ロバリン酸

ロバリン酸

名前
IUPAC名 3-ヒドロキシ-9-メトキシ-6-オキソ-7-ペンタノイル-1-ペンチルベンゾ[b][1,4]ベンゾジオキセピン-2-カルボン酸
その他の名前 ロブラリン酸; ステレオカウリン酸
識別子
CAS番号	522-53-2
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:93548
チェムブル	ChEMBL551842
ケムスパイダー	65927
PubChem CID	73157
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID30200238
InChI InChI=1S/C25H28O8/c1-4-6-8-9-15-21(24(28)29)18(27)13-20-23(15)32-19-12-14(31-3)11-16(17(26)10-7-5-2)22(19)25(30)33-20/h11-13,27H,4-10H2,1-3H3,(H,28,29) キー: JHEWMLHQNRHTQX-UHFFFAOYSA-N
笑顔 CCCCCC1=C(C(=CC2=C1OC3=CC(=CC(=C3C(=O)O2)C(=O)CCCC)OC)O)C(=O)O
プロパティ
化学式	C 25 H 28 O 8
モル質量	456.491  g·mol ^−1
融点	196～198℃（385～388°F; 469～471 K）[1]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

ロバリン酸は、分子式C ₂₅ H ₂₈ O ₈の化合物です。南極の地衣類である ステレオカウロン・アルピナム^[2]をはじめとする様々な地衣類中に存在することが確認されています。デプシドン類 に属します。

ロバリン酸の最初の全合成は、2018年に韓国極地研究所と漢陽大学の研究者によって報告されました。この合成は、4-ブロモフタル酸無水物から出発し、合計14段階を経て達成されました。重要な段階には、2つの主要な芳香環を結合させるウルマンアリールエーテルカップリング反応と、それに続く7員環ラクトン化反応による最終構造の形成が含まれていました。この合成経路により、メチルロバリン、ロバリン、ロバルスチンなど、ロバリン酸のいくつかの誘導体も得られ、これらはタンパク質チロシンホスファターゼ1B（PTP1B）に対して顕著な阻害活性を示しました。^[3]

参考文献

1. 森田洋;土屋 友恵;岸部幸治；ノヤ、サヤカ。史郎、元夫。平沢祐介 (2009) 「ロバル酸とステレオカウロン・ササキイ由来の新規ベンゾフラン、サキサカウロンaの抗有糸分裂活性」。生物有機および医薬化学に関するレター。19 (13): 3679–3681。土井:10.1016/j.bmcl.2009.03.170。PMID  19481447。
2. Tian, Yuan; Li, Yan-Ling; Zhao, Feng-Chun (2017). 「極地生物由来の二次代謝物」. Marine Drugs . 15 (3): 28. doi : 10.3390/md15030028 . PMC 5367009. PMID  28241505 . 
3. Kim, Tai Kyoung; Kim, Joung Eun; Youn, Ui Joung; Han, Se Jong; Kim, Il-Chan; Cho, Cheon-Gyu; Yim, Joung Han (2018). 「南極地衣類 Stereocaulon alpinumからのロバリン酸およびその誘導体の全合成」. Journal of Natural Products . 81 (6): 1460– 1467. doi :10.1021/acs.jnatprod.8b00227. PMID  29878768.