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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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PubChem CID
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 20 H 20 | |
| モル質量 | 260.380 g·mol −1 |
| 密度 | 1.629 g/ml |
| 構造 | |
| D 2時間 | |
| 0日 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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パゴダンは化学式Cで表される有機化合物である。
20H
20その炭素骨格はパゴダに似ていることから、この名が付けられました。[1]分子がD 2 h点対称基を持つ多環式 炭化水素です。この化合物は結晶性の高い固体で、融点は243℃、ほとんどの有機溶媒にはほとんど溶けませんが、ベンゼンとクロロホルムには中程度に溶けます。低圧で昇華します。[2]
パゴダンという名称は、より一般的には、分子骨格が基本化合物と同じ16炭素中心ケージを持つ化合物群の任意のメンバーを指すために使用されます。各メンバーは、このケージの8つの原子が4つのアルカン鎖によって対になって連結された結果であると見ることができます。一般的なメンバーは[m.n.p.q]パゴダンと表記されます。ここで、 m、n、p、qは4つの鎖の炭素数です。したがって、一般式はCです。
16歳以上H
12+2秒ここで、 s = m + n + p + qである。特に、塩基性化合物C
20H
20これらの炭素は4つのメチレン結合（m = n = p = q =1）で結合しており、このファミリー内での名前は[1.1.1.1]パゴダンです。[2]
合成と構造
この化合物は、 1987年にホルスト・プリンツバッハとその共同研究者によって、イソドリンから始まる14段階の合成法で初めて合成されました。[2]その過程で、彼らは[2.2.1.1]パゴダンCも合成しました。
22H
24およびいくつかの派生語。
プリンツバッハは、 「フォン・バイヤー/ IUPACとケミカル・アブストラクトの命名法を考慮すると、[短縮名『パゴダネ』の明白な必要性は容易に理解できる」と述べ、ウンデカシクロ[ 9.9.0.0 1.5.0 2.12.0 2.18.0 3.7.0 6.10.0 8.12.0 11.15.0 13.17.0 16.20 ]イコサンを引用した。[ 2 ]
パゴダンの炭素骨格には、多くのプロペラン型のフラグメントが区別できる。 [2]
全体的な統合は次のように要約できる。[2] [3]
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ここで示したスキームは、14回のワンポット操作に短縮でき、総収率は24%です。しかし、この変更では、最初の2つのステップでテトラクロロジメトキシシクロペンタジエンの代わりにテトラクロロチオフェンジオキシドを使用する必要があります。ステップ数が少なく収率が高いのは一見魅力的ですが、このアプローチはコストの高さと二酸化チタンの入手しやすさのために断念せざるを得ませんでした。[2]
デリバティブ
ジケトン Cなどのいくつかの誘導体が利用可能である。
20H
16お
2（融点は約322℃）。[2]
[1.1.1.1]パゴダンと[2.2.1.1]パゴダンは両方ともSbF中でジカチオンを形成する。
5/それで
2ClF。これらのカチオンでは、電子不足が中心のシクロブタン環全体に広がっています。 [4] [5]これらのジカチオンがσ-ビスホモ芳香族性現象を示す最初の例であり、その後プリンツバッハのグループによって詳細に研究されました。 [6]
パゴダンはドデカヘドランの異性体であり、化学的にドデカヘドランに変換することができる。[7] [8]
参照
参考文献
- ^ エレガントな解決策：化学における10の美しい実験 フィリップ・ボール RSC 2005
- ^ abcdefgh Wolf-Dieter Fessner, Gottfried Sedelmeier, Paul R. Spurr, Grety Rihs, H. Prinzbach (1987), 「Pagodane」：新規で汎用性の高い分子骨格の効率的な合成. J. Am. Chem. Soc. , 第109巻 第15号, pp. 4626–42 doi :10.1021/ja00249a029
- ^ H. Prinzbach、F. Wahl、A. Weiler、P. Landenberger、J. Woerth、LT Scott、M. Gelmont、D. Olevano、F. Sommer、B. von Issendorff: C20 炭素クラスター: フラーレン - ボート - シート生成、質量選択、PE 特性評価。化学。ユーロ。 J. 2006、12、6268-6280 |土井：10.1002/chem.200501611
- ^ GK Surya Prakash (1998), 「興味深い長寿命カルボジカチオンに関する調査」 Pure & Appl. Chem., 第70巻 第10号, pp. 2001–06. オンライン版はiupac.orgでご覧いただけます。2010年1月14日閲覧。doi :10.1351/pac199870102001
- ^ 安定カルボカチオン 第267部 パゴダンジカチオン、ユニークな2π芳香族シクロブタノイド系GK Prakash、VV Krishnamurthy、Rainer、Herges、Robert、Bau、Hanna、Yuan、George A. Olah、Wolf Dieter、Fessner、Horst、Prinzbach Journal of the American Chemical Society 1986 108 (4), 836-838 doi :10.1021/ja00264a046
- ^ GKS Prakash, VV Krishnamurthy, R. Herges, R. Bau, H. Yuan, GA Olah, W.-D. Fessner, H. Prinzbach: [1.1.1.1]- および [2.2.1.1]Pagodane Dications: Frozen Two-Electron Woodward-Hoffmann Transition State Models. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7764-7772
- ^ Wolf-Dieter Fessner, Bulusu ARC Murty, Horst Prinzbach (1987), The Pagodane Route to Dodecahedranes – Thermal, Reductive, and Oxidative Transformations of Pagodanes Angewandte Chemie International Edition in English Volume 26, Issue 5, pp. 451–52 doi :10.1002/anie.198704511
- ^ Wolf-Dieter Fessner、Bulusu ARC Murty、Jürgen Wörth、Dieter Hunkler、Hans Fritz、Horst Prinzbach、Wolfgang D. Roth、Paul von Rague Schleyer、Alan B. McEwen、Wilhelm F. Maier (1987)、[1.1.1.1]パゴダネスの十二面体。Angewandte Chemie International Edition (英語)、第 26 巻、第 5 号、pp. 452–54 doi :10.1002/anie.198704521
