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| 名前 | |||
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| 推奨IUPAC名
4-アミノフェノール[1] | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 385836 | |||
| チェビ |
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.198 | ||
| EC番号 |
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| 2926 | |||
| ケッグ |
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| メッシュ | アミノフェノール | ||
PubChem CID
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| ユニイ |
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| 国連番号 | 2512 | ||
CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |||
| C 6 H 7 N O | |||
| モル質量 | 109.128 g·mol −1 | ||
| 外観 | 無色から赤黄色の結晶 | ||
| 密度 | 1.13 g/cm 3 | ||
| 融点 | 187.5℃（369.5℉; 460.6 K） | ||
| 沸点 | 284℃（543°F; 557K） | ||
| 1.5g/100mL | |||
| 溶解度 | |||
| ログP | 0.04 | ||
| 酸性度（ p Ka ） |
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| 構造 | |||
| 斜方晶系 | |||
| 熱化学 | |||
標準生成エンタルピー （Δ f H ⦵ 298） |
−190.6 kJ/モル | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル： | |||
  
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| 警告 | |||
| H302、H332、H341、H410 | |||
| P201、P202、P261、P264、P270、P271、P273、P281、P301+P312、P304+P312、P304+P340、P308+P313、P312、P330、P391、P405、P501 | |||
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |||
| 引火点 | 195 °C (383 °F; 468 K) (cc) | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50（中間投与量）
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671 mg/kg | ||
| 関連化合物 | |||
関連するアミノフェノール
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2-アミノフェノール 3-アミノフェノール | ||
関連化合物
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アニリン フェノール | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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4-アミノフェノール（またはパラアミノフェノール、p-アミノフェノール）は、化学式H 2 NC 6 H 4 OHで表される有機化合物です。通常は白色粉末として入手可能で、[3]白黒フィルムの現像液として広く使用されており、ロジナールという名称で販売されています。
わずかに親水性であることから、白色粉末はアルコールに中程度に溶解し、熱水から再結晶化できる。塩基存在下では容易に酸化される。メチル化 誘導体である N-メチルアミノフェノールおよびN , N-ジメチルアミノフェノールは商業的に価値がある。
この化合物は 3 つの異性体アミノフェノールのうちの 1 つであり、他の 2 つは2-アミノフェノールと3-アミノフェノールです。
準備
フェノールから
フェノールをニトロ化し、続いて鉄で還元することで生成されます。また、ニトロベンゼンを部分的に水素化することでフェニルヒドロキシルアミンが得られ、これは主に4-アミノフェノールに転位します（バンバーガー転位）。[4]
- C 6 H 5 NO 2 + 2 H 2 → C 6 H 5 NHOH + H 2 O
- C 6 H 5 NHOH → HOC 6 H 4 NH 2
ニトロベンゼンから
ニトロベンゼンから電解変換してフェニルヒドロキシルアミンを生成することができ、フェニルヒドロキシルアミンは自発的に4-アミノフェノールに転位する。[5]
4-ニトロフェノールから
4-ニトロフェノールは様々な方法で還元され、4-アミノフェノールを生成します。一つの方法はラネーニッケル触媒を用いた水素化です。もう一つの方法は、無水エタノールまたはエチルエタノエート中で塩化スズ(II)を用いてニトロ基を選択的に還元する方法です。[6] [7]
用途
4-アミノフェノールは有機化学において用いられる構成要素である。特に、パラセタモールの工業的合成における最終中間体として広く利用されている。4-アミノフェノールを無水酢酸で処理するとパラセタモールが得られる。[8] [9] [10]
これは、アモジアキン、メサラジン、AM404、パラプロパモール、B-86810 および B-87836の前駆物質です( WO 2001042204 参照)。
4-アミノフェノールは容易にジアゾニウム塩に変換される。[11]
参考文献
- ^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 690. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ Haynes, William M.編 (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (第97版). CRC Press . pp. 5– 89. ISBN 978-1498754286。
- ^ CRC 化学物理ハンドブック第 65 版。
- ^ ミッチェル, SC & ワーリング, RH「アミノフェノール」ウルマン工業化学百科事典; 2002 Wiley-VCH, doi :10.1002/14356007.a02_099
- ^ Polat, K.; Aksu, ML; Pekel, AT (2002)、「ボルタンメトリーおよびセミパイロットスケール分取電解技術を用いたニトロベンゼンのp-アミノフェノールへの電気還元」、Journal of Applied Electrochemistry、32 (2)、Kluwer Academic Publishers: 217– 223、doi :10.1023/A:1014725116051、S2CID 54499902
- ^ US2998450A、ゴッドフリー、ウィルバート、デ、アンジェリス・ジョン、「ヌアセチル-p-アミノフェノールの製造方法」、1961年8月29日発行
- ^ Bellamy, FD; Ou, K. (1984-01-01). 「非酸性・非水性媒体中における塩化スズによる芳香族ニトロ化合物の選択的還元」 . Tetrahedron Letters . 25 (8): 839– 842. doi :10.1016/S0040-4039(01)80041-1. ISSN 0040-4039.
- ^ エリス、フランク (2002).パラセタモール：カリキュラムリソース. ケンブリッジ: 王立化学協会. ISBN 0-85404-375-6。
- ^ アンソニー・S・トラヴィス (2007). 「アニリンの製造と用途：多様なプロセスと生成物」. ズヴィ・ラポポート編. 『アニリンの化学 パート1』. Wiley. p. 764. ISBN 978-0-470-87171-3。
- ^ エルマー・フリードリヒス;トーマス・クリストフ。ヘルムート・ブッシュマン。 「鎮痛解熱剤」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_269.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ FB Dains, Floyd Eberly (1935). 「p-ヨードフェノール」.有機合成. 15:39 . doi :10.15227/orgsyn.015.0039.
