パンテテーヌ

パンテテーヌ

パンテテイン(R)の立体骨格式
名前
IUPAC体系名 (2 R )-2,4-ジヒドロキシ-3,3-ジメチル-N- {3-オキソ-3-[(2-スルファニルエチル)アミノ]プロピル}ブタナミド
その他の名前 パンテテーヌ
識別子
CAS番号	496-65-1 R^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	1714196 R
チェビ	チェビ:16753^北
ケムスパイダー	466^はい 388453 R^北
ECHA 情報カード	100.007.114
EC番号	207-824-1
ケッグ	C00831^北
メッシュ	パンテテーヌ
PubChem CID	479 439322  R
ユニイ	VCH6X4IARE  R^はい
InChI InChI=1S/C11H22N2O4S/c1-11(2,7-14)9(16)10(17)13-4-3-8(15)12-5-6-18/h9,14,16,18H,3-7H2,1-2H3,(H,12,15)(H,13,17)^はい キー: ZNXZGRMVNNHPCA-UHFFFAOYSA-N^はい
笑顔 CC(C)(CO)C(O)C(=O)NCCC(=O)NCCS
プロパティ
化学式	C 11 H 22 N 2 O 4 S
モル質量	278.37  g·mol ^−1
関連化合物
関連化合物	パンテチン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

パンテテインは、パントテン酸（ビタミンB ₅ ）のシステアミン アミド 類似体です。この化合物の二量体であるパンテチンはより一般的に知られており、ビタミンB ₅の中で最も強力な形態と考えられています。パンテテインは、体内でのコエンザイムAの分解における中間体です。 ^{[1] [2] [3]}

代謝

パンテテインはホスホパンテテインの脱リン酸化生成物である。

ホスホパンテテイン → パンテテイン + P _i

大腸菌では、この反応は例えばアルカリホスファターゼによって触媒される。^[4]逆反応であるホスホパンテテイン合成は、様々なキナーゼによって触媒される。^[5]

ホスホパンテテイン + ATP → パンテテイン + ADP

これらのキナーゼはパントテン酸にも作用することができ、微生物と動物の肝臓の両方に存在します。 ^[5]

パンテテインはパンテテイナーゼによって分解され、システアミンとパントテン酸に分解される。^[3]

パンテテイン → システアミン + パントテン酸

生命誕生以前の進化

パンテテインは共通の補酵素であるコエンザイムAの一部であるため、プレバイオティクススープに存在していたと考えられています。また、その合成機構も示唆されています。^{[6]パンテテインは、}プレバイオティクス のペプチジルRNA合成の成分である可能性もあります。 ^[7]

参考文献

1. Hoagland MB, Novelli GD (1954年4月). 「ホスホパンテテインからのコエンザイムAの生合成、およびパントテン酸からのパンテテインの生合成」. The Journal of Biological Chemistry . 207 (2): 767– 773. doi : 10.1016/S0021-9258(18)65696-0 . PMID  13163064.
2. Cronan JE (2014年6月). 「ACP（アシルキャリアタンパク質）依存性酵素の鎖反転機構は普遍的であるようだ」. The Biochemical Journal . 460 (2): 157– 163. doi :10.1042/BJ20140239. PMID  24825445.
3. 日東 剛、小野寺 功（2013年9月）. 「コエンザイムA代謝と炎症の関連性：パンテテイナーゼの役割」. Journal of Pharmacological Sciences . 123 (1): 1– 8. doi : 10.1254/jphs.13R01CP . PMID  23978960.
4. Jackowski S, Rock CO (1984年4月). 「大腸菌における4'-ホスホパンテテインの代謝」. Journal of Bacteriology . 158 (1): 115– 120. doi :10.1128/jb.158.1.115-120.1984. PMC 215387. PMID  6370952 . 
5. Brown GM (1970年1月1日), Florkin M, Stotz EH (編), "Section d - Biosynthesis of Pantothenic Acid and Coenzyme A" , Comprehensive Biochemistry , Metabolism of Vitamins and Trace Elements, vol. 21, Elsevier, pp.  73– 80, doi :10.1016/b978-0-444-40871-6.50012-x , 2023年10月29日閲覧
6. Keefe AD, Newton GL, Miller SL (1995年2月). 「コエンザイムAの前駆体であるパンテテインのプレバイオティック合成の可能性」. Nature . 373 (6516): 683– 685. Bibcode :1995Natur.373..683K. doi :10.1038/373683a0. PMID  7854449. S2CID  4255864.
7. Singh J, Thoma B, Whitaker D, Webley MS, Yao Y, Powner MW (2025年8月27日). 「チオエステルを介したRNAアミノアシル化と水中でのペプチジルRNA合成」. Nature . 644 (8078): 933– 944. Bibcode :2025Natur.644..933S. doi : 10.1038/s41586-025-09388-y .