(S)-Ipsdienol

(S)-Ipsdienol
Names
	Preferred IUPAC name (4S)-2-Methyl-6-methylideneocta-2,7-dien-4-ol
	Other names (S)-(+)-Ipsdienol, 2-Methyl-6-methylene-2,7-octadiene-4-ol, Ipsdienol
Identifiers
CAS Number	35628-00-3 はい;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	83332;
ECHA InfoCard	100.128.974
EC Number	609-154-9;
PubChem CID	92301;
UNII	I0CK35047X はい;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50885627 ;
	InChI InChI=1S/C10H16O/c1-5-9(4)7-10(11)6-8(2)3/h5-6,10-11H,1,4,7H2,2-3H3/t10-/m1/s1 Key: NHMKYUHMPXBMFI-SNVBAGLBSA-N;
	SMILES CC(=C[C@H](CC(=C)C=C)O)C;
Properties
Chemical formula	C10H16O
Molar mass	152.237 g·mol−1
Appearance	Colorless
Hazards
	GHS labelling:[1]
Pictograms
Signal word	Warning
Hazard statements	H400
Precautionary statements	P273, P391, P501
Flash point	87 °C (189 °F; 360 K)
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox references

化合物

(S)-Ipsdienol is a terpene alcohol. It is one of the major aggregation pheromones of the bark beetle. It was first identified from Ips confusus, in which it is believed to be a principle sex attractant.^[1] It is suggested that the compound plays a role in interspecies communication between Ips latidens and Ips ini, facilitating reductions in competition for breeding material and/or mating interference.^[2]

Synthesis

The compound has been synthesized from D-mannitol.^[3] Alternative syntheses were realized through the asymmetric isoprenylation of correspondent aldehyde (prenal)^[4] and alcohol (prenol).^[5] Chiral resolution of racemic precursor has been found^[6]^[7] to provide both enantiomers of ipsdienol in high enantiomeric purity and in preparative scale.

References

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[1] Silverstein, Robert M.; Rodin, J. Otto; Wood, David L. (October 1966). "Sex Attractants in Frass Produced by Male Ips confusus in Ponderosa Pine". Science. 154 (3748): 509–510. Bibcode:1966Sci...154..509S. doi:10.1126/science.154.3748.509. JSTOR 1720044. S2CID 80674108.

[2] ミラー, ダニエル・R.; ボーデン, ジョン・H.; キング, GGS; スレッサー, キース・N. (1991年8月1日). 「イプセノール：Ips latidens (Leconte) (甲虫目：コガネムシ科) の集合フェロモン」. Journal of Chemical Ecology . 17 (8): 1517– 1527. doi :10.1007/BF00984685. PMID 24257877. S2CID 22337300.

[3] ハネシアン、スティーブン（1983年）『天然物の全合成：「カイロン」アプローチ』ペルガモン出版、63頁。ISBN 978-0-08-029247-2。

[4] Zhang, Yu-Long; He, Bo-Jun; Xie, Yi-Wen; Wang, Yu-Hao; Wang, Yi-Long; Shen, Yong-Cun; Huang, Yi-Yong (2019). 「キラルリン酸触媒によるアルデヒドのエナンチオ選択的イソプレニルホウ素化反応」. Advanced Synthesis & Catalysis . 361 (13): 3074– 3079. doi :10.1002/adsc.201900203. S2CID 133162412.

[5] Xiang, Ming; Luo, Guoshun; Wang, Yuankai; Krische, Michael J. (2019). 「アルコール媒介水素移動によるイリジウム触媒カルボニルイソプレニル化のエナンチオ選択的反応」. Chemical Communications . 55 (7): 981– 984. doi :10.1039/C8CC09706B. PMC 6339811. PMID 30608076 .

[6] Kovalenko, VN; Prokhorevich, KN (2016). 「光学活性イプスジエノールの改良合成」.ロシア有機化学誌. 52 (5): 757– 758. doi :10.1134/S1070428016050250. S2CID 99770908.

[7] Kovalenko, VN; Matyushenkov, EA (2012). 「イプス科キクイムシのフェロモン成分である( R )-および( S )-イプスジエノールの立体選択的合成」.ロシア有機化学誌. 48 (9): 1168– 1172. doi :10.1134/S1070428012090035. S2CID 84179515.