オキシロフリン
交感神経刺激薬

医薬品化合物
オキシロフリン
臨床データ
商号カルニゲン、コフィラック、スプリフェンなど
その他の名前オキシロフリン; ヒドロキシエフェドリン; (±)-ヒドロキシエフェドリン; 4-ヒドロキシエフェドリン; p -ヒドロキシエフェドリン; オキシエフェドリン; メチルシネフリン; 4-HMP; 4,β-ジヒドロキシ- N -メチル-α-メチルフェネチルアミン; 4,β-ジヒドロキシ- N -メチルアンフェタミン

投与経路		口頭[1]
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
  • BR： クラスA3（向精神薬） [3]
  • 米国：未承認の「新薬」（米国法典21条321項(p)(1)の定義による）。栄養補助食品、食品、または医薬品への使用は違法であり、その他の使用は規制されていない。 [2]
識別子
  • (1 S* ,2 R* )-(±)-4-(1-ヒドロキシ-2-メチルアミノプロピル)フェノール
CAS番号
  • 365-26-4 チェックはい
PubChem CID
  • 9701
ドラッグバンク
  • DB11610 チェックはい
ケムスパイダー
  • 9320 チェックはい
ユニイ
  • F49638UBDR
ケッグ
  • D08314 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL30400 チェックはい
CompToxダッシュボード （EPA）
  • DTXSID30110025
ECHA 情報カード100.006.067
化学および物理データ
式C 10 H 15 N O 2
モル質量181.235  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • OC1=CC=C(C(O)C(C)NC)C=C1
  • InChI=1S/C10H15NO2/c1-7(11-2)10(13)8-3-5-9(12)6-4-8/h3-7,10-13H,1-2H3 チェックはい
  • キー:OXFGTKPPFSCSMA-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （確認する）

オキシロフリンは、カルニゲンやサプリフェンなどのブランド名で販売されており、降圧剤や鎮咳剤として使用されている交感神経刺激 薬です。[4] [5] [6]経口摂取します。[1]

オキシロフリンはノルエピネフリン放出剤として作用するため、間接的に作用する交感神経刺激薬である。[7] [6] [8]これは置換アンフェタミンであり、エフェドリンと密接に関連している（オキシロフリンは4-ヒドロキシエフェドリンとしても知られている）。[4] [8]

オキシロフリンは1930年代に初めて開発されました。[9]現在ではほとんど販売されていません。[10]

薬理学

オキシロフリンは、エフェドリン様作用を持つ間接的に作用する交感神経刺激薬および降圧薬として説明されている。[4] [7] [6]オキシロフリンはノルエピネフリン放出薬として作用し、間接的にαおよびβアドレナリン受容体を活性化する。[6] [8]この薬は陽性変力作用（心筋収縮力を高める）を有する。[6]

薬理学2

オキシロフリンはαアドレナリン受容体作動薬として、α1アドレナリン受容体を活性化します。この受容体の活性化は血管収縮を引き起こし、これが咳の治療に繋がると考えられます。このメカニズムにより、気道への粘液分泌が抑制され、咳の衝動が軽減されると考えられます。[11]また、オキシロフリンは、他の2つのシグマ1受容体作動薬であるデキストロメトルファンおよびメタンフェタミンと構造的に類似していることから、シグマ1受容体作動薬としても作用すると考えられています。

化学

オキシロフリンは、4,β-ジヒドロキシ-N-メチル-α-メチルフェネチルアミンまたは4,β-ジヒドロキシ-N-メチルアンフェタミンとしても知られ、置換フェネチルアミンおよびアンフェタミン 誘導体である。[4] [10]これは、エフェドリン（(1 R ,2 S )-β-ヒドロキシ-N-メチルアンフェタミン）のラセミ4-ヒドロキシ化類似 体である。[4]また、フォレドリン（4-ヒドロキシ-N-メチルアンフェタミン）とも関連がある。[4]

オキシロフリンの予測log Pは-0.13～0.6の範囲である。[12] [1] [13]オキシロフリンはエフェドリンよりも親水性が高く、エフェドリンの実験log Pは1.13、予測log Pは0.9～1.32である。[14] [15] [16]

歴史

オキシロフリンは、1930年代に強心剤として開発されました。商品名には、スプリフェン（バイエル社）や、アデノシンを含む標準化臓器抽出物と配合されたカルニゲン（ヘキスト社）などがあります。[9]

ノルメタドンとの併用により、ティカルダという商品名で鎮咳剤として販売されていました。2021年現在も、この製剤はカナダのヴァリアント社によって製造され、コフィラックという商品名で販売されています。[17]

オキシロフリンの化学誘導体として、 β2アドレナリン受容体作動薬のブフェニンやイソクスプリンなど、他の交感神経刺激薬や血管拡張薬もいくつか開発されました。[18] [19]

社会と文化

名前

オキシロフリンは薬剤の一般名であり、 INNはツールチップ国際非営利名称[ 4] [7] [10]メチルシネフリン、オキシフェドリン、ヒドロキシエフェドリンなどの同義語でも知られています。[4] [10]オキシロフリンのブランド名には、カルニゲン、コフィラック（ノルメタドン配合）、スプリフェン、ティカルダ（ノルメタドン配合）などがあります。[4] [10] [9]

可用性

オキシロフリンはオーストリア、カナダ、ドイツで販売されている。[4] [10]

運動やスポーツでの使用

オキシロフリンは現在、世界アンチ・ドーピング機構（WADA）によって競技での使用が禁止されている物質です。[20]一部の栄養補助食品に不純物として混入していることが判明しています。[9] [21] FDAから警告書を受け取った後も、[22]一部のスポーツサプリメントや減量サプリメント会社は、禁止されているにもかかわらず、オキシロフリンを製品に未申告の成分として使い続けています。[23]

ドーピング事件一覧

オキシロフリンに関連するドーピング事件がいくつか公表されており、その中には次のようなものがある。

  • 2009年、ブラジル系アメリカ人サイクリストのフラビア・オリベイラは、「ハイパードライブ3.0+」と呼ばれるサプリメントを服用したとして2年間の出場停止処分を受けました。このサプリメントには、オキシロフリンの化学的同等物であるメチルシネフリンなどが含まれていました。[24]控訴後、オリベイラは最終的に18ヶ月に減刑されました。以前のラベルにはメチルシネフリンが記載されていなかったため、オリベイラが当該物質を知らずに摂取していたという十分な証拠があったためです。[25]
  • 2010年9月18日、2008年夏季オリンピック銀メダリストのベトナム重量挙げ選手、ホアン・アン・トゥアンが、薬物検査で陽性反応を示したため、4年間の出場停止処分を受け、後に2年間に減刑された。この薬物は、彼が中国でのトレーニング中に摂取したラベルのない飲料に由来することが判明した。[26]
  • 2013年7月14日、ジャマイカの陸上選手アサファ・パウエルとシェローン・シンプソンは、2013年世界陸上選手権大会前にオキシロフリンの陽性反応を示しました。[27]しかし、パウエルは禁止されているサプリメントを故意に摂取していないと主張しました。[28]パウエルは検査の結果、自主的に棄権しました。2014年4月10日、両選手は18ヶ月の競技出場停止処分を受け、同年12月に期限が切れることになりました。[29]しかし、スポーツ仲裁裁判所（CAS）に上訴した結果、両選手の出場停止処分は2014年7月14日に解除されました。[30]
  • 2015年7月16日、レッドソックスの有望投手マイケル・コペックは、マイナーリーグ薬物防止治療プログラムで禁止薬物に指定されているオキシロフリンの陽性反応が出たため、50試合の無給出場停止処分を受けた。コペックは、この薬物を故意に摂取していたことを否定している。[31]
  • 2018年10月、WBOはボクサーのビリー・ジョー・サンダースからミドル級世界タイトルを剥奪した。これは、自主的アンチ・ドーピング機構（VADA）による薬物検査の結果、オキシロフリンに陽性反応を示したためである。サンダースは弁護において、この物質はVADAによって禁止されているものの、英国アンチ・ドーピング機構（UKADO）または英国ボクシング管理委員会（BBO ）によって「競技外」使用が禁止されているわけではないと主張したが、この訴えは却下された。[32]

その他の薬物

オキシロフリンはパラメトキシメタンフェタミン（PMMA）の代謝物として知られています。[6]

参考文献

  1. ^ abc 「オキシロフリン：用途、相互作用、作用機序」DrugBank Online . 1957年12月31日. 2024年9月1日閲覧。
  2. ^ 「栄養補助食品中のメチルシネフリン」FDA 2023年2月22日。2023年3月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年6月9日閲覧。
  3. ^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
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  5. ^ Fourcroy JL (2008). 『薬理学、ドーピング、スポーツ：アスリート、コーチ、医師、科学者、管理者のための科学的ガイド』 Taylor & Francis. ISBN 978-0-415-42845-3。
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  11. ^ 「オキシロフリン」.
  12. ^ 「Suprifen」. PubChem . 2024年9月1日閲覧。
  13. ^ "オキシロフリン". ChemSpider . 2024年9月1日. 2024年9月1日閲覧。
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