置換ナフチルエチルアミン
化合物のクラス
2-ナフチルアミノプロパンは、よく知られているナフチルエチルアミンの 1 つです。
1-ナフチルアミノプロパン、あまり知られていないナフチルエチルアミン。

置換ナフチルエチルアミンは、ナフタレンをベースとした化合物の一種です。多くのナフチルエチルアミンは、アルキル鎖のα炭素にメチル基が存在するため、ナフチルアミノプロパン（ナフチルイソプロピルアミンとも呼ばれます）です。ナフチルエチルアミンはフェネチルアミンの誘導体であり、ナフチルアミノプロパンはアンフェタミンの誘導体です。

ナフチルエチルアミンには、位置異性に基づき、1-ナフチルエチルアミンと2-ナフチルエチルアミンの2種類があります。これらの例としては、それぞれ1-ナフチルアミノプロパン（1-NAP）と2-ナフチルアミノプロパン（2-NAP）が挙げられます。

置換ナフチルエチルアミンの一覧

置換ナフチルエチルアミンには以下の化合物が含まれる: [1] [2] [3]

その他のナフチルエチルアミンには、4-NEMD、センタナファジン（EB-1020）、ナフィミドン、ナファゾリン、キサリプロデン（SR-57746）などがあります。THJ -018やTHJ-2201などの合成カンナビノイドもナフチルエチルアミンです。

技術的にはナフチルエチルアミンではない関連化合物としては、 1-ナフチルピペラジンとその誘導体（CSP-2503、F-11,461、S-14506、S-14671など）があります。また、 2-ナフチルピペラジンも関連化合物です。DMNPCは2-ナフチルピペリジンです。

薬理学

2-ナフチルアミノプロパンやその誘導体などの多くのナフチルエチルアミンは、モノアミン放出剤（MRA）、モノアミン再取り込み阻害剤（MRI）、および／またはモノアミン受容体モジュレーターとして作用する。[1] [5] ナフチルプロピルアミノペンタン（NPAP）はモノアミン作動性活性増強剤（MAE）である。[4] 2-ナフチルアミノプロパンや、それよりは弱いが1-ナフチルアミノプロパンなど、NPAPなど他のナフチルエチルアミンは、様々な効力を持つ モノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）でもある。[3] [4]

ナフチルエチルアミンのモノアミン放出（EC 50ツールチップ 半最大有効濃度、nM)
化合物 北東ツールチップ ノルエピネフリン ダツールチップドーパミン 5-HTツールチップ セロトニン 参照
d-アンフェタミン 6.6～10.2 5.8～24.8 698～1,765 [6] [7] [8] [9] [10]
1-ナフチルアミノプロパン ND ND ND ND
2-ナフチルアミノプロパン（NAP; PAL-287） 11.1 12.6 3.4 [11] [8]
d-メタンフェタミン 12.3～14.3 8.5～40.4 736～1,292 [6] [12] [8] [10]
メチルナフチルアミノプロパン（MNAP; PAL-1046） 34 10 13 [13] [14]
l-メトカチノン 13.1 14.8 1,772 [15] [9]
1-ナフチルメトカチノン（AMAPN）  10μMで92% 55 21 [2] [16]
2-ナフチルメトカチノン（BMAPN; βk-MNAP）  10μMで94% 34 27 [2] [16]
d-エチルアンフェタミン 28.8 44.1 333.0 [17] [18]
エチルナフチルアミノプロパン（ENAP; PAL-1045） 137 46 a 12時 [13]
2-フェニルモルホリン（PAL-632） 79 86 20,260 [5]
ナフチルモルホリン（PAL-678）  10μMで88%  10μMで79%  10μMで92% [5]
フェンメトラジン 29～50.4 70～131 7,765～10,000 [19] [8] [20] [5]
ナフチルメトラジン（PAL-704） 203 111 RI (105) [5]
注記：値が小さいほど、薬物は神経伝達物質をより強く放出します。試験はラット脳シナプトソームで行われたため、ヒトにおける効力は異なる可能性があります。より多くの化合物を含むより大きな表については、モノアミン放出剤の§ 活性プロファイルも参照してください。脚注： ENAP ツールチップ エチルナフチルアミノプロパンセロトニンの部分放出因子（ E maxツールチップの最大効能= 66％）およびドーパミン（Emax = 78％）。参考文献： [21] [22]

参照

参考文献

  1. ^ abcde Schmitt KC, Rothman RB, Reith ME (2013年7月). 「ドーパミントランスポーターの非古典的薬理学：非定型阻害剤、アロステリックモジュレーター、および部分基質」. J Pharmacol Exp Ther . 346 (1): 2– 10. doi :10.1124/jpet.111.191056. PMC  3684841. PMID 23568856  .
  2. ^ abcde Blough BE, Decker AM, Landavazo A, Namjoshi OA, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (2019年3月). 「雄ラット脳シナプトソームにおける一連のメトカチノン類似体のドーパミン、セロトニン、ノルエピネフリン放出活性」Psychopharmacology (Berl) . 236 (3): 915– 924. doi :10.1007/s00213-018-5063-9. PMC 6475490. PMID  30341459 . 
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