1,2-ベンゾキノン

1,2-ベンゾキノン
名前
	推奨IUPAC名シクロヘキサ-3,5-ジエン-1,2-ジオン
	その他の名前オルトベンゾキノン; o-ベンゾキノン; o -キノン;
識別子
CAS番号	583-63-1 Y;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17253 Y;
ケムスパイダー	10941 Y;
ECHA 情報カード	100.243.463
ケッグ	C02351 Y;
PubChem CID	11421;
ユニイ	SVD1LJ47R7 Y;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID60894765;
	InChI InChI=1S/C6H4O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H Y キー: WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C6H4O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H キー: WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYAR;
	笑顔 O=C1/C=C\C=C/C1=O; C1=CC(=O)C(=O)C=C1;
プロパティ
化学式	C 6 H 4 O 2
モル質量	108.096 g·mol −1
外観	赤色の揮発性固体
密度	1.424 g/cm 3
融点	60～70℃（140～158°F; 333～343 K）で分解する
危険
引火点	76.4 °C (169.5 °F; 349.5 K)
関連化合物
関連化合物	1,4-ベンゾキノン ; キノン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 N 検証する（何ですか？） YN 情報ボックスの参照

Chemical compound

1,2-ベンゾキノン（オルト-ベンゾキノンとも呼ばれる）は、化学式C ₆H ₄O ₂の有機化合物である。キノンの2つの異性体のうちの1つであり、もう1つは1,4-ベンゾキノンである。赤色の揮発性固体で、水とジエチルエーテルに可溶である。不安定なため、めったに見られないが、多くの誘導体の母体化合物として、根源的な関心を集めている。^[3]^[4]

構造

この分子はC _2v対称性を示す。X線結晶構造解析では、二重結合が局在しており、環内に長いCC距離と短いCC距離が交互に現れている。C=O距離は1.21Åであり、これはケトンに特徴的な値である。^[5]

準備と反応

1,2-ベンゾキノンは、水溶液中で空気にさらされたカテコールの酸化によって生成される^[6]か、フェノールのオルト酸化によって生成される^[6]。

細菌 Pseudomonas mendocina の菌株は安息香酸を代謝し、カテコールを経て1,2-ベンゾキノンを生成する。^[7]

オルトキノンは有機合成において広く利用されている。^[8]

発生オルソ-キノン

4,5-ジメチル-1,2-ベンゾキノンも赤色の固体で、合成オルトキノンの一種です。^[9]

生物学的色素メラニンにはオルトキノンが豊富に含まれています。

最後に、酵素補因子トリプトファントリプトフィルキノン（TTQ）、システイントリプトフィルキノン（CTQ）、リジンチロシルキノン（LTQ）、ピロロキノリンキノン（PQQ）は、その化学構造中にオルトキノン部分を含みます。^[10]

参照

1,4-ベンゾキノン

参考文献

^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 728. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4。
^ イーグルソン、メアリー (1994).簡潔な化学百科事典. ベルリン: ウォルター・デ・グリュイター. p. 123. ISBN 0-89925-457-8. OCLC 29029713。
^ パタイ・ソール編 (1974).キノノイド化合物: 第1巻 (1974) . パタイ官能基化学. doi :10.1002/9780470771297. ISBN 9780470771297。
^ パタイ・ソール編 (1974).キノノイド化合物: 第2巻 (1974) . パタイ官能基化学. doi :10.1002/9780470771303. ISBN 9780470771303。
^ MacDonald, Alistair L.; Trotter, James (1973). 「o-ベンゾキノンの結晶および分子構造」. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 (4): 476. doi :10.1039/P29730000476.
^ ab Magdziak, D.; Rodriguez, AA; Van De Water, RW; Pettus, TRR (2002). 「o-ヨードキシ安息香酸（IBX）によるフェノールのo-キノンへの位置選択的酸化」. Org. Lett. 4 (2): 285– 288. doi :10.1021/ol017068j. PMC 1557836. PMID 11796071 .
^ Chanda ParulekarとSuneela Mavinkurve (2006). 「Pseudomonas mendocina P2dによる安息香酸ナトリウムからのオルトベンゾキノンの形成」(PDF) . Indian Journal of Experimental Biology . 44 (2): 157– 162. PMID 16480184.
^ Liao, Chun-Chen; Peddinti, Rama Krishna (2002). 「有機合成におけるマスクされたo-ベンゾキノン」. Accounts of Chemical Research . 35 (10): 856– 866. doi :10.1021/ar000194n. PMID 12379138.
^ Teuber HJ (1972). 「ニトロソジスルホン酸二カリウム（フレミー塩）の用途：4,5-ジメチル-o-ベンゾキノン」. Org. Synth . 52:88 . doi :10.15227/orgsyn.052.0088.
^ Mure, Minae; Wang, Sophie X.; Klinman, Judith P. (2003). 「リシルオキシダーゼのリシンチロシルキノン補因子のモデル化合物の合成と特性評価」アメリカ化学会誌. 125 (20): 6113– 6125. doi :10.1021/ja0214274. PMID 12785842.

[IUPAC2013_728-1] 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 728. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4。

[2] イーグルソン、メアリー (1994).簡潔な化学百科事典. ベルリン: ウォルター・デ・グリュイター. p. 123. ISBN 0-89925-457-8. OCLC 29029713。

[3] パタイ・ソール編 (1974).キノノイド化合物: 第1巻 (1974) . パタイ官能基化学. doi :10.1002/9780470771297. ISBN 9780470771297。

[4] パタイ・ソール編 (1974).キノノイド化合物: 第2巻 (1974) . パタイ官能基化学. doi :10.1002/9780470771303. ISBN 9780470771303。

[5] MacDonald, Alistair L.; Trotter, James (1973). 「o-ベンゾキノンの結晶および分子構造」. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 (4): 476. doi :10.1039/P29730000476.

[mag-6] Magdziak, D.; Rodriguez, AA; Van De Water, RW; Pettus, TRR (2002). 「o-ヨードキシ安息香酸（IBX）によるフェノールのo-キノンへの位置選択的酸化」. Org. Lett. 4 (2): 285– 288. doi :10.1021/ol017068j. PMC 1557836. PMID 11796071 .

[paru-7] Chanda ParulekarとSuneela Mavinkurve (2006). 「Pseudomonas mendocina P2dによる安息香酸ナトリウムからのオルトベンゾキノンの形成」(PDF) . Indian Journal of Experimental Biology . 44 (2): 157– 162. PMID 16480184.

[8] Liao, Chun-Chen; Peddinti, Rama Krishna (2002). 「有機合成におけるマスクされたo-ベンゾキノン」. Accounts of Chemical Research . 35 (10): 856– 866. doi :10.1021/ar000194n. PMID 12379138.

[9] Teuber HJ (1972). 「ニトロソジスルホン酸二カリウム（フレミー塩）の用途：4,5-ジメチル-o-ベンゾキノン」. Org. Synth . 52:88 . doi :10.15227/orgsyn.052.0088.

[10] Mure, Minae; Wang, Sophie X.; Klinman, Judith P. (2003). 「リシルオキシダーゼのリシンチロシルキノン補因子のモデル化合物の合成と特性評価」アメリカ化学会誌. 125 (20): 6113– 6125. doi :10.1021/ja0214274. PMID 12785842.