イソフラボノイド

3-フェニルクロメン-4-オン

イソフラバンの3-フェニルクロマン（イソフラバン）骨格

イソフラボノイドはフラボノイドフェノール化合物の一種で、その多くは生理活性物質です。イソフラボノイドとその誘導体は、多くのイソフラボノイド化合物がエストロゲン受容体を介して生物学的作用を示すことから、植物性エストロゲンと呼ばれることもあります。

医学的には、イソフラボノイドおよび関連化合物は多くの栄養補助食品に使用されていますが、医学界および科学界^（誰？）は一般的にその使用に懐疑的です。最近、一部の天然イソフラボノイドが毒性物質であることが特定されており、その中にはビリアトレゾンも含まれており、乳児がこの植物性製品に曝露すると胆道閉鎖症を引き起こす可能性があります。 ^[1]

イソフラボノイドグループは広範囲にわたり、次のような構造的に類似したグループが多数含まれています。

• イソフラボン
• イソフラバノン
• イソフラバン
• プテロカルパン^[2]
• ロテノイド

イソフラボノイドは、リキリチゲニンまたはナリンゲニンを介したフラボノイド生合成経路から生成されます。^[3]

化学組成

フラボノイド（狭義）は 2-フェニルクロメン-4-オン骨格を有するが、イソフラボノイドは 2 番目の位置にヒドロキシル基が置換されていない 3-フェニルクロメン-4-オン骨格（イソフラボンの場合）または 3-フェニルクロマン（イソフラバン）骨格（エクオールなどのイソフラバンの場合）を有する。

参照

• ダイゼイン
• エクオール
• フラボノイド
• ゲニステイン
• グリシテイン
• ホモイソフラボノイド、16炭素骨格を持つ関連分子
• イソフラボン

参考文献

1. Lorent, Kristin; Gong, Weilong; Koo, Kyung A.; Waisbourd-Zinman, Orith; Karjoo, Sara; Zhao, Xiao; Sealy, Ian; Kettleborough, Ross N.; Stemple, Derek L. (2015-05-06). 「胆道閉鎖症を引き起こす植物性イソフラボノイドの同定」. Science Translational Medicine . 7 (286): 286ra67. doi :10.1126/scitranslmed.aaa1652. ISSN  1946-6234. PMC 4784984.  PMID 25947162  .
2. metacyc.org のプテロカルパン生合成のスーパーパスウェイ（フォルモノネチン経由）
3. 「イソフラボノイド生合成」BioSystems .米国国立医学図書館. 2012年8月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。