メシタルデヒド
化合物
メシタルデヒド
名前
IUPAC名
2,4,6-トリメチルベンズアルデヒド
その他の名前
  • 2-ホルミルメシチレン
  • 2-メシチレンカルボキサルデヒド
  • アルデヒドメシチレン
  • 2,4,6-トリメチルベンズアルデヒド
  • 等尺性
  • メシタルデヒド
  • メシチルアルデヒド
  • メシチレンカルボキサルデヒド
識別子
  • 487-68-3
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:195893
チェムブル
  • ChEMBL3560744
ケムスパイダー
  • CU8500000
ECHA 情報カード 100.006.966
EC番号
  • 207-662-1 [1]
  • 10254
  • DTXSID5052125
  • InChI=1S/C10H12O/c1-7-4-8(2)10(6-11)9(3)5-7/h4-6H,1-3H3
    キー: HIKRJHFHGKZKRI-UHFFFAOYSA-N
  • CC1=CC(=C(C(=C1)C)C=O)C
プロパティ
C 10 H 12 O
モル質量 148.205  g·mol −1
外観 無色透明から淡黄色の液体
臭い 刺激的な
密度 20℃で1.018 g/mL
融点 14℃（57℉、287K）
沸点 238.50 °C (461.30 °F; 511.65 K)
危険
GHSラベル：
GHS07: 感嘆符GHS09: 環境ハザード
警告
H315、H319、H335
P280、P305+P351+P338
引火点 105.6 °C (222.1 °F; 378.8 K)
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

メシトアルデヒドまたはメシチルアルデヒドは、無色の芳香族 アルデヒドです。特徴的な臭気を持つ液体です。医薬品、香料、染料など、 様々な有機化合物の合成における前駆体として広く用いられています。

プロパティ

メシトアルデヒドはベンズアルデヒドの誘導体であり、ベンゼン環の2、4、6位に3つのメチル基が結合している。この電子供与性メチル基への置換により、芳香環が活性化され、さらなる求電子置換反応が起こりやすくなる。メチル基の疎水性のため、水への溶解性は低いが、有機溶媒への溶解性は高い。常温では安定である。[2] [3]

合成と用途

メシトアルデヒドは、酸性媒体中でメシチレンを酸化することにより合成されます。酸化剤としては、典型的には三酸化クロムや過マンガン酸カリウムなどが用いられ、その後精製工程を経てアルデヒドが単離されます。また、メシチレンをパラホルムアルデヒドやDMF（N , N-ジメチルホルムアミド）などのホルミル基源と適切な触媒を用いて特定の条件下で反応させることにより、メシチレンをホルミル化することでも合成できます。他にも、過マンガン酸カリウムによるアセチルメシチレンの酸化、メシトイルクロリドの還元、メシチルリチウムと鉄ペンタカルボニルとの反応など、多くの方法があります。[4]

メシトアルデヒドは主に、医薬品、染料、香料など様々な製品の有機合成中間体として用いられます。反応性が高いため、メシトアルデヒド自体が医薬品の最終薬物分子となる可能性は低いと考えられます。

参照

参考文献

  1. ^ 「物質情報」ECHA 2023年5月19日2024年4月9日閲覧。
  2. ^ 「メシトアルデヒド、97%、Thermo Scientific Chemicals、数量：10g | Fisher Scientific」www.fishersci.com . 2024年4月11日閲覧。
  3. ^ KIRSCHFELD, A.; MUTHUSAMY, S.; SANDER, W. (1995-04-25). 「ChemInform Abstract: Dimesityldioxirane (II): A Dioxirane Stable in the Solid State」. ChemInform . 26 (17). Wiley. doi :10.1002/chin.199517113. ISSN  0931-7597.
  4. ^ 「芳香族アルデヒド。メシトアルデヒド」。有機合成。47 :1。1967年。doi : 10.15227 /orgsyn.047.0001。
「https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=メシトアルデヒド&oldid=1240788993」より取得