フェナカイン

フェナカイン
名前
	IUPAC名 (1 E ) -N , N′-ビス(4-エトキシフェニル)エタンイミダミド
識別子
CAS番号	101-93-9;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムブル	ChEMBL127123;
ケムスパイダー	7307;
PubChem CID	7588;
ユニイ	V3M4D317W8 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID0046062;
	InChI InChI=1S/C18H22N2O2/c1-4-21-17-10-6-15(7-11-17)19-14(3)20-16-8-12-18(13-9-16)22-5-2/h6-13H,4-5H2,1-3H3,(H,19,20);
	笑顔 O(c1ccc(cc1)N\C(=N\c2ccc(OCC)cc2)C)CC;
プロパティ
化学式	C 18 H 22 N 2 O 2
モル質量	298.386 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

フェナカイン（ホロカインとも呼ばれる）[ ^1]は局所麻酔薬であり、眼科用として承認されています。^[2]

合成

フェナカインの合成は、p-フェネチジン（1）とトリエチルオルトアセテート（2 ）との縮合から始まり、イミノエーテル（ピナー塩、3）を得る。この中間体とアニリンの2当量との反応（4）により、おそらく付加脱離反応によってエタノールが置換され、アミジンであるフェナカイン（5）が生成される。

特許取得済みの合成法^[4]では、フェナセチンを前駆体として用いた。三塩化リン（PCl ₃）で処理してエノール塩化物を得、この中間体とp-フェネチジンを反応させることでフェナカインの合成を完了した。

^ 「塩酸ホロカイン」.
^ メルクインデックス、1985年
^ DeWolfe, Robert H. (1962). 「芳香族アミンと脂肪族オルトエステルの反応．アルキルN-アリールイミドエステルの簡便合成法」. Journal of Organic Chemistry . 27 (2): 490– 493. doi :10.1021/jo01049a036.
^ DE 79868、エルンスト・タウバー、1894年発行

この神経系に関連する薬物の記事はスタブです。記事を拡張することでWikipediaに貢献できます。

名前

IUPAC名 (1 E ) -N , N′-ビス(4-エトキシフェニル)エタンイミダミド
識別子
CAS番号	101-93-9
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェムブル	ChEMBL127123
ケムスパイダー	7307
PubChem CID	7588
ユニイ	V3M4D317W8^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID0046062
InChI InChI=1S/C18H22N2O2/c1-4-21-17-10-6-15(7-11-17)19-14(3)20-16-8-12-18(13-9-16)22-5-2/h6-13H,4-5H2,1-3H3,(H,19,20)
笑顔 O(c1ccc(cc1)N\C(=N\c2ccc(OCC)cc2)C)CC
プロパティ
化学式	C ₁₈H ₂₂N ₂O ₂
モル質量	298.386 g·mol ⁻¹
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照