マラバリカネ

マラバリカネ
名前
IUPAC名
( 3S , 3aS ,5aS , 9aS , 9bS ) -ドデカヒドロ-3a,6,6,9a-テトラメチル-3-[(5R ) -1,5,9-トリメチルデシル]-1H-ベンズ[ e ]インデン
識別子
  • 81575-65-7 チェックY
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 95601981
  • 101786192
  • InChI=1S/C30H56/c1-22(2)12-9-13-23(3)14-10-15-24(4)25-16-17-27-29(25,7)21-18-26-2 8(5,6)19-11-20-30(26,27)8/h22-27H,9-21H2,1-8H3/t23-,24+,25+,26-,27+,29+,30+/m1/s1
    キー: SGHXJVFMQPUFPZ-LKPKTCMESA-N
  • C[C@@H](CCC[C@H](C)[C@@H]1CC[C@H]2[C@]1(CC[C@H]3[C@@]2(CCCC3(C)C)C)C)CCCC(C)C
プロパティ
C 30 H 56
モル質量 416.778  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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Chemical compound

分子マラバリカンとその誘導体であるマラバリカンは、様々な生物に存在するトリテルペンおよびトリテルペノイド化合物です。 [1]これらは熱帯雨林の樹木であるニワウルシ( Ailanthus malabarica、 Ailanthus triphysa)にちなんで命名され、1967年にインドプネーにある国立化学研究所の科学者によって初めて単離されました。[2]その後、マラバリカンの多様な種類が他の生物、主にRhabdastrella globostellataなどの海綿動物から発見されました[3] [4]

イソマラバリカンは、分子中の3つの炭素環がトランス−シン−トランス構造で結合したマラバリカンであり、他のマラバリカンがトランス−アンチ−トランス構造で結合しているのとは対照的である。イソマラバリカンの多くは細胞培養において抗腫瘍活性を示すことが報告されているため、特に研究上の関心が高い[5] [6]

参考文献

  1. ^ Buckingham J; Macdonald FM; Bradley HM; Cai Y; Munasinghe VRN; Pattenden CF. (1994–1995). 天然物辞典(PDF) . ロンドン: Chapman & Hall. p. 130. ISBN  0-412-46620-1. 2010年3月31日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ2010年6月4日閲覧。
  2. ^ Chawla A; Dev S. (1967). 「ニワウルシ由来の新規トリテルペノイド、マラバリカンのDC誘導体」. Tetrahedron Letters . 8 (48): 4837– 4843. doi :10.1016/S0040-4039(01)89615-5.
  3. ^ Meragelman KM; McKee TC; Boyd MR. (2001年3月). 「海綿動物Jaspis種由来の新規細胞毒性イソマラバリカントリテルペン」. Journal of Natural Products . 64 (3): 389– 392. doi :10.1021/np000478g. PM​​ID  11277766.
  4. ^ Tasdemir D; Mangalindan GC; Concepción GP; Verbitski SM; Rabindran S; Miranda M; Greenstein M; Hooper JN; Harper MK; Ireland CM. (2002年2月). 「海綿動物Rhabdastrella globostellata由来の生物活性イソマラバリカントリテルペン」. Journal of Natural Products . 65 (2): 210– 214. doi :10.1021/np0104020. PMID  11858759.
  5. ^ Fouad M; Edrada RA; Ebel R; Wray V; Müller WE; Lin WH; Proksch P. (2006年2月). 「海綿動物Rhabdastrella globostellata由来の細胞毒性イソマラバリカントリテルペン」. Journal of Natural Products . 69 (2): 211– 218. doi :10.1021/np050346t. PMID  16499318.
  6. ^ McKee TC, Bokesch HR, McCormick JL, Rashid MA, Spielvogel D, Gustafson KR, Alavanja MM, Cardelline JH 2nd, Boyd MR. (1997年5月). 「植物、海洋生物、微生物由来の新規抗HIV・細胞毒性リード化合物の単離と特性評価」. Journal of Natural Products . 60 (5): 431– 438. doi :10.1021/np970031g. PM​​ID  9170286. {{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link) CS1 maint: numeric names: authors list (link)
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