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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
ペンタンニトリル | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.439 |
| EC番号 |
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PubChem CID
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| ユニイ |
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| 国連番号 | 3273 |
CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 5 H 9 N | |
| モル質量 | 83.134 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.8008 |
| 融点 | −96.2 °C (−141.2 °F; 177.0 K) |
| 沸点 | 141℃; 286℉; 414K |
| 臨界点（T、P） | 35.80バールで610.3 K |
| 不溶性 | |
| 溶解度 | ベンゼン、アセトン、エーテルに溶ける |
| 蒸気圧 | 5 mmHg |
屈折率（nD ）
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1.3949 |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
  
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| 危険 | |
| H226、H301、H302 | |
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P264、P270、P280、P301+P310、P301+P312、P303+P361+P353、P321、P330、P370+P378、P403+P235、P405、P501 | |
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |
| 引火点 | 40℃（104℉; 313 K） |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50（中間投与量）
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191 mg/kg脂肪[1] |
| 関連化合物 | |
関連するアルカンニトリル
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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ペンタンニトリル、バレロニトリル、またはブチルシアニドは、化学式C 4 H 9 CNで表されるニトリルです。BuCNと表記され、Buはn-ブチル（直鎖ブチル基）を表します。
生産
ペンタンニトリルは、ジメチルスルホキシド中で1-クロロブタンとシアン化ナトリウムを加熱することで生成できます。この反応は約20分かかり、温度は160℃以下に保ちます。収率は約93%です。[2]
この物質を得るもう一つの方法は、バレルアルデヒドとヒドロキシルアミンを加熱することです。[3]
ペンタンニトリルは骨油に含まれています。[4]
プロパティ
ペンタンニトリル分子は柔軟性があり、様々な配座異性体をとることができるため、自然に混合物となります。これらの配座異性体は、アンチ-アンチ（30%）、アンチゴーシュ（46%）、ゴーシュ-アンチ、ゴーシュ-ゴーシュ-シス、ゴーシュ-ゴーシュ-トランスと呼ばれます。[5]
生物学
ペンタンニトリルは動物に対して毒性があり、シトクロムP450によるシアン化物の遊離によってその作用を発揮する。シアン化物は解毒され、チオシアン酸塩として尿中に排泄される。[1]
ペンタンニトリルは、アブラナ科の植物やブロッコリーなどの品種 に含まれています。
ペンタンニトリルは、ジベレラ・インターメディア[6]、フザリウム・オキシスポラム[7]、アスペルギルス・ニガーなどの菌類によって吉草酸に加水分解され、ニトリラーゼ酵素の産生を誘導する。
参考文献
- ^ ab Buhler, DR; Reed, DJ (2013). 窒素およびリン溶媒. エルゼビア. pp. 359– 362. ISBN 978-1-4832-9020-1。
- ^ スマイリー、ロバート；アーノルド、チャールズ（1960年2月）「アルキルクロリドからの脂肪族ニトリルに関するノート」有機化学ジャーナル25 (2): 257– 258. doi :10.1021/jo01072a600.
- ^ Khezri, S. Hadi; Azimi, Nahal; Mohammed-Vali, Mehrdad; Eftekhari-Sis, Bagher; Hashemi, Mohammed M.; Baniasadi, Mohammed H.; Teimouri, Fatemeh (2007年10月5日). 「マイクロ波照射下におけるアルデヒドとヒドロキシルアミン塩酸塩からの赤泥触媒によるニトリルのワンポット合成」Arkivoc . 2007 (15): 162– 170. doi : 10.3998/ark.5550190.0008.f16 . hdl : 2027/spo.5550190.0008.f16 .
- ^ 有害物質規制法（TSCA）化学物質目録。米国食品医薬品局。1979年。
- ^ Crowder, GA (1989年10月). 「n-ブチルシアニドの配座解析」. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM . 200 : 235–244 . doi :10.1016/0166-1280(89)85056-0.
- ^ Gong, Jin-Song; Li, Heng; Zhu, Xiao-Yan; Lu, Zhen-Ming; Wu, Yan; Shi, Jing-Song; Xu, Zheng-Hong; Yun, Sung-Hwan (2012年11月30日). 「Gibberella intermedia由来の真菌Hisタグニトリラーゼ：遺伝子クローニング、異種発現および生化学的性質」. PLOS ONE . 7 (11) e50622. Bibcode :2012PLoSO...750622G. doi : 10.1371/journal.pone.0050622 . PMC 3511519 . PMID 23226336.
- ^ カプラン、オンドジェ;ヴェイヴォダ、ヴォイテク。チャルヴァトヴァ・ピシュヴェイコヴァ、アンドレア;マルティンコヴァ、リュドミラ（2006 年 8 月 15 日）。 「糸状菌におけるニトリラーゼの過剰誘導」。産業微生物学およびバイオテクノロジーのジャーナル。33 (11): 891–896 .土井: 10.1007/s10295-006-0161-9。PMID 16909267。S2CID 3256514 。
