メリト酸

メリト酸^[1]
	骨格式
ボールと棒のモデル	空間充填モデル
名前
	推奨IUPAC名ベンゼンヘキサカルボン酸
	その他の名前グラファイト酸
識別子
CAS番号	517-60-2 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:41089 はい;
チェムブル	ChEMBL1231329 北;
ケムスパイダー	2244 はい;
ドラッグバンク	DB01681 はい;
ECHA 情報カード	100.007.495
PubChem CID	2334;
ユニイ	P80QSP14DM はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID50199650;
	InChI InChI=1S/C12H6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)22)3(1)9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24) はいキー: YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C12H6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)2 2)3(1)9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24) キー: YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYAB;
	笑顔 O=C(O)c1c(c(c(c(c1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O;
プロパティ
化学式	C 12 H 6 O 12
モル質量	342.16グラム/モル
密度	1.68 g/cm 3 , 2.078（計算値）
融点	> 300 °C (572 °F; 573 K)
沸点	678℃（1,252°F; 951K）（計算値）
酸性度（ p Ka ）	1.40、2.19、3.31、4.78、5.89、6.96
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

メリト酸は、グラファイト酸またはベンゼンヘキサカルボン酸とも呼ばれ、1799年にマルティン・ハインリヒ・クラプロートが鉱物メリト（蜂蜜石）から初めて発見した酸で、この酸のアルミニウム塩です。 ^{[5]細い絹のような針状に結晶化し、}水とアルコールに溶けます。

構造

この分子の安定な配座は、カルボン酸基が中心のベンゼン環の平面から回転して配置されたものである。分子はプロペラ状の配座をとり、分子内水素結合により、中心のベンゼン環に対する各カルボン酸基の傾きが変化する。^[2]

準備

メリト酸は、メリトを炭酸アンモニウムで加熱し、過剰のアンモニウム塩を沸騰除去した後、アンモニアを加えることで製造できる。沈殿したアルミナを濾過し、濾液を蒸発させ、酸のアンモニウム塩を再結晶によって精製する。アンモニウム塩は酢酸鉛で沈殿させることで鉛塩に変換され、鉛塩は硫化水素によって分解される。この酸は、純粋な炭素、グラファイト、またはヘキサメチルベンゼンの酸化、冷温でのアルカリ性過マンガン酸カリウム、または熱濃硝酸によっても製造できる。^[6]

反応

メリット酸は非常に安定した化合物で、塩素、濃硝酸、ヨウ化水素酸とは反応しません。乾留すると二酸化炭素とピロメリット酸（C ₁₀ H ₆ O _{8 ）に分解されます。}石灰蒸留すると二酸化炭素とベンゼンが得られます。この酸を過剰の五塩化リンで長時間蒸解すると酸塩化物となり、針状結晶として190℃で融解します。この酸のアンモニウム塩を150～160℃で加熱すると、アンモニアが発生し、パラミド（メリミド、分子式C
₆（コンホーコ）
₃）と反応させて、アンモニウムユークロエート（塩酸アンモニウム）を得る。この混合物は、アンモニウムユークロエートを水で溶解することにより分離することができる。パラミドは白色の非晶質粉末で、水およびアルコールに不溶である。

メリト酸塩は安定性が高く、太陽系に存在する多環芳香族炭化水素の酸化の最終生成物として存在するため、火星の土壌に有機物が存在する可能性がある。^[7]

鉄とコバルトのメリテート（および他のベンゼンポリカルボン酸の塩）は興味深い磁気特性を持っています。^[8]

参照

メリト酸無水物

参考文献

^ メリト酸のMSDS ^{[永久リンク切れ]}
^ ab Bart, JCJ (1968). 「ヘキサフェニルベンゼンの異性体の結晶構造」. Acta Crystallographica Section B. 24 ( 10): 1277– 1287. doi :10.1107/S0567740868004176.
^ ab キュレートデータ: 予測特性: 2244. ChemSpider.com.
^ Brown, HC、他著、Baude, EA および Nachod, FC、『物理的手法による有機構造の決定』、Academic Press、ニューヨーク、1955 年。
^ クラプロス (1802)。 Beiträge zur chemischen Kenntniss der Mineralkörper、バンド 3 (ドイツ語)。 p. 114.
^ WebElements.com
^ SA Benner; KG Devine; LN Matveeva; DH Powell (2000). 「火星に残された有機分子」. Proceedings of the National Academy of Sciences . 97 (6): 2425– 2430. doi : 10.1073/pnas.040539497 . PMC 15945. PMID 10706606 .
^ Kurmoo M, Estournes C, Oka Y, Kumagai H, Inoue K (2005) 無機化学第44巻、217ページ

さらに読む

ヘンリー・エンフィールド・ロスコー、カール・ショーレマー、「メリテン基」、『化学論文集：V.III：有機化学における炭化水素およびその誘導体の化学：PV：529』D.アップルトン社（1889年）。

この記事には、現在パブリックドメインとなっている出版物（ヒュー・チザム編、1911年）のテキストが含まれています。「メリト酸」。ブリタニカ 百科事典第18巻（第11版）。ケンブリッジ大学出版局、95ページ。

[1] メリト酸のMSDS ^{[永久リンク切れ]}

[bart-2] Bart, JCJ (1968). 「ヘキサフェニルベンゼンの異性体の結晶構造」. Acta Crystallographica Section B. 24 ( 10): 1277– 1287. doi :10.1107/S0567740868004176.

[spider-3] キュレートデータ: 予測特性: 2244. ChemSpider.com.

[4] Brown, HC、他著、Baude, EA および Nachod, FC、『物理的手法による有機構造の決定』、Academic Press、ニューヨーク、1955 年。

[5] クラプロス (1802)。 Beiträge zur chemischen Kenntniss der Mineralkörper、バンド 3 (ドイツ語)。 p. 114.

[6] WebElements.com

[7] SA Benner; KG Devine; LN Matveeva; DH Powell (2000). 「火星に残された有機分子」. Proceedings of the National Academy of Sciences . 97 (6): 2425– 2430. doi : 10.1073/pnas.040539497 . PMC 15945. PMID 10706606 .

[8] Kurmoo M, Estournes C, Oka Y, Kumagai H, Inoue K (2005) 無機化学第44巻、217ページ