オキサミド

オキサミド
オキサミド	オキサミド
名前
	推奨IUPAC名オキサミド
	IUPAC体系名エタンジアミド
	その他の名前オキサラミド; オキサミミド酸; ジアミノグリオキサール; シュウ酸ジアミド; 1-カルバモイルホルムイミド酸;
識別子
CAS番号	471-46-5 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:48248 北;
ケムスパイダー	9709 北;
ECHA 情報カード	100.006.767
EC番号	207-442-5;
PubChem CID	10113;
ユニイ	SBE4M0223E はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID1060051;
	InChI InChI=1S/C2H4N2O2/c3-1(5)2(4)6/h(H2,3,5)(H2,4,6) 北キー: YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 北; InChI=1/C2H4N2O2/c3-1(5)2(4)6/h(H2,3,5)(H2,4,6) キー: YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYAL;
	笑顔 NC(=O)C(N)=O;
プロパティ
化学式	（CONH 2）2
モル質量	88.0654グラム/モル
外観	白い粉
密度	1.667 g/cm 3
融点	122℃（252°F; 395K）
沸点	324℃（615°F; 597 K）、 350℃以上で分解する
水への溶解度	わずかに溶ける
溶解度	エタノールに可溶、ジエチルエーテルに不溶
磁化率（χ）	−39.0·10 −6 cm 3 /モル
危険
引火点	> 300 °C (572 °F; 573 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

オキサミドは、化学式(CONH ₂ ) ₂で表される有機化合物です。この白色結晶固体は、エタノールに可溶、水にわずかに溶け、ジエチルエーテルには不溶です。オキサミドはシュウ酸から誘導されるジアミドであり、シアンの水和物です。

準備

オキサミドはシアン化水素から生成され、シアン化水素は酸化されてシアン化し、その後加水分解される。^[5]

グロー放電電気分解によってホルムアミドから製造することもできる。 ^[6]

主な用途は、肥料における尿素の代替です。オキサミドは加水分解（アンモニアの放出）が非常に遅いため、尿素の速やかな放出よりも好まれる場合があります。

ニトロセルロース製剤の安定剤として使用されます。また、APCP ロケットモーターの高性能燃焼速度抑制剤としても使用されています。オキサミドを1～3重量%の濃度で使用すると、推進剤の比推力への影響を最小限に抑えながら、線燃焼速度を低下させることが示されています。

N , N'-置換オキサミドは、ウルマン・ゴールドバーグ反応における銅触媒によるアリールハライドのアミノ化およびアミド化のための支持配位子であり、比較的反応性の低いアリールクロリド基質も対象としている。^[7]

350℃以上で脱水し、シアンを放出する。オキサミド誘導体は、水素結合ネットワークからなる自己組織化単分子膜を形成する。 ^[8]

^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 841. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4。
^ "オキサミド | C2H4N2O2 | ChemSpider".
^ "オキサミド | C2H4N2O2 | ChemSpider".
^ GHS: シグマアルドリッチ 75770
^ リーメンシュナイダー、ヴィルヘルム;谷藤実 (2002) 「シュウ酸」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a18_247。ISBN 978-3-527-30673-2。。
^ Brown, EH; Wilhide, WD; Elmore, KL (1962). 「オキサミドの新製法」. The Journal of Organic Chemistry . 27 (10): 3698. doi :10.1021/jo01057a516.
^ Zhou, Wei; Fan, Mengyang; Yin, Junli; Jiang, Yongwen; Ma, Dawei (2015-09-23). 「CuI/シュウ酸ジアミド触媒による（ヘテロ）アリール塩化物とアミンのカップリング反応」. Journal of the American Chemical Society . 137 (37): 11942– 11945. Bibcode :2015JAChS.13711942Z. doi :10.1021/jacs.5b08411. ISSN 0002-7863. PMID 26352639.
^ Nguyen TL, Fowler FW, Lauher JW, 「整合水素結合と不整合水素結合。結晶工学の実践」アメリカ化学会誌、123 (44), pp. 11057-64, 2001. doi :10.1021/ja016635v