5′-メチルチオアデノシン
5′-メチルチオアデノシン
名前
IUPAC名
5′- S-メチル-5′-チオアデノシン
IUPAC体系名
(2 R ,3 R ,4 S ,5 S )-2-(6-アミノ-9 H -プリン-9-イル)-5-[(メチルスルファニル)メチル]オキソラン-3,4-ジオール
その他の名前
  • 5′- S-メチル-5′-チオアデノシン
  • 5′-(メチルチオ)-5′-デオキシアデノシン
  • 5′-(メチルチオ)アデノシン
  • 5′-デオキシ(メチルチオ)アデノシン
  • 5′-デオキシ-5′-(メチルチオ)アデノシン
  • 5′- S-メチルチオアデノシン
  • 9′-(5-チオメチルリボフラノシル)アデニン
  • メチルチオアデノシン
  • ビタミンL2
識別子
  • 2457-80-9 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:17509
ケムスパイダー
  • 388321
ECHA 情報カード 100.154.727
ケッグ
  • C00170
  • 439176
ユニイ
  • 634Z2VK3UQ チェックはい
  • DTXSID20179308
  • InChI=1S/C11H15N5O3S/c1-20-2-5-7(17)8(18)11(19-5)16-4-15-6-9(12)13-3-1 4-10(6)16/h3-5,7-8,11,17-18H,2H2,1H3,(H2,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1
    キー: WUUGFSXJNOTRMR-IOSLPCCCSA-N
  • InChI=1/C11H15N5O3S/c1-20-2-5-7(17)8(18)11(19-5)16-4-15-6-9(12)13-3-1 4-10(6)16/h3-5,7-8,11,17-18H,2H2,1H3,(H2,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1
    キー: WUUGFSXJNOTRMR-IOSLPCCCBD
  • CSC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N1C=NC2=C(N)N=CN=C12
プロパティ
C 11 H 15 N 5 O 3 S
モル質量 297.33  g·mol −1
融点 205℃（401°F; 478K）[1]
危険
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
 >1000 mg/kg（マウス、経口）[2]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

5′-メチルチオアデノシンは、アデノシンのS-メチル誘導体です。メチルチオアデノシン（MTA）回路（メチオニン サルベージ経路としても知られる）の中間体であり、好気性生物に普遍的に存在します。[3] [4]

形成

S-アデノシルメチオニン(SAM) は、5'-メチルチオアデノシンの前駆体です。

普遍的な補因子である S-アデノシルメチオニン（SAM）は、5'-メチルチオアデノシンの前駆体です。SA ​​Mのスルホニウム基は3つの方法で切断され、その1つはCH 2 CH 2 CH(NH 3 + )CO 2 −の脱離を伴い、標題化合物を生成します。

歴史

1912年、ハンターらはリンや硫黄を添加せずに培養した酵母からアデニン ヌクレオシドを単離した。[5]その後1925年、レヴィーンとソボトカルは、その物質がアデニルチオメチルペントースであることを示した。[6]

1936年、中原らはラットを用いた実験で、ビタミンL2欠乏症が雌ラットの授乳能力を阻害することを示唆した。[ 7 ] 1942年、彼らはビタミンL2がアデニルチオメチルペントースであると特定した。 [ 8]その後、フォリーら（1942年）による研究で中原​​の主張は反駁され、 L2は授乳に必要ではないことが示され、今日ではL2はビタミンとはみなされていない。[9]

ヘクトは1937年、ウサギ、ネコ、モルモットにアデニルチオメチルペントースを0.2g/kg投与したところ、体温が1～2度低下することを発見した。キューンらは1941年にモルモットで同様の結果を得た。 [10]

参考文献

  1. ^ Baddiley, J. (1951). 「コエンザイムAの分解生成物として考えられるパントテン酸-2′および-4′リン酸の合成」Journal of the Chemical Society : 1348–1351 . doi :10.1039/JR9510000246.
  2. ^ JP出願H0446124A、下橋宏隆・石原一興、「抗潰瘍剤」、1992年2月17日公開、アドバンス株式会社に譲渡。 
  3. ^ Sekowska, A; Ashida, H; Danchin, A (2019年1月). 「メチオニンサルベージ経路とそのパラログの再検討」.微生物バイオテクノロジー. 12 (1): 77– 97. doi :10.1111/1751-7915.13324. PMC 6302742. PMID  30306718 . 
  4. ^ Parveen, Nikhat; Cornell, Kenneth A. (2011). 「メチルチオアデノシン/S-アデノシルホモシステインヌクレオシダーゼ、細菌代謝に重要な酵素」. Molecular Microbiology . 79 (1): 7– 20. doi :10.1111/j.1365-2958.2010.07455.x. PMC 3057356. PMID 21166890  . 
  5. ^ JA Mandel u. EK Dunham (1912). 「プリン-ヘキソース化合物に関する予備的研究」. J. Biol. Chem . 11 : 85–86 . doi : 10.1016/S0021-9258(18)88777-4 .
  6. ^ PA Levene u. H. Sobotka (1925). 「酵母由来のチオ糖」(PDF) . J. Biol. Chem . 65 (2): 551– 554. doi : 10.1016/S0021-9258(18)84864-5 .
  7. ^ 中原和郎;犬飼文人;宇上三郎（1936年）。 「因子L2、授乳のための第二の食事因子」。帝国アカデミーの論文集。12 (9): 289–291 .土井: 10.2183/pjab1912.12.289。
  8. ^ 中原和郎、犬養文人、宇上三郎 (1942). 「ビタミンL2の一種としてのアデニルチオメチルペントース」帝国学士院紀要. 18 (8): 477– 478. doi : 10.2183/pjab1912.18.477 .
  9. ^ SJ Folley; KM Henry; SK Kon (1942). 「高度に精製された食事による授乳と生殖」. Nature . 150 (3802): 318. Bibcode :1942Natur.150Q.318F. doi : 10.1038/150318a0 .
  10. ^ R. クーン u. K. ヘンケル (1941)。 「アデニルチオメチルペントースによる熱中症の危険性」。生物化学。269 (1): 41–46 .土井:10.1515/bchm2.1941.269.1.41。

さらに読む

  • 佐藤清雄;牧野堅志（1951）。 「アデニルチオメチルペントースの構造」。自然。167 (4241): 238。ビブコード:1951Natur.167..238S。土井：10.1038/167238a0。PMID  14806444。以前はビタミンL2として知られていました。
  • デイビッドソン、マイケル・W.（2018）「アントラニル酸（ビタミンL）」以前はビタミンL1として知られていました。
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