メレアグリン

メレアグリン
識別子
CAS番号	71751-77-4 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:70399;
ケムスパイダー	23510990;
PubChem CID	115080;
ユニイ	5780K492K3 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID80891812;
	InChI InChI=1S/C23H23N5O4/c1-5-21(2,3)22-11-18(29)20(31)27-17(10-14-12-24-13-25-14)19(30)26-23(22,27)28(32-4)16-9-7-6-8-15(16)22/h5-13,29H,1H2,2-4H3,(H,24,25)(H,26,30)/b17-10+/t22-,23-/m0/s1 キー: JTJJJLSLKZFEPJ-ZAYCRUKZSA-N; InChI=1/C23H23N5O4/c1-5-21(2,3)22-11-18(29)20(31)27-17(10-14-12-24-13-25-14)19(30)26-23(22,27)28(32-4)16-9-7-6-8-15(16)22/h5-13,29H,1H2,2-4H3,(H,24,25)(H,26,30)/b17-10+/t22-,23-/m0/s1 キー: JTJJJLSLKZFEPJ-ZAYCRUKZBE;
	笑顔 CC(C)(C=C)[C@@]12C=C(C(=O)N\3[C@]1(NC(=O)/C3=C\c4c[nH]cn4)N(c5c2cccc5)OC)O;
プロパティ
化学式	C 23 H 23 N 5 O 4
モル質量	433.468 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

メレアグリンとその誘導体であるオキサリンは、ペニシリウム菌類の様々な種によって生成される生理活性ベンジルイソキノリンアルカロイドである。^[¹^]これは、同じ生合成経路の中間体として生成されるロクフォルチンCなどの他の真菌アルカロイドと類似している。

黄色ブドウ球菌や肺炎球菌に対する脂肪酸合成阻害作用が示唆されている。^[²^]

生合成

生合成経路には、非リボソームペプチド合成酵素を含むいくつかの遺伝子が含まれていることが判明した。^{[ 3 ]}生合成は、ヒスチジンとトリプトファンという2つのアミノ酸の環化から始まり、イソプレンが付加され、いくつかの環転位段階が続く。 ^{[ 4 ]}

参考文献

^ Du, L; Feng, T; Zhao, B; Li, D; Cai, S; Zhu, T; Wang, F; Xiao, X; Gu, Q (2010年4月). 「深海堆積物由来真菌ペニシリウム属由来アルカロイドとその抗腫瘍活性」 . The Journal of Antibiotics . 63 (4): 165– 70. doi : 10.1038/ja.2010.11 . PMID 20186171. S2CID 12744541 .
^ Zheng, CJ; Sohn, MJ; Lee, S; Kim, WG (2013). 「メレアグリン、ペニシリウム・クリオソゲナム由来の新規FabI阻害剤。少なくとも1つの作用機序を追加」 . PLOS ONE . 8 (11) e78922. Bibcode : 2013PLoSO...878922Z . doi : 10.1371/journal.pone.0078922 . PMC 3842914. PMID 24312171 .
^アリ、ハズラト;リース、マルコ I.ナイランド、ジェローン G.ランクホースト、ピーター P.ハンケマイヤー、トーマス。アラバマ州ロエル、ボーベンバーグ。ロブ・J・フリーケン；ドリーセン、アーノルド JM (2013 年 6 月 12 日)。「分岐生合成経路はペニシリウムクリソゲナムにおけるロックフォルチンおよび関連化合物の生成に関与する」。プロスワン。8 (6) e65328。Bibcode : 2013PLoSO...865328A。土井：10.1371/journal.pone.0065328。PMC 3680398。PMID 23776469。
^ガルシア＝エストラーダ、カルロス;ウラン、リカルド V.アルビジョス、シルビア M.フェルナンデス・ボデガ、マリア・アンヘレス。デュレク、パヴェル。フォン・デーレン、ハンス。マルティン、フアン F. (2011 年 11 月 23 日)。「共制御された遺伝子の単一クラスターは、ペニシリウム・クリソゲナムにおけるマイコトキシンのロックフォルチンCおよびメレアグリンの生合成をコードする」。化学と生物学。18 (11): 1499–1512。土井: 10.1016/j.chembiol.2011.08.012。PMID 22118684。

[1] Du, L; Feng, T; Zhao, B; Li, D; Cai, S; Zhu, T; Wang, F; Xiao, X; Gu, Q (2010年4月). 「深海堆積物由来真菌ペニシリウム属由来アルカロイドとその抗腫瘍活性」 . The Journal of Antibiotics . 63 (4): 165– 70. doi : 10.1038/ja.2010.11 . PMID 20186171. S2CID 12744541 .

[2] Zheng, CJ; Sohn, MJ; Lee, S; Kim, WG (2013). 「メレアグリン、ペニシリウム・クリオソゲナム由来の新規FabI阻害剤。少なくとも1つの作用機序を追加」 . PLOS ONE . 8 (11) e78922. Bibcode : 2013PLoSO...878922Z . doi : 10.1371/journal.pone.0078922 . PMC 3842914. PMID 24312171 .

[3] アリ、ハズラト;リース、マルコ I.ナイランド、ジェローン G.ランクホースト、ピーター P.ハンケマイヤー、トーマス。アラバマ州ロエル、ボーベンバーグ。ロブ・J・フリーケン；ドリーセン、アーノルド JM (2013 年 6 月 12 日)。「分岐生合成経路はペニシリウムクリソゲナムにおけるロックフォルチンおよび関連化合物の生成に関与する」。プロスワン。8 (6) e65328。Bibcode : 2013PLoSO...865328A。土井：10.1371/journal.pone.0065328。PMC 3680398。PMID 23776469。

[4] ガルシア＝エストラーダ、カルロス;ウラン、リカルド V.アルビジョス、シルビア M.フェルナンデス・ボデガ、マリア・アンヘレス。デュレク、パヴェル。フォン・デーレン、ハンス。マルティン、フアン F. (2011 年 11 月 23 日)。「共制御された遺伝子の単一クラスターは、ペニシリウム・クリソゲナムにおけるマイコトキシンのロックフォルチンCおよびメレアグリンの生合成をコードする」。化学と生物学。18 (11): 1499–1512。土井: 10.1016/j.chembiol.2011.08.012。PMID 22118684。

[

[

[ 3 ]

[ 4 ]

識別子

CAS番号	71751-77-4^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:70399
ケムスパイダー	23510990
PubChem CID	115080
ユニイ	5780K492K3^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID80891812
InChI InChI=1S/C23H23N5O4/c1-5-21(2,3)22-11-18(29)20(31)27-17(10-14-12-24-13-25-14)19(30)26-23(22,27)28(32-4)16-9-7-6-8-15(16)22/h5-13,29H,1H2,2-4H3,(H,24,25)(H,26,30)/b17-10+/t22-,23-/m0/s1 キー: JTJJJLSLKZFEPJ-ZAYCRUKZSA-N InChI=1/C23H23N5O4/c1-5-21(2,3)22-11-18(29)20(31)27-17(10-14-12-24-13-25-14)19(30)26-23(22,27)28(32-4)16-9-7-6-8-15(16)22/h5-13,29H,1H2,2-4H3,(H,24,25)(H,26,30)/b17-10+/t22-,23-/m0/s1 キー: JTJJJLSLKZFEPJ-ZAYCRUKZBE
笑顔 CC(C)(C=C)[C@@]12C=C(C(=O)N\3[C@]1(NC(=O)/C3=C\c4c[nH]cn4)N(c5c2cccc5)OC)O
プロパティ
化学式	C ₂₃H ₂₃N ₅O ₄
モル質量	433.468 g·mol ⁻¹
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照