ネロリドール
トランス-ネロリドール（トップ）そしてシス-ネロリドール（底）[1]
トランスネロリドール
トランスネロリドール
シス-ネロリドール
シス-ネロリドール
名前
IUPAC名
3,7,11-トリメチル-1,6,10-ドデカトリエン-3-オール
その他の名前
ペルビオル
識別子
  • 7212-44-4（未指定） チェックはい
  • 3790-78-1 (6- Z ) チェックはい
  • 40716-66-3 (6- E ) チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • （未指定）:インタラクティブ画像
  • （cis）：インタラクティブ画像
  • （翻訳）：インタラクティブ画像
チェビ
  • CHEBI:7524 (未指定)
  • CHEBI:173119 (シス)
  • CHEBI:141283 (翻訳)
ケムスパイダー
  • 8549 (未指定) ☒北
  • 4478283 (シス) ☒北
  • 4447568 (翻訳) ☒北
ECHA 情報カード 100.027.816
  • 8888  （未指定）
  • 5320128  (シス)
  • 5284507  (翻訳)
ユニイ
  • QR6IP857S6  (未指定) チェックはい
  • 81K23DEF7B  (シス) チェックはい
  • FG5V0N8P2H  (トランス) チェックはい
  • DTXSID3022247
  • (未指定): InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7-8,10,12H2,2-5H3
    キー: FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N
  • (シス): InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7-8,10,12H2,2-5H3/b14-11-
    キー: FQTLCLSUCSAZDY-KAMYIIQDSA-N
  • (翻訳): InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7-8,10,12H2,2-5H3/b14-11+
    キー: FQTLCLSUCSAZDY-SDNWHVSQSA-N
  • (未指定): OC(\C=C)(CCC=C(CC/C=C(\C)C)C)C
  • （シス）：OC(\C=C)(CC\C=C(/CC/C=C(\C)C)C)C
  • (翻訳): CC(=CCC/C(=C/CCC(C)(C=C)O)/C)C
プロパティ
C 15 H 26 O
モル質量 222.37 g/モル
密度 0.872 g/cm 3
沸点 3 mmHgで122 °C（252 °F; 395 K）
屈折率（nD ）
 1.4898
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

ネロリドールは、ペルビオールやペネトロールとも呼ばれ、天然に存在するセスキテルペンアルコールです。無色の液体で、多くの種類の植物や花の精油に含まれています。 [1]ネロリドールには4つの異性体 があり、中心の二重結合の幾何学的構造とヒドロキシル基含有炭素の配置が異なりますが、ほとんどの用途では混合物として使用されます。ネロリドールの香りはウッディで、新鮮な樹皮を思わせます。香料や香水として使用されるほか、洗剤やクレンザーなどの化粧品以外の製品にも使用されています。[2] ネロリジル誘導体には、ネロリジル二リン酸[3]や香料のネロリジル酢酸[4]などがあります。

合成と発生

ネロリドールは、ゲラニルアセトンから、例えばビニル グリニャール試薬を添加することによって商業的に生産されます。ファルネソール、ビタミンE、ビタミンK1の供給源として使用されます。[4]

ゲラニルアセトンからネロリドールへの変換。ネロリドールはファルネソールに異性化される可能性があります。

天然ネロリドールの重要な供給源は、カブレウバ油とダルベルギア・パルビフローラ油です。[4]また、ネロリ、ショウガ、ジャスミン、ラベンダー、ティーツリー、カンナビス・サティバ、レモングラスにも含まれており、ブラッサボラ・ノドサの主要な香料化合物です。[5]

参照

参考文献

  1. ^ ab Merck Index、第11版、6388。
  2. ^ Chan, Weng-Keong; Tan, Loh Teng-Hern; Chan, Kok-Gan; Lee, Learn-Han; Goh, Bey-Hing (2016-04-28). 「ネロリドール：多面的な薬理学的および生物学的活性を持つセスキテルペンアルコール」. Molecules . 21 (5): 529. doi : 10.3390/molecules21050529 . PMC  6272852. PMID  27136520 .
  3. ^ Benedict, CR (2001年4月1日). 「精製組換えデルタ-カジネン合成酵素によるファルネシル二リン酸およびネロリジル二リン酸の​​環化」. Plant Physiology . 125 (4): 1754– 1765. doi :10.1104/pp.125.4.1754. PMC 88832. PMID 11299356  . オープンアクセスアイコン
  4. ^ abc Sell, Charles S. (2006). 「テルペノイド」.カーク・オスマー化学技術百科事典. doi :10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961。
  5. ^ カイザー、ローマン (1993). 『蘭の香り』 エルゼビア. pp. 58, 199–200 . ISBN 978-0-444-89841-8。
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