インドラミン

インドラミン

臨床データ
AHFS / Drugs.com	国際的な医薬品名
ATCコード	C02CA02 ( WHO )
識別子
IUPAC名 N- {1-[2-(1H-インドール-3-イル)エチル]ピペリジン-4-イル}ベンズアミド
CAS番号	26844-12-2^はい
PubChem CID	33625
IUPHAR/BPS	501
ドラッグバンク	DB08950^はい
ケムスパイダー	31014^はい
ユニイ	0Z802HMY7H
ケッグ	D04531^はい
チェムブル	ChEMBL279516^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID7048370
ECHA 情報カード	100.043.659
化学および物理データ
式	C 22 H 25 N 3 O
モル質量	347.462  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 O=C(c1ccccc1)NC4CCN(CCc3c2ccccc2[nH]c3)CC4
InChI InChI=1S/C22H25N3O/c26-22(17-6-2-1-3-7-17)24-19-11-14-25(15-12-19) 13-10-18-16-23-21-9-5-4-8-20(18)21/h1-9,16,19,23H,10-15H2,(H,24,26)^はい キー:JXZZEXZZKAWDSP-UHFFFAOYSA-N^はい

インドラミン（商品名バラトール、ドラレーゼ）はピペリジン系 抗アドレナリン剤です。

これはα1選択的アドレナリン受容体拮抗薬^{[1]であり、直接的な心筋抑制作用を有するため、反射性}頻脈は引き起こさない。また、良性前立腺肥大症（BPH）にも用いられる。^[2]

一般的にはトリプトフォールから合成される。^[3]

投与量

インドラミンは、BPHの治療に用いられる場合、通常20mg錠として処方されます。^[4]

副作用

眠気、めまい、口渇、鼻づまり、頭痛、疲労、体重増加、低血圧、起立性低血圧、うつ病、射精障害、下痢、吐き気、頻尿、動悸。^[5]

合成

トリプタミンとセロトニンは、顕著な薬理活性を有する天然に存在するインドールエチルアミノ化合物です。これらは、数多くの類似体の合成の着想の源となってきました。

そのような研究の一つは、4-ベンズアミドピリジン（2）をトリプトフォールから誘導された臭素エチル化合物（1）でアルキル化して第四級ピリジニウム塩（3）を得るというものであり、この中間体はラネーニッケル触媒で水素化されてインドラミンを得た。^{[6] [7]}

製品撤回

2013年5月31日、フランス国立医薬品・医療製品安全庁（ANSM）は、この製品のベネフィット・リスク比が不利であると結論付け、ヴィドラの販売承認を取り消し、2013年6月3日にそのバッチを市場から回収した。^[8]

参考文献

1. Pierce V, Shepperson NB, Todd MH, Waterfall JF (1986年2月). 「α1アドレナリン受容体遮断薬インドラミンの心機能調節特性の検討」. British Journal of Pharmacology . 87 (2): 433– 441. doi :10.1111/j.1476-5381.1986.tb10834.x. PMC  1916533. PMID  3955309 .
2. “インドラミン20mg錠”. Medicines.org.uk. 2011年4月20日. 2022年7月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年9月30日閲覧。
3. ウルマン工業化学百科事典、第6版、2002年。
4. 「インドラミン塩酸塩」. 英国国民保健サービス. 2012年9月30日閲覧。
5. 「インドラミン20mg錠」. Medicines.org.uk . 2018年2月7日閲覧。
6. ZA 6803204、Archibald JL、Jackson JO  ; 引用、米国特許 3,527,761 (1969、1970 ともにWyeth )。
7. Archibald JL, Alps BJ, Cavalla JF, Jackson JL (1971年11月). 「ベンズアミドピペリジルエチルインドールの合成と降圧作用」. Journal of Medicinal Chemistry . 14 (11): 1054– 1059. doi :10.1021/jm00293a009. PMID  5115203.
8. “アクチュアリティ”. ANSM (フランス語) 。2023-04-17に取得。