ニトリリウム

ニトリリウムイオンは、プロトン化されたニトリル（[RCNH] ⁺）またはアルキル化されたニトリル（[RCNR′] ^{+ ）}である。^[1]

合成

ニトリルは塩基性が弱く^{[2] 、求核剤としては弱いが、}カルボカチオンなどの反応性の高い求電子剤を攻撃する。^[3]

ニトリルとトリアルキルオキソニウム塩を反応させることで、ニトリリウム塩を合成できる。生成したニトリリウムイオンは、ジグリム中、水素化ホウ素ナトリウムで還元することで、第二級アミンを得ることができる。これは、RCH ₂ —NH—R′型の第二級アミンを得るための簡便な方法である。^[4]

ニトリリウムイオンは、ニトリルの加水分解、^[5]ベックマン転位、アミンからイソキノリンへのフリーデルクラフツ環化、^[6]ケトンとのシュミット反応、[ 7 ^]ウギ、リッター、ピナー、パッセリーニ反応における中間体であると考えられています。

^ IUPACゴールドブック：ニトリリウムイオン
^ クレイデン, ジョナサン; グリーブス, ニック;ウォーレン, スチュアート;ウォザーズ, ピーター(2001).有機化学（第1版）. オックスフォード大学出版局. p. 200. ISBN 978-0-19-850346-0。
^ クレイデン, ジョナサン; グリーブス, ニック;ウォーレン, スチュアート;ウォザーズ, ピーター(2001).有機化学（第1版）. オックスフォード大学出版局. p. 436. ISBN 978-0-19-850346-0。
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