イソフタルアルデヒド

イソフタルアルデヒド
名称
	その他の名称 1,3-ベンゼンジアルデヒド、1,3-ジホルミルベンゼン
識別番号
CAS番号	626-19-7 Y;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
化学研究所	ChEMBL2289228;
ケムスパイダー	32002;
ECHA情報カード	100.009.942
EC番号	210-935-8;
PubChem CID	34777;
UNII	LU162B2N9X;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID30870718;
	InChI InChI=1S/C8H6O2/c9-5-7-2-1-3-8(4-7)6-10/h1-6H キー：IZALUMVGBVKPJD-UHFFFAOYSA-N;
	スマイルズ C1=CC(=CC(=C1)C=O)C=O;
プロパティ
化学式	C 8 H 6 O 2
モル質量	134.134 g·mol
外観	白
密度	1.395 g/cm3 [ 1
融点	89.5℃ (193.1℉; 362.6 K)
危険有害性
	GHSラベル：
ピクトグラム
警告語	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意書き	P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参考文献

化合物

イソフタルアルデヒドは、化学式C6H4(CHO)2で_表される_有機化合物です。フタル酸の還元類似体である_ベンゼンジカルバルデヒドの3つの異性体のうちの1つです。無色の固体ですが、市販のサンプルは黄色がかった色をしていることがよくあります。製造方法の1つとして、α,α'-ジアミノオルトキシレンのソムレー反応が挙げられます。^[3]

反応と使用

多くのベンズアルデヒドと同様に、イソフタルアルデヒドは様々なシッフ塩基誘導体を形成します。イソフタルアルデヒドは二官能性（2つのホルミル基を有する）であるため、ジアミンまたはトリアミンとの反応によりポリマーまたは共有結合性有機骨格を形成します。^[4]^[5]また、金属配位錯体にも用いられます。^[6]

参考文献

^ Britton, Doyle (2002). 「O-およびm-ベンゼンジカルバルデヒド」. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications . 58 (11): o637 – o639 . doi : 10.1107/S0108270102015597 . PMID 12415166. S2CID 7685455
^ 「イソフタルアルデヒド」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年2月3日閲覧。
^ Ackerman, JH; Surrey, AR (1967). 「イソフタルアルデヒド」.有機合成. 47 : 76. doi :10.15227/orgsyn.047.0076.
^ シュワブ、マティアス・ゲオルグ;ファスベンダー、ビルギット。シュピース、ハンス・ヴォルフガング。トーマス、アーン。豊、新涼。ミューレン、クラウス (2009)。「シッフ塩基化学によるメラミンベースの微多孔性ポリマーネットワークの無触媒調製」。J.Am.化学。社会。131 (21): 7216–7217。土井：10.1021/ja902116f。PMID 19469570。
^ Schoustra, Sybren K.; Smulders, Maarten MJ (2023). 「ポリイミン共有結合適応型ネットワークにおける金属配位による材料特性の調整とクリープ抵抗の向上」. Macromolecular Rapid Communications . 44 (5) 2200790. doi : 10.1002/marc.202200790 . PMID 36629864. S2CID 255593988.
^ Nasr, G.; Macron, T.; Gilles, A.; Mouline, Z.; Barboiu, M. (2012). 「メタロダイナミック膜 ― ガスの定常輸送に向けて」. Chemical Communications . 48 (54): 6827– 6829. doi :10.1039/C2CC32656F.

[1] Britton, Doyle (2002). 「O-およびm-ベンゼンジカルバルデヒド」. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications . 58 (11): o637 – o639 . doi : 10.1107/S0108270102015597 . PMID 12415166. S2CID 7685455

[2] 「イソフタルアルデヒド」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年2月3日閲覧。

[3] Ackerman, JH; Surrey, AR (1967). 「イソフタルアルデヒド」.有機合成. 47 : 76. doi :10.15227/orgsyn.047.0076.

[4] シュワブ、マティアス・ゲオルグ;ファスベンダー、ビルギット。シュピース、ハンス・ヴォルフガング。トーマス、アーン。豊、新涼。ミューレン、クラウス (2009)。「シッフ塩基化学によるメラミンベースの微多孔性ポリマーネットワークの無触媒調製」。J.Am.化学。社会。131 (21): 7216–7217。土井：10.1021/ja902116f。PMID 19469570。

[5] Schoustra, Sybren K.; Smulders, Maarten MJ (2023). 「ポリイミン共有結合適応型ネットワークにおける金属配位による材料特性の調整とクリープ抵抗の向上」. Macromolecular Rapid Communications . 44 (5) 2200790. doi : 10.1002/marc.202200790 . PMID 36629864. S2CID 255593988.

[6] Nasr, G.; Macron, T.; Gilles, A.; Mouline, Z.; Barboiu, M. (2012). 「メタロダイナミック膜 ― ガスの定常輸送に向けて」. Chemical Communications . 48 (54): 6827– 6829. doi :10.1039/C2CC32656F.

イソフタルアルデヒド

反応と使用

関連化合物

参考文献