メタンジオール

メタンジオール
いくつかの水素原子が付加されたメタンジオールの骨格式	メタンジオールの空間充填モデル
	メタンジオールの球棒モデル
名前
	推奨IUPAC名メタンジオール
	その他の名前ホルムアルデヒド水和物; ホルムアルデヒド一水和物; メチレングリコール;
識別子
CAS番号	463-57-0 Y;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	マドル
バイルシュタイン参考文献	1730798
チェビ	チェビ:48397 Y;
ケムスパイダー	71348 Y;
ECHA 情報カード	100.006.673
EC番号	207-339-5;
PubChem CID	79015;
ユニイ	6Z20YM9257 Y;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID50196801;
	InChI InChI=1S/CH4O2/c2-1-3/h2-3H,1H2 Y キー: CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N Y;
	笑顔 OCO;
プロパティ
化学式	C H 4 O 2
モル質量	48.041 g·mol −1
外観	無色の液体
密度	1.199 g/cm 3 [要出典]
沸点	101 kPaで194 °C (381 °F; 467 K) [引用が必要]
蒸気圧	16.1 Pa [要出典]
酸性度（ p Ka ）	13.29
屈折率（nD ）	1.401 [要引用]
危険
引火点	99.753 °C (211.555 °F; 372.903 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 Y 検証する（何ですか？） YN 情報ボックスの参照

Organic compound (CH2(OH)2); simplest geminal diol

Chemical compound

メタンジオールは、ホルムアルデヒド一水和物またはメチレングリコールとも呼ばれ、化学式CH ₂ (OH) ₂の有機化合物です。最も単純なジェミナルジオールです。水溶液中ではオリゴマー（短いポリマー）と共存します。この化合物は、工業的に重要な誘導体であるパラホルムアルデヒド（(CH ₂ O) _n）、ホルムアルデヒド（H ₂ C=O）、1,3,5-トリオキサン（(CH ₂ O) ₃）と密接に関連しており、変換可能です。 ^[3]

メタンジオールはホルムアルデヒドの水和反応生成物である。水和平衡定数は^10⁻³と推定される^{[4]。希薄溶液（<0.1%）では}CH⁻ (OH) _⁻が_主成分である。より高濃度の溶液では、 HO(CH⁻O ₎ ⁻H_にオリゴマー化する^[3]。

発生

ジアニオンであるメタンジオレートは、交差カニッツァーロ反応の中間体であると考えられています。

気体メタンジオールは、電子照射とメタノールと酸素氷の混合物の昇華によって生成することができる。^[5]

メタンジオールは、大気中のカルボニル化合物の分解中間体として、またこれらの化合物のオゾン分解生成物として発生すると考えられています。 ^[5]

安全性

米国で販売されている縮毛矯正剤「ブラジリアンブローアウト」の主成分の一つとして、ホルムアルデヒドではなくメタンジオールが含まれています。縮毛矯正剤に含まれるホルムアルデヒドは健康被害をもたらすため、ホルムアルデヒドとの混合が懸念されています。^[6]^[7]業務用ケラチンスムージング製品の厳選されたメーカーを代表する業界団体であるプロフェッショナルケラチンスムージング協議会（PKSC）が資金提供した研究は、このリスクに異議を唱えています。^[8]

参照

オルトギ酸（メタントリオール）
オルト炭酸（メタンテトロール）

参考文献

^ 「メタンジオール - 化合物概要」PubChem Compound . 米国：国立生物工学情報センター. 2005年3月26日. 識別および関連記録. 2011年10月20日閲覧。
^ Bell, RP; McTigue, PT (1960). 「603. アセトアルデヒドのアルドール縮合の速度論」. Journal of the Chemical Society (Resumed) : 2983. doi :10.1039/JR9600002983.
^ ab ロイス、ギュンター;ディステルドルフ、ヴァルター。ゲーマー、アルミン・オットー。ヒルト、アルブレヒト (2000)。「ホルムアルデヒド」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a11_619。ISBN 3527306730。
^ エリック・V・アンスリン、デニス・A・ドハティ（2006年）、現代物理有機化学、大学科学図書、ISBN 1-891389-31-91095ページ
^ ab Zhu, Cheng; Kleimeier, N. Fabian; Turner, Andrew M.; Singh, Santosh K.; Fortenberry, Ryan C.; Kaiser, Ralf I. (2022年1月4日). 「メタンジオール[CH 2 (OH) 2 ]の合成：最も単純なジェミナルジオール」. Proceedings of the National Academy of Sciences . 119 (1) e2111938119. Bibcode :2022PNAS..11911938Z. doi : 10.1073/pnas.2111938119 . PMC 8740743. PMID 34969838 .
^ 「ホルムアルデヒドを放出する可能性のあるヘアスムージング製品」www.osha.gov . 労働安全衛生局。
^ SpecialChem.「業界ニュース」。
^ Golden, R.; Valentini, M. (2014年7月). 「ホルムアルデヒドとメチレングリコールの当量：化学的および毒性学的側面の批判的評価」. Regulatory Toxicology and Pharmacology . 69 (2): 178– 186. doi : 10.1016/j.yrtph.2014.03.007 . PMID 24709515.

[1] 「メタンジオール - 化合物概要」PubChem Compound . 米国：国立生物工学情報センター. 2005年3月26日. 識別および関連記録. 2011年10月20日閲覧。

[2] Bell, RP; McTigue, PT (1960). 「603. アセトアルデヒドのアルドール縮合の速度論」. Journal of the Chemical Society (Resumed) : 2983. doi :10.1039/JR9600002983.

[Ullmann-3] ロイス、ギュンター;ディステルドルフ、ヴァルター。ゲーマー、アルミン・オットー。ヒルト、アルブレヒト (2000)。「ホルムアルデヒド」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a11_619。ISBN 3527306730。

[anslyn-4] エリック・V・アンスリン、デニス・A・ドハティ（2006年）、現代物理有機化学、大学科学図書、ISBN 1-891389-31-91095ページ

[zhu-5] Zhu, Cheng; Kleimeier, N. Fabian; Turner, Andrew M.; Singh, Santosh K.; Fortenberry, Ryan C.; Kaiser, Ralf I. (2022年1月4日). 「メタンジオール[CH 2 (OH) 2 ]の合成：最も単純なジェミナルジオール」. Proceedings of the National Academy of Sciences . 119 (1) e2111938119. Bibcode :2022PNAS..11911938Z. doi : 10.1073/pnas.2111938119 . PMC 8740743. PMID 34969838 .

[6] 「ホルムアルデヒドを放出する可能性のあるヘアスムージング製品」www.osha.gov . 労働安全衛生局。

[7] SpecialChem.「業界ニュース」。

[Golden-8] Golden, R.; Valentini, M. (2014年7月). 「ホルムアルデヒドとメチレングリコールの当量：化学的および毒性学的側面の批判的評価」. Regulatory Toxicology and Pharmacology . 69 (2): 178– 186. doi : 10.1016/j.yrtph.2014.03.007 . PMID 24709515.