ニトロフェノール

ニトロフェノールは、化学式HOC・_6・H・_5−x・(NO・₂ )_{・xで表される化合物です。共役塩基はニトロフェノラートと呼ばれます。ニトロフェノールは}フェノール自体よりも酸性が強いです。 ^[1]

モノニトロフェノール

モノニトロフェノール

2-ニトロフェノール（o-）
3-ニトロフェノール（m-）
4-ニトロフェノール（p-）
識別子
化合物 o :  o-ニトロフェノール（2-） m :  m -ニトロフェノール (3-) p :  p-ニトロフェノール (4-) p :  p互変異性体
CAS番号	o : 88-75-5^Y m : 554-84-7^Y ページ: 100-02-7^Y
3Dモデル（JSmol）	o :インタラクティブ画像 m :インタラクティブ画像 p :インタラクティブ画像 p :インタラクティブ画像
ChEBI	o :チェビ:16260 m :チェビ:34346 p : CHEBI:16836
化学研究所	m : ChEMBL13888 p : ChEMBL14130
ケムスパイダー	p : 955
ドラッグバンク	p : DB04417
ケッグ	p : C00870
パブケム CID	o : 6947 メートル: 11137 p : 980
UNII	o : BD148E95KD^Y m : T6P4T52V9W^Y p : Y92ZL45L4R^Y
InChI o : InChI=1S/C6H5NO3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H 凡例: IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N m : InChI=1S/C6H5NO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4,8H キー: RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N p : InChI=1S/C6H5NO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H キー：BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N
スマイル o : Oc1ccccc1[N+]([O-])=O m : Oc1cccc(c1)[N+]([O-])=O p : c1cc(ccc1[N+](=O)[O-])O p : O=[N+]([O-])c1ccc(O)cc1
性質
化学式	C 6 H 5 N O 3
モル質量	139.110  g·mol
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77°F]、100kPa）における物質のものです 情報ボックス参照

化学式HOC・_6・H・₄・NO・₂で表されます。3つの異性体ニトロフェノールが存在します

• o-ニトロフェノール（2-ニトロフェノール；OH基とNO ₂基が隣接している）、黄色の固体。
• m-ニトロフェノール（3-ニトロフェノール、CAS番号：554-84-7）は、黄色の固体（融点97℃）で、薬物メサラジン（5-アミノサリチル酸）の前駆体です。アニリンをニトロ化し、続いてジアゾニウム誘導体を介してアミノ基を置換することで製造できます。 ^[2]

• p-ニトロフェノールは黄色の固体で、米の除草剤フルオロジフェン、殺虫剤パラチオン、人間の鎮痛剤パラセタモール（アセトアミノフェンとしても知られる）の原料です

モノニトロ化フェノールは、対応するアミノフェノールに水素化されることが多く、工業的にも有用である。^[1]

ジニトロフェノールとトリニトロフェノール

• 2,4-ジニトロフェノール（融点83℃）は中程度に強い酸です（pKa ₌ 4.89）。

2,4-ジニトロフェノール

• 2,4,6-トリニトロフェノールはピクリン酸としてよく知られており、化学的によく発達しています

ピクリン酸

安全性

ニトロフェノールは有毒です。時折、ニトロフェノールがかつての爆発物工場や繊維工場、軍事工場の近くの土壌を汚染することがあり、現在、修復に向けた研究が行われています。^[3]

参考文献

1. ジェラルド・ブース (2007). 「芳香族ニトロ化合物」.ウルマン工業化学百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732。
2. RHF Manske (1928). 「m-ニトロフェノール」.有機合成. 8:80 . doi :10.15227/orgsyn.008.0080
3. atsdr.cdc.gov のファクトシート