ニトロネート

有機化学におけるニトロネート（IUPAC：アジネート）は、一般構造R 1 R 2 C = N + (− O − ) 2 の陰イオンであり^、 = ^N+ ( −O ⁻ ) 2^官能基_を含みます[ 1 ^] [ ² ] _。ここ^で^、 Rは水素、ハロゲン、有機基、またはその他の基です。これは、ニトロ化合物の互変異性体であるニトロン酸R ¹ R ² C=N ⁺ (−O ⁻ )−OH （アシニトロ化合物^[3]またはアジン酸^[4]と呼ばれることもあります）の陰イオンです。アルデヒドとケトンがエノール互変異性体と平衡状態で存在できるように、ニトロ化合物は塩基性条件下でニトロネート互変異性体と平衡状態で存在します。実際には、α炭素の脱プロトン化によって形成され、p Ka _は通常約17です。

ニトロネートは、ヘンリー反応、ハス・ベンダー酸化、およびネフ反応の中間体として生成されます。ネフ反応は、ニトロン酸形態の不安定性も示しています。ニトロネートには2つの異なる共鳴構造があり、1つはα炭素に負電荷を持ち、窒素と酸素の1つの間に二重結合を持つ構造、もう1つは窒素とα炭素の間に二重結合を持ち、窒素と酸素の間に単結合を持つ構造です。

参考文献

^ ブロイアー、イーライ;アウリッヒ、ハンス・ギュンター。ニールセン、アーノルド。ニトロン、ニトロネート、ニトロキシド。ワイリー。ISBN 9780470772195。 doi :10.1002/9780470772195
^ FA キャリー、RJ サンドバーグ (2004)。有機化学。 Wiley-VCH Verlag。ISBN 3-527-29217-9。
^ IUPAC ,化学用語集第5版（ゴールドブック）（2025年）。オンライン版：（2006年以降）「アシニトロ化合物」。doi :10.1351/goldbook.A00085
^ IUPAC ,化学用語集第5版（ゴールドブック）（2025年）。オンライン版：（2006年以降）「アジン酸」。doi : 10.1351/goldbook.A00558

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[1] ブロイアー、イーライ;アウリッヒ、ハンス・ギュンター。ニールセン、アーノルド。ニトロン、ニトロネート、ニトロキシド。ワイリー。ISBN 9780470772195。 doi :10.1002/9780470772195

[2] FA キャリー、RJ サンドバーグ (2004)。有機化学。 Wiley-VCH Verlag。ISBN 3-527-29217-9。

[3] IUPAC ,化学用語集第5版（ゴールドブック）（2025年）。オンライン版：（2006年以降）「アシニトロ化合物」。doi :10.1351/goldbook.A00085

[4] IUPAC ,化学用語集第5版（ゴールドブック）（2025年）。オンライン版：（2006年以降）「アジン酸」。doi : 10.1351/goldbook.A00558