マグノフロリン

マグノフロリン
名前
IUPAC名
1,11-ジヒドロキシ-2,10-ジメトキシ-6-メチルアポルフィン-6-イウム
IUPAC体系名
(6a S )-1,11-ジヒドロキシ-2,10-ジメトキシ-6,6-ジメチル-5,6,6a,7-テトラヒドロ-4 H -ジベンゾ[ de , g ]キノリン-6-イウム
その他の名前
マグノフロリン; タリクトリン; エコリン; エコリン; タリクトリン
識別子
  • 2141-09-5 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:6641
ケムスパイダー
  • 66066
ECHA 情報カード 100.208.671
ケッグ
  • C09581
  • 73337
ユニイ
  • NI8K6962K4 チェックはい
  • DTXSID90943972
  • InChI=1S/C20H23NO4/c1-21(2)8-7-12-10-15(25-4)20(23)18-16(12)13(21)9-11-5-6-14(24-3)19(22)17(11)18/h5-6,10,13H,7-9H2,1-4H3,(H-,22,23)/p+1/t13-/m0/s1
    キー: YLRXAIKMLINXQY-ZDUSSCGKSA-O
  • C[N+]1(CCC2=CC(=C(C3=C2[C@@H]1CC4=C3C(=C(C=C4)OC)O)O)OC)C
プロパティ
C 20 H 24 NO 4 +
モル質量 342.41 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
化合物

(S)-マグノフロリンは、アポルフィン構造サブグループの第四級ベンジルイソキノリンアルカロイド(BIA)であり、パキゴネ・オバタ[1] 、シノメニウム・アクトゥム[2] シサンペロス・パレイラ[3]などのウチワサボテン科の様々な種から単離されています  

これは、シノメニ・カリスの抽出物に含まれる検証済みの抗炎症成分の中に特定されており[4] 、鎮静作用抗不安作用、[2]赤血球溶血の軽減[5]抗真菌作用、[6] LPS誘発性急性肺障害の改善、[7]筋萎縮の予防など、他の潜在的な生理作用があると提案されています[8]さらに、マグノフロリンはNF-κB活性化の阻害剤であり、 β2アドレナリン受容体の作動薬であることが確認されています。[9]

(S)-マグノフロリンは、多くのBIA構造サブグループの生合成における重要な中間体である(S)-レチクリンから代謝的に生成され、2つの酵素反応を経て生成されます。第1段階として、 (S)-コリツベリン合成酵素/CYP80G2によって(S)-コリツベリンが生成され、第2段階として、(S)-コリツベリン-N-メチルトランスフェラーゼによって(S)-マグノフロリンが生成されます。[10] [11]

参考文献

  1. ^ El-Kawi, MA; Slatkin, DJ; Schiff, PL; Dasgupta, S; Chattopadhyay, SK; Ray, AB (1984). 「Pachygone ovata のその他のアルカロイド」. J Nat Prod . 47 (3): 459– 64. doi :10.1021/np50033a010. PMID  6481360.
  2. ^ ab de la Peña, June Bryan I.; Lee, Hye Lim; Yoon, Seo Young; Kim, Gun Hee; Lee, Yong Soo; Cheong, Jae Hoon (2013年10月). 「マウスにおけるSinomeni Caulis et Rhizomaの鎮静作用および抗不安作用におけるマグノフロリンの関与」. J Nat Med . 67 (4): 814–21 . doi :10.1007/s11418-013-0754-3. PMID  23456265. S2CID  14170353.
  3. ^ Bala, M; Kumar, S; Pratap, K; Verma, PK; Padwad, Y; Singh, B (2019). 「Cissampelos pareira由来の生物活性イソキノリンアルカロイド」 Nat Prod Res . 33 (5): 622– 627. doi :10.1080/14786419.2017.1402319. PMID  29126362. S2CID  9548987.
  4. ^ Wang, Lan-Jin; Jiang, Zhen-Meng; Xiao, Ping-Ting; Sun, Jian-Bo; Bi, Zhi-Ming; Liu, E-Hu (2019). 「スペクトル効果関係とケモメトリックス法に基づくSinomenii Caulis中の抗炎症成分の同定」J Pharm Biomed Anal . 167 : 38– 48. doi :10.1016/j.jpba.2019.01.047. PMID  30738242. S2CID  73436808.
  5. ^ 作本仁;横田由美子;石橋学士;前田翔太;星、ちひろ。高野、春代。小林、美樹;矢作忠弘;井尻宗一郎(2015) 「シノメニ カウリスとリゾマの主要成分であるシノメニンとマグノフロリンは、ラットの赤血球においてリゾホスファチジルコリンによって誘発される膜損傷に対する強力な保護効果を示します。」J・ナット・メッド69 (3): 441– 8.土井:10.1007/s11418-015-0907-7。PMID  25840917。S2CID 13871437  。
  6. ^ Kim, Jaegoo; Ha Quang Bao, Thinh; Shin, Yu-Kyong; Kim, Ki-Young (2018). 「マグノフロリンのカンジダ菌株に対する抗真菌活性」. World J Microbiol Biotechnol . 34 (11): 167. doi :10.1007/s11274-018-2549-x. PMID  30382403. S2CID  53195579.
  7. ^ 郭、シュアイ;江、康峰。呉市、海中市。ヤン、チャオ。ヤン、ヤピン。ヤン、ジン。趙、干。鄧甘真(2018)。 「マグノフロリンは、NF-κB および MAPK 活性化の抑制を介して、リポ多糖類誘発性急性肺損傷を改善します。」フロント。薬理9 : 982.土井: 10.3389/fphar.2018.00982PMC 6125611PMID  30214410。 
  8. ^ Lee, Heyjin; Tuong, Le Thi; Jeong, Ji Hye; Lee, Sang-Jin; Bae, Gyu-Un; Ryu, Jae-Ha (2017). 「Coptis japonica由来イソキノリンアルカロイドはp38 MAPキナーゼおよびAktシグナル伝達経路を介して筋芽細胞分化を促進する」Bioorg Med Chem Lett . 27 (6): 1401– 1404. doi :10.1016/j.bmcl.2017.02.003. PMID  28228365.
  9. ^ Sun, Dan; Han, Yanqi; Wang, Weiya; Wang, Zengyong; Ma, Xiaoyao; Hou, Yuanyuan; Bai, Gang (2016). 「NF-κB阻害活性とβ2-AR作動活性を併せ持つCaulis Sinomenii由来の生理活性成分のスクリーニングと同定」Biomed Chromatogr . 30 (11): 1843– 1853. doi :10.1002/bmc.3761. PMID  27187693.
  10. ^ Morris, Jeremy S; Facchini, Peter J (2016). 「アヘンケシ中のアポルフィンアルカロイド、マグノフロリンの生合成に関与するレチクリンN-メチルトランスフェラーゼの単離と特性解析」J Biol Chem . 291 (45): 23416– 23427. doi : 10.1074/jbc.M116.750893 . PMC 5095398 . PMID  27634038. 
  11. ^ He, Si-Mei; Liang, Yan-Li; Cong, Kun; Chen, Geng; Zhao, Xia; Zhao, Qi-Ming; Zhang, Jia-Jin; Wang, Xiao; Dong, Yang (2018). 「オウレン属におけるベンジルイソキノリンアルカロイド生合成に関与する遺伝子の同定と特性解析」Front Plant Sci . 9 : 731. doi : 10.3389/fpls.2018.00731 . PMC 5995273. PMID  29915609 . 


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