オレイルアミン
オレイルアミン
名前
推奨IUPAC名
(9 Z )-オクタデク-9-エン-1-アミン
その他の名前
9-オクタデセニルアミン
1-アミノ-9-オクタデセン、(9Z)-オクタデセン
識別子
  • 112-90-3
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェムブル
  • ChEMBL1976606
ケムスパイダー
  • 4512354
ECHA 情報カード 100.003.650
EC番号
  • 204-015-5
  • 5356789
ユニイ
  • ZDQ1JWQ8DT
  • DTXSID8026933
  • InChI=1S/C18H37N/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h9-10H,2-8,11-19H2,1H3/b10-9-
    キー: QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N
  • CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCN
プロパティ
C 18 H 37 N
モル質量 267.493グラム/モル
外観 無色の油、不純物があると黄色くなる
密度 0.813 g/cm 3
融点 21℃（70℉、294K）
沸点 364℃（687℉; 637K）
不溶性
危険
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
0
0
引火点 154℃（309℉; 427K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

オレイルアミンは、分子式C 18 H 35 NH 2の有機化合物である。[1]脂肪酸オレイン酸に関連する不飽和脂肪アミンである。純粋な化合物は無色透明の液体である。市販のオレイルアミン試薬[2] [3] [4] [5] [6]は、不純物の影響で無色透明から黄色がかったものまで様々な色をしている。主な不純物には、トランス異性体（エライジルアミン）や、鎖長の異なるその他の長鎖アミンなどがある。 [7]少量の不純物には、アミドやニトロアルカンなどの酸素含有物質が含まれる。[7]

化学反応

オレイルアミンはカルボン酸と反応し、発熱反応によりカルボン酸塩を形成する。[8] [9]カルボン酸塩はさらに水分子を1つ失って縮合し、アミドを形成する。酢酸存在下では 、オレイルアミンはDNAと粒子半径60～65nmの不溶性複合体を形成する。[10]

用途

商業的には、主に界面活性剤または界面活性剤の前駆体として使用されます。[11]

実験室ではナノ粒子の合成にも用いられている。[12] [13]反応混合物の溶媒としてだけでなく、粒子表面を安定化させる配位剤としても機能する。また、金属イオンと配位し、金属前駆体の形態を変化させ、合成過程におけるナノ粒子の形成速度論に影響を与える。 [13]金属ナノ粒子表面に結合した配位子として、その見かけの長さは1.8～2.2 nmである。[14] この値は、研究によって異なり、特に隣接するナノ粒子の重なり合うオレイルアミン層間の噛み合いの程度によっても異なる。

安全性

オレイルアミンはマウスでLD 50 (腹腔内) が 888 mg/kg ですが、NFPA ダイヤモンドではレベル 3 の健康被害として記載されているため、注意して取り扱う必要があります。

キャラクター設定

オレイルアミンは、MS、HNMR、CNMR、IR、ラマンスペクトルを用いて特性評価することができます。各手法は、様々な領域で明確なピークを示します。[15]

オレイルアミンの陽子核磁気共鳴スペクトル

参照

参考文献

  1. ^ Pubchem. 「オレイルアミン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2019年3月10日閲覧。
  2. ^ 「オレイルアミン、テクニカルグレード70%（シグマアルドリッチ）」 。 2019年3月10日閲覧。
  3. ^ 「オレイルアミン、第一級アミン98%以上（Sigma-Aldrich）」。
  4. ^ 「オレイルアミン、最低95%（Strem Chemicals）」 。 2019年3月10日閲覧。
  5. ^ 「オレイルアミン、最低70%（Strem Chemicals）」 。 2019年3月10日閲覧。
  6. ^ 「オレイルアミン、C18含有量約80～90%（Acros Organics、カタログ番号12954）」 。 2019年3月10日閲覧。
  7. ^ ab Baranov, Dmitry; Lynch, Michael J.; Curtis, Anna C.; Carollo, Alexa R.; Douglass, Callum R.; Mateo-Tejada, Alina M.; Jonas, David M. (2019-02-26). 「オレイルアミンの精製による材料合成およびトランス異性体の分光診断」. Chemistry of Materials . 31 (4): 1223– 1230. doi : 10.1021/acs.chemmater.8b04198 . ISSN  0897-4756.
  8. ^ Yin, Xi; Wu, Jianbo; Li, Panpan; Shi, Miao; Yang, Hong (2016年1月). 「自己発熱法による均一な金属ナノ構造の高速合成」. ChemNanoMat . 2 (1): 37– 41. doi :10.1002/cnma.201500123.
  9. ^ Almeida, Guilherme; Goldoni, Luca; Akkerman, Quinten; Dang, Zhiya; Khan, Ali Hossain; Marras, Sergio; Moreels, Iwan; Manna, Liberato (2018-02-27). 「臭化鉛セシウムナノ結晶のサイズ、形状、および相制御における酸塩基平衡の役割」. ACS Nano . 12 (2): 1704– 1711. Bibcode :2018ACSNa..12.1704A. doi :10.1021/acsnano.7b08357. ISSN  1936-0851. PMC 5830690. PMID 29381326  . 
  10. ^ Zaborova, OV; Voinova, AD; Shmykov, BD; Sergeyev, VG (2021). 「核酸カプセル化のための固体脂質ナノ粒子」 . Reviews and Advances in Chemistry . 11 ( 3–4 ): 178– 188. doi :10.1134/S2079978021030055. ISSN  2634-8276. S2CID  246946068.
  11. ^ Karsten Eller、Erhard Henkes、Roland Rossbacher、Hartmut Höke「アミン、脂肪族」、ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2005. doi :10.1002/14356007.a02_001
  12. ^ Mourdikoudis, Stefanos; Liz-Marzán, Luis M. (2013-05-14). 「ナノ粒子合成におけるオレイルアミン」. Chemistry of Materials . 25 (9): 1465– 1476. doi :10.1021/cm4000476. ISSN  0897-4756.
  13. ^ ab Yin, Xi; Shi, Miao; Wu, Jianbo; Pan, Yung-Tin; Gray, Danielle L.; Bertke, Jeffery A.; Yang, Hong (2017年9月5日). 「リガンド化学制御によるPtナノ結晶の異なる形成モードの定量分析」. Nano Letters . 17 (10): 6146– 6150. doi : 10.1021/acs.nanolett.7b02751 . PMID  28873317.
  14. ^ Ansari, SM; Sinha, BB; Sen, D.; Sastry, PU; Kolekar, YD; Ramana, CV (2022). 「オレイルアミンによるコバルトフェライトナノ粒子の表面化学、形態、電子構造、および磁気特性への影響」. Nanomaterials . 12 (17): 1– 19. doi :10.1038/s41467-017-01735-6. PMC 5711799. PMID 29196617  . 
  15. ^ 「オレイルアミン（112-90-3）1H NMR」。
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