イソチオウロニウム
S-エチルイソチオウロニウムジエチルホスフェート：イソチウロニウム化合物の例

有機化学において、イソチオウロニウムは化学式[RSC(NH 2 ) 2 ] + (R =アルキル、アリール)で表される官能基であり、イソチオ尿素の酸塩である。水素中心はアルキルまたはアリールに置換することもできる。構造的には、これらの陽イオンはグアニジニウム陽イオンに類似している。CN 2 S核は平面構造であり、C–N結合は短い。[1]

合成

これらの陽イオンを含む塩は、典型的にはチオ尿素のアルキル化によって製造される。

SC(NH 2 ) 2 + RX → [RSC(NH 2 ) 2 ] + X −

反応

イソチオウロニウム塩の加水分解によりチオールが得られる。[2]

[RSC(NH 2 ) 2 ] + X − + NaOH → RSH + OC(NH 2 ) 2 + NaX

S-メチルイソチオ尿素ヘミ硫酸塩（CAS番号：867-44-7）などの硫黄がアルキル化されたイソチオウロニウム塩は、アミンをグアニジニウム基に変換します。この方法は、 1881年に初めて報告したベルンハルト・ラトケ[4]にちなんで、ラトケ合成[3]と呼ばれることもあります。[5]

RNH 2 + [CH 3 SC(NH 2 ) 2 ] + X − → [CH 3 N(H)C(NH 2 ) 2 ] + X − + CH 3 SH

イソチオウロニウム基を持つキレート樹脂は、溶液から水銀や白金などの貴金属を回収するために使用されます。[6]

参考文献

  1. ^ Barker, J.; Powell, HR (1998). 「S-ベンジルイソチオウロニウム塩化物」. Acta Crystallographica Section C. 54 ( 12): 2019. doi :10.1107/S0108270198008166.
  2. ^ ヘルマー・コフォード (1963)。 「フルフリルメルカプタン」。有機合成。4：13​;集成第1巻、66ページ。
  3. ^ Palmer, David C. (2001). 「S-メチルイソチオ尿素」. E-EROS 有機合成試薬百科事典. doi :10.1002/047084289X.rm199s. ISBN 0471936235。
  4. ^ “ハインリヒ・ベルンハルト・ラトケ (1840-1923)”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A および B シリーズ)。57 (9): A83 – A92。 1924 年 10 月 8 日。doi : 10.1002 /cber.19240570929。
  5. ^ Rathke、B. (1881 年 7 月)。 「Ueber Derivate undstitution des Schwefelharnstoffs」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。14 (2): 1774 ～ 1780 年。土井:10.1002/cber.18810140247。
  6. ^ 「Purolite S920 イソチオウロニウムキレート樹脂」. Purolite. 2016年3月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年9月7日閲覧。
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