1-ペンタノール
1-ペンタノール
1-ペンタノールの骨格式
1-ペンタノールの骨格式
1-ペンタノールの球棒模型
1-ペンタノールの球棒模型
名称
推奨IUPAC名
ペンタン-1-オール[1]
識別番号
  • 71-41-0 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
1730975
ChEBI
  • CHEBI:44884 チェックはい
チェムBL
  • チェムBL14568 チェックはい
ケムスパイダー
  • 6040 チェックはい
ECHA情報カード 100.000.684
EC番号
  • 200-752-1
25922
KEGG
  • C16834 ☒いいえ
MeSH n-ペンタノール
  • 6276
RTECS番号
  • SB9800000
UNII
  • M9L931X26Y チェックはい
国連番号 1105
  • DTXSID6021741
  • InChI=1S/C5H12O/c1-2-3-4-5-6/h6H,2-5H2,1H3 チェックはい
    凡例: AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • CCCCCO
プロパティ
C 5 H 12 O
モル質量 88.150  g·mol −1
密度 0.811 g cm -3
融点 −78℃; −109°F; 195 K
沸点 137～139℃; 278～282°F; 410～412K
22 g L −1
ログP 1.348
蒸気圧 200Pa（20℃）
磁化率（χ）
 −67.7·10 −6 cm 3 /モル
屈折率（nD ）
 1.409
熱化学
熱容量 （℃）
 207.45 JK −1モル−1
標準
 モルエントロピー（S⦵298 ）​
 258.9 JK −1モル−1

標準生成エンタルピー （Δ f H ⦵ 298）
 −351.90–−351.34 kJ mol −1

標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298）
 −3331.19–−3330.63 kJ mol −1
危険有害性
GHSラベル
GHS02: 可燃性 GHS07: 感嘆符
警告
H226、H315、H332、H335
P261
NFPA 704（ダイヤモンド型火災安全基準）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
2
0
引火点 49℃ (120℉; 322K)
300℃ (572°F; 573 K)
関連化合物
関連化合物
 ヘキサン

ペンチルアミン

特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです
☒いいえ 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒いいえ
化合物

1-ペンタノール（またはn-ペンタノール、ペンタン-1-オール）は、化学式CH3CH2CH2CH2CH2OHで表される有機化合物で、第一級アルコールに分類されます。[2]独特の香りを持つ無色の液体です。化学式C5H11OHで表される8つの異性体アルコールの1つです。溶剤、生物学的乾燥剤、およびいくつかの香料化合物の合成に使用されます。 また、アルコール発酵の望ましくない副産物であるフーゼルアルコール（フーゼル油）の一般的な成分でもあります

製造

1-ペンタノールは、1-ブテンをヒドロホルミル化し、得られたペンタナールを水素化することで製造されます。[3]

CH 3 CH 2 CH=CH 2 + CO + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH

ペンタノールはフーゼル油の分留によって製造できます。化石燃料の使用を削減するため、発酵法を用いて（化学的に同一の）バイオペンタノールを費用対効果の高い方法で製造する方法の開発が進められています。[4] [5]

用途と発生

ヒドロキシル基（OH）は多くの反応の活性部位です。1-ペンタノールと酪酸から形成されるエステルはペンチルブチレートで、アプリコットのような香りがします。1-ペンタノールと酢酸から形成されるエステルはアミルアセテート（ペンチルアセテートとも呼ばれます）で、バナナのような香りがします。

これは、フロス浮選法で使用されるジペンチル亜鉛ジチオリン酸の前駆体です。 [3]

2014年には、添加剤としてペンタノールを様々な割合で混合したディーゼル燃料の性能を比較する研究が行われました。ペンタノールの濃度が高くなるとガス排出量は増加しましたが、粒子状物質の排出量は減少しました。[6]

ペンタノールは溶剤としてよく使われます。

参考文献

  1. ^ 「n-ペンタノール - 化合物概要」PubChem Compound . 米国：国立生物工学情報センター. 2005年3月26日. 識別および関連記録. 2011年10月10日閲覧
  2. ^ CRC化学物理ハンドブック第65版。
  3. ^ ab Lappe, Peter; Hofmann, Thomas (2011). 「ペンタノール」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a19_049.pub2. ISBN 9783527303854。
  4. ^ Cann, Anthony F.; Liao, James C. (2010-01-01). 「遺伝子操作微生物におけるペンタノール異性体合成」.応用微生物学およびバイオテクノロジー. 85 (4): 893– 899. doi :10.1007/s00253-009-2262-7. ISSN  1432-0614 . PMC 2804790. PMID  19859707 
  5. ^ Tseng, Hsien-Chung (2011). 代謝工学的に改変された大腸菌におけるペンタノールの生産（学位論文）. マサチューセッツ工科大学. hdl :1721.1/65767.
  6. ^ Wei, Liangjie & Cheung, Cs & Huang, Zuohua. (2014). n-ペンタノール添加が直噴ディーゼルエンジンの燃焼、性能、排出ガス特性に及ぼす影響. Energy. 70. 10.1016/j.energy.2014.03.106.
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