オキサム酸

オキサム酸
オキサム酸の球棒モデル
名前
推奨IUPAC名
オキサム酸[1]
その他の名前
アミノ(オキソ)酢酸[1]
2-アミノ-2-オキソ酢酸
2-オキソグリシン
アミノオキソ酢酸
オキサラミン酸
オキサミド酸
2-アミノ-2-オキソエタン酸
識別子
  • 471-47-6 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:18058
チェムブル
  • ChEMBL15976
ケムスパイダー
  • 949
ドラッグバンク
  • DB03940
ECHA 情報カード 100.006.768
EC番号
  • 207-443-0
ケッグ
  • C01444
  • 974
ユニイ
  • QU60N5OPLG チェックはい
  • DTXSID6060052
  • InChI=1S/C2H3NO3/c3-1(4)2(5)6/h(H2,3,4)(H,5,6)
    キー: SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N
  • C(=O)(C(=O)O)N
プロパティ
NH 2 C(O)COOH
モル質量 89.050  g·mol −1
外観 白色固体
融点 209℃ [2]
可溶性
危険
GHSラベル:[1]
GHS07: 感嘆符
警告
H315H319H335
P261P264P264+P265P271P280P302+P352P304+P340P305+P351+P338P319P321P332+P317P337+P317P362+P364P403+P233P405P501
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
化合物

オキサム酸は、化学式NH 2 C(O)COOHで表される有機化合物です。白色の水溶性固体で、シュウ酸モノアミドです。[3]オキサム酸は乳酸脱水素酵素Aを阻害します。[4]オキサム酸が乳酸脱水素酵素(LDH) -NADH複合体に結合すると、LDHの活性部位閉じられ、 LDH効果的に阻害します。[5]

オキサム酸は高分子化学にも応用されていますポリエステルエポキシド、アクリルなどの特定のポリマーと結合すると、それらの水溶性が向上します。 [6]

参照

参考文献

  1. ^ ab 有機化学命名法:IUPAC勧告および推奨名称2013(ブルーブック) . ケンブリッジ:王立化学協会. 2014. p. 415. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
  2. ^ Haynes WM編 (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. 3.430. ISBN 978-1-4398-5511-9
  3. ^ 「オキサム酸」. PubChem . 国立生物工学情報センター、米国国立医学図書館. 2016年12月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年12月14日閲覧
  4. ^ Miskimins WK, Ahn HJ, Kim JY, Ryu S, Jung YS, Choi JY (2014). 「フェンホルミンとオキサメートの相乗的な抗がん効果」. PLOS ONE . 9 (1) e85576. Bibcode :2014PLoSO...985576M. doi : 10.1371/journal.pone.0085576 . PMC 3897486. PMID  24465604 . 
  5. ^ Raczyńska, Ewa D.; Hallmann, Małgorzata; Duczmal, Kinga (2011年3月). 「乳酸脱水素酵素阻害剤:オキサム酸のためのアミド–イミノール互変異性に関する量子化学的研究」.計算理論化学. 964 ( 1–3 ): 310–317 . doi :10.1016/j.comptc.2011.01.017. ISSN  2210-271X.
  6. ^ Zarzyka-Niemiec, Iwona (2008-10-05). 「プロピレンカーボネートによるオキサム酸のヒドロキシアルキル化:合成、組成、および生成物の特性」. Journal of Applied Polymer Science . 110 (1): 66– 75. Bibcode :2008JAPS..110...66Z. doi :10.1002/app.28609. ISSN  0021-8995.
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