トリフルオロメチルフェニルピペラジン
Serotonergic drug
Pharmaceutical compound
TFMPP
臨床データ

投与経路		オーラル
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
  • AU : S9（禁止物質）
  • BR： クラスF2（禁止されている向精神薬） [1]
  • CA :スケジュールIII
  • DE : Anlage II（認可取引のみ、処方箋不可）
  • NZ :クラスC
  • 米国：フロリダ州では予定されているが、連邦政府では予定されていない
  • II-P（ポーランド）[2]
薬物動態データ
代謝肝臓
CYP2D6、CYP1A2、CYP3A4
識別子
  • 1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペラジン
CAS番号
  • 15532-75-9 ☒N
PubChem CID
  • 4296
ケムスパイダー
  • 4145 ☒N
ユニイ
  • 25R3ONU51C
ケッグ
  • C22745 チェックY
チェビ
  • チェビ:83536 ☒N
CompToxダッシュボード （EPA）
  • DTXSID10165876
ECHA 情報カード100.035.962
化学および物理データ
式C 11 H 13 F 3 N 2
モル質量230.234  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • FC(F)(F)C1=CC(N2CCNCC2)=CC=C1
  • InChI=1S/C11H13F3N2/c12-11(13,14)9-3-1-2-4-10(9)16-7-5-15-6-8-16/h1-4,15H,5-8H2 チェックY
  • キー:VZUBMIDXJRGARE-UHFFFAOYSA-N チェックY
 ☒NチェックY （これは何ですか？）（確認）  

3-トリフルオロメチルフェニルピペラジン（TFMPP）は、フェニルピペラジン類に属する娯楽用薬物であり、ピペラジン置換体である。通常、ベンジルピペラジン（BZP）や他の類似体と組み合わせて、違法薬物MDMA （「エクスタシー」）の代替品として販売されている。[3] [4]

使用と効果

TFMPP はオフホワイトで黄色がかった色です。

TFMPPは単独で使用されることは稀です。実際、TFMPPは動物において、自己投与よりも運動活動を減少させ、嫌悪作用を引き起こします。これが、DEAがTFMPPを規制薬物に恒久的に指定しないという決定の理由かもしれません。 [5]より一般的には、TFMPPはノルエピネフリンおよびドーパミン放出剤として作用するBZPと併用されます。[6] BZPとTFMPPの併用によるセロトニン作動薬効果とセロトニン、ノルエピネフリン、ドーパミン濃度の上昇により、この薬物混合薬はMDMAとほぼ同様の効果をもたらします。[7]

臨床試験において、TFMPPはヒトにおいて、不快感、デキストロアンフェタミン様作用（すなわち覚醒剤様作用）、緊張および不安、精神的混乱および「当惑」、ならびに「薬物嗜好性」、「ハイ」、「刺激」の評価の上昇などの効果を発現した。[8]この薬物はヒトにおいて軽度のサイケデリック効果をもたらすとの逸話的報告があるが、使用された用量における幻覚作用は報告されていない。 [8]

副作用

BZPとTFMPPの併用は、不眠症、不安、吐き気、嘔吐、頭痛、片頭痛に類似する筋肉痛、発作、インポテンス、まれに精神病[4]、そして長期にわたる不快な二日酔いなど、様々な副作用を伴うことが報告されています。これらの副作用は、BZP/TFMPPの混合薬をアルコールと一緒に摂取すると、特に頭痛、吐き気、二日酔いが 著しく悪化する傾向があります。

しかし、これらの副作用のどれだけがTFMPP自体によって引き起こされるのかを特定することは困難です。なぜなら、TFMPPがBZPを併用せずに販売されることはほとんどなく、言及されている副作用はすべてBZP（単体で販売されている）によっても引き起こされるからです。mCPPなどの他の関連ピペラジン系薬剤に関する研究では、不安、頭痛、吐き気といった特定の副作用がこのクラスの薬剤すべてに共通していることが示唆されており、TFMPPを含む錠剤はBZPのみを含む錠剤よりも比較的重度の二日酔いを引き起こすと報告されています。また、この薬剤は長時間にわたって体の震えを引き起こすこともあります。[9] [信頼できない情報源？ ]

薬理学

4-HO-TFMPPはTFMPPの代謝物である。[10]

TFMPPは、 5 -HT 1A（K i = 288〜1,950 nM）、5-HT 1B（K i = 30〜132 nM）、5-HT 1D（K i = 282 nM）、5-HT 2A（K i = 160〜269 nM）、および5-HT 2C（K i = 62 nM）受容体に親和性があり、 5-HT 2A受容体を除くすべての部位で完全作動薬として機能し、 5-HT 2A受容体では弱い部分作動薬または拮抗薬として機能します。[5] [11]関連するピペラジン化合物メタクロロフェニルピペラジン（mCPP）とは異なり、TFMPPは5-HT 3受容体に対する親和性がわずかです（IC 50 = 2,373 nM）。[12] TFMPPはSERTにも結合し（EC50 = 121 nM）、セロトニンの放出を誘発する。[5]ドーパミンやノルエピネフリンの再取り込みや排出には影響を及ぼさない。[5]

TFMPPはげっ歯類の攻撃性を軽減することが分かっています。 [13] [14] TFMPPはげっ歯類において幻覚作用の行動的代理指標である頭部けいれん反応を引き起こすため、ヒトにおいては幻覚作用があると予測されます。[15] [16] TFMPPはアカゲザルによって自己投与されなかったため、強化効果がないことが示唆されています。[17]

カナダ

2012年以降、TFMPPはカナダでスケジュールIIIの規制物質に指定されており[18]、TFMPPの所持は連邦法違反となります。また、食品医薬品規則のパートJにも追加され、TFMPPの製造、輸出、輸入が禁止されています。

中国

2015年10月現在、TFMPPは中国で規制物質となっている。[19]

フィンランド

消費者市場から禁止される向精神物質に関する政府法令に記載されている。[20] [21] [22]

デンマーク

2005 年 12 月 3 日現在、TFMPP はデンマークでは違法です。

日本

2003年以降、TFMPPとBZPは日本で違法となりました。

オランダ

TFMPPはオランダでは予定されていない。[要出典]

ニュージーランド

EACDの勧告に基づき、ニュージーランド政府は、BZPを他のピペラジン誘導体TFMPP、mCPP、pFPP、MeOPP、MBZPとともに、1975年ニュージーランド薬物乱用防止法のCクラスに分類する法案を可決した。ニュージーランドでは2007年12月18日に禁止令が発効する予定だったが、法改正は翌年まで実施されず、2008年4月1日以降、BZPおよび他のリストに掲載されているピペラジンの販売はニュージーランドで違法となった。これらの薬物の所持と使用の恩赦は2008年10月まで継続され、その時点で完全に違法となった。[23]

スウェーデン

2006年3月1日現在、TFMPPはスウェーデンで「危険物質」に指定されている。[24]

スイス

2010年12月1日現在、TFMPPはスイスで規制物質となっている。[25] [26]

イギリス

2009 年 12 月現在、TFMPP はBZP とともに 英国でクラス C の薬物となっています。

アメリカ合衆国

TFMPPは現在、アメリカ合衆国の連邦レベルでは規制されていないが[27] 、一時的にスケジュールIに緊急規制されていた。この規制は2004年4月に失効し、更新されていない[28] 。しかし、フロリダ州など一部の州では、刑法でTFMPPを禁止しており、所持は重罪となっている[29]。

フロリダ

TFMPPはフロリダ州ではスケジュールIの規制物質であり、フロリダ州での購入、販売、所持は違法となっている。[29]

テキサス

TFMPPはテキサス州において、幻覚剤に該当するペナルティグループ2に指定されています。テキサス州では、TFMPPの所持はいかなる量であっても違法です。

デリバティブ

参考文献

  1. ^ アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブ。2023-08-27に取得。
  2. ^ “Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii ( Dz.U. 2011 nr 105 poz. 614 )”. Internetowy システム Aktów Prawnych 。2011 年6 月 17 日に取得。
  3. ^ 「Erowid TFMPP Vault: 基本」Erowid . 2014年2月15日閲覧。
  4. ^ Schep LJ, Slaughter RJ, Vale JA, Beasley DM, Gee P (2011年3月). 「デザイナードラッグ『パーティーピル』ベンジルピペラジンとトリフルオロメチルフェニルピペラジンの臨床毒性学」. Clin Toxicol . 49 (3): 131– 41. doi :10.3109/15563650.2011.572076. PMID  21495881. S2CID  42491343.
  5. ^ abcd Baumann MH, Clark RD, Budzynski AG, Partilla JS, Blough BE, Rothman RB (2005年3月). 「ヒトに乱用されるN-置換ピペラジンは、3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン（MDMA、別名「エクスタシー」）の分子メカニズムを模倣している」. Neuropsychopharmacology . 30 (3): 550–60 . doi : 10.1038/sj.npp.1300585 . PMID  15496938. S2CID  24217984.
  6. ^ Partilla JS, Dempsey AG, Nagpal AS, Blough BE, Baumann MH, Rothman RB (2006年10月). 「小胞モノアミントランスポーターにおけるアンフェタミンおよび関連化合物の相互作用」. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 319 (1): 237–46 . CiteSeerX 10.1.1.690.6669 . doi :10.1124/jpet.106.103622. PMID  16835371. S2CID  22730478. 
  7. ^ Yarosh HL, Katz EB, Coop A, Fantegrossi WE (2007年11月). 「マウスにおけるN-置換ピペラジンのMDMA様行動作用」.薬理学生化学および行動. 88 (1): 18– 27. doi :10.1016/j.pbb.2007.06.007. PMC 2082056. PMID 17651790  . 
  8. ^ ab Jan RK, Lin JC, Lee H, Sheridan JL, Kydd RR, Kirk IJ, Russell BR (2010年8月). 「TFMPPの男性における主観的効果の判定」Psychopharmacology (Berl) . 211 (3): 347– 353. doi :10.1007/s00213-010-1911-y. PMID  20552171.
  9. ^ Wilkins C, Girling M, Sweetsur P, Huckle T, Huakau J. 「ニュージーランドにおける合法的なパーティーピルの使用：ベンジルピペラジン（BZP）とトリフルオロフェニルメチルピペラジン（TFMPP）の使用頻度、入手可能性、健康被害、そして「ゲートウェイ効果」」(PDF)。社会健康アウトカム研究評価センター (SHORE)。2007年3月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年4月14日閲覧。
  10. ^ 「4-(ピペラジン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)フェノール」。
  11. ^ Glennon RA (1987年1月). 「中枢セロトニン受容体を標的とした薬物研究」. J Med Chem . 30 (1): 1– 12. doi :10.1021/jm00384a001. PMID  3543362.表II. 選択されたフェンアルキルアミンの5-HT1および5-HT2結合部位に対する親和性
  12. ^ Robertson DW, Bloomquist W, Wong DT, Cohen ML (1992). 「mCPPは心臓の5HT3受容体の拮抗薬であるが、TFMPPはそうではない」. Life Sciences . 50 (8): 599– 605. doi :10.1016/0024-3205(92)90372-V. PMID  1736030.
  13. ^ Olivier B, Mos J, van Oorschot R, Hen R (1995年10月). 「セロトニン受容体と攻撃行動の動物モデル」. Pharmacopsychiatry . 28 Suppl 2: 80– 90. doi :10.1055/s-2007-979624. PMID  8614705.
  14. ^ Muehlenkamp F, Lucion A, Vogel WH (1995年4月). 「ラットの攻撃行動に対する選択的セロトニン作動薬の効果」Pharmacol Biochem Behav . 50 (4): 671– 674. doi :10.1016/0091-3057(95)00351-7. PMID  7617717.
  15. ^ Yarosh HL, Katz EB, Coop A, Fantegrossi WE (2007年11月). 「マウスにおけるN-置換ピペラジンのMDMA様行動作用」. Pharmacol Biochem Behav . 88 (1): 18– 27. doi :10.1016/j.pbb.2007.06.007. PMC 2082056. PMID 17651790  . 
  16. ^ Vickers SP, Easton N, Malcolm CS, Allen NH, Porter RH, Bickerdike MJ, Kennett GA (2001). 「ラットにおける5-HT(2A)受容体を介した頭部痙攣行動に対する5-HT(2C)受容体作動薬の作用機序」. Pharmacol Biochem Behav . 69 ( 3–4 ): 643– 652. doi :10.1016/s0091-3057(01)00552-4. PMID  11509227.
  17. ^ Fantegrossi WE, Winger G, Woods JH, Woolverton WL, Coop A (2005年2月). 「アカゲザルにおける1-ベンジルピペラジンとトリフルオロメチルフェニルピペラジンの強化刺激効果と弁別刺激効果」. Drug Alcohol Depend . 77 (2): 161– 168. doi :10.1016/j.drugalcdep.2004.07.014. PMID  15664717.
  18. ^ 「SOR/2012-65 2012年3月30日 規制薬物・物質法」カナダ政府官報2014年9月15日閲覧。
  19. ^ 「印刊《非药用麻醉薬品および精神薬品列管法》の通知」（中国語）。中国食品医薬品局。 2015 年 9 月 27 日。2015 年10 月 1 日に取得。
  20. ^ “FINLEX ® - Sääedökset alkuperäisinä: Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta… 1129/2015”.
  21. ^ “FINLEX ® - Säädökset alkuperäisinä: Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta… 225/2017”.
  22. ^ “FINLEX ® - Säädökset alkuperäisinä: Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta… 733/2021”.
  23. ^ 「薬物の乱用（BZPの分類）改正法案2008」。
  24. ^ 「Erowid TFMPP Vault : 法的ステータス」Erowid。
  25. ^ “RO 2010 4099”. Fedlex . 2022年8月16日閲覧。
  26. ^ “RO 2011 2595”. Fedlex . 2022年8月16日閲覧。
  27. ^ “§1308.11 附則I.” 2009年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年12月17日閲覧。
  28. ^ 「2002年スケジュール措置」米国司法省麻薬取締局（DEA）。2003年1月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  29. ^ ab フロリダ州法 - 第893章 - 薬物乱用防止および管理
  • Erowid: TFMPP ボールト
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Trifluoromethylphenylpiperazine&oldid=1322749654"