フィタン酸
フィタン酸
名前
IUPAC名
( 7R,11R )-3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカン酸
その他の名前
フィタン酸
識別子
  • 14721-66-5 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 411797
ECHA 情報カード 100.159.135
メッシュ フィタン酸
  • 468706
ユニイ
  • 8OYE5TF5VL チェックはい
  • DTXSID80864526
  • InChI=1S/C20H40O2/c1-16(2)9-6-10-17(3)11-7-12-18(4)13-8-14-19(5)15-20(21)22/h16-19H,6-15H2,1-5H3,(H,21,22)/t17-,18-,19?/m1/s1
    キー: RLCKHJSFHOZMDR-PWCSWUJKSA-N
  • CC(C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@H](C)CCCC(C)CC(=O)O
プロパティ
C 20 H 40 O 2
モル質量 312.538  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

フィタン酸（3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカン酸）は、乳製品、反芻動物の脂肪、特定の魚介類から摂取できる分岐鎖脂肪酸です。 [1] 西洋の食事では、1日に50～100 mgのフィタン酸が摂取されていると推定されています。[2]オックスフォードで行われた研究では、肉を摂取した人の血漿中のフィタン酸濃度の幾何平均値は、ビーガンの人よりも平均6.7倍高かったことが分かりました。[3]

人間の病理学

ほとんどの脂肪酸とは異なり、フィタン酸はβ酸化によって代謝されません。代わりに、ペルオキシソームでα酸化を受け、炭素が1つ除去されてプリスタン酸に変換されます。 [4]プリスタン酸はペルオキシソームで複数回のβ酸化を受け、ミトコンドリアで二酸化炭素と水に変換できる中鎖脂肪酸を形成します。

PHYH遺伝子の変異によって引き起こされる常染色体劣性神経疾患である成人型レフサム病の患者は、α酸化活性が低下し、血液と組織に大量のフィタン酸が蓄積します。[5]これは、末梢多発神経障害、小脳失調症、網膜色素変性症、嗅覚障害、難聴につながることがよくあります。 [6] フィタン酸への曝露の減少

フィタン酸は、反芻動物（牛、羊、山羊）の脂肪および乳製品にほぼ限定して含まれる分岐鎖脂肪酸です。フィタン酸はクロロフィルから遊離したフィトールから生成され、ルーメン内の微生物叢によってフィタン酸に変換されます。ヒトはクロロフィルをフィタン酸にほとんど変換しないため、唯一の実質的な供給源は反芻動物由来の食品の摂取です。

一般集団において、フィタン酸はPPARαやRXRなどの核内受容体を活性化し、それによって遺伝子発現を調整し、脂質代謝、炎症、細胞増殖に影響を与えることができます。[7] [8]疫学研究では、フィタン酸の摂取量が多いと、悪性前立腺がんのリスクが増加することがわかっています。たとえば、フィンランドのα-トコフェロール、β-カロチンがん予防研究では、摂取量の増加は、進行した病気の相対リスク約1.4～1.8に関連付けられました（p-傾向 ≈ 0.06）。[9]証拠は決定的ではありませんが、関連性は生物学的にもっともらしいです。

成人型レフサム病などのペルオキシソーム疾患の患者では、α酸化障害により血清や組織にフィタン酸が蓄積し、末梢神経障害、小脳失調症、網膜色素変性症、嗅覚障害、難聴などの症状が現れます。[10] [11]しかし、代謝や増殖の変化の潜在的なリスクは、このようなまれな疾患の患者だけでなく、一般の人々にも同様に当てはまります。

反芻動物由来の製品を除いた植物ベースの食事は、食事中のフィタン酸摂取量をほぼゼロに減らし、この避けられない曝露を効果的に排除します。

他の生物における存在

反芻動物では、摂取した植物性物質の腸内発酵によってクロロフィルの成分であるフィトールが遊離し、これがフィタン酸に変換されて脂肪に蓄積される。[12]ヒトでの観察とは対照的に、ヒト以外の大型類人猿（ボノボ、チンパンジー、ゴリラ、オランウータン）を含む多様な非ヒト霊長類が、植物性物質の後腸発酵から相当量のフィタン酸を抽出できるという間接的な証拠がある。[13] [14]

淡水 海綿には4,8,12-トリメチルトリデカン酸、フィタン酸、プリスタン酸などのテルペノイド酸が含まれており、これらの酸が海水海綿と淡水海綿の両方にとって化学分類学的に重要な意味を持つ可能性があることを示唆しています。[15]

ウルシノミハムシなどの昆虫は、フィトールとその代謝産物（例：フィタン酸）を捕食に対する化学的抑止力として利用すると報告されている。[16]これらの化合物は宿主植物に由来する。

転写調節因子

フィタン酸とその代謝物は、転写因子 PPAR-α [17]およびレチノイドX受容体（RXR）[18]に結合し、または活性化することが報告されている。

参考文献

  1. ^ Brown, PJ; et al. (1993). 「特定食品中のフィタン酸およびフィトールの測定と、この知見に基づくレフサム病患者に適したインスタント食品の選択への応用」『Journal of Human Nutrition and Dietetics』6 : 295– 305. doi :10.1111/j.1365-277x.1993.tb00375.x.
  2. ^ Steinberg, D. フィタン酸蓄積症（レフサム病）. 遺伝性疾患の代謝基盤. スタンベリー JB、ウィンガーデン JB、フレデリクセン DS、ゴールドスタイン JL、ブラウン MS 編、第5版. ニューヨーク：マグロウヒル; 1983: 731-747.
  3. ^ Allen, NE; Grace, PB; Ginn, A.; Travis, RC; Roddam, AW; Appleby, PN; Key, T. (2007). 「フィタン酸：ガス-液体クロマトグラフィー-質量分析法による血漿濃度測定と食事およびその他の血漿脂肪酸との関連」. British Journal of Nutrition . 99 (3): 653– 659. doi : 10.1017/S000711450782407X . PMID  17868488.
  4. ^ Brink, DM; Wanders, RJA (2006). 「フィタン酸：フィトールからの生産、その分解、そしてヒト疾患における役割」. Cellular and Molecular Life Sciences . 63 (15): 1752– 1765. doi :10.1007/s00018-005-5463-y. PMC 11136310. PMID  16799769 . 
  5. ^ Quintaliani, G.; Buoncristiani, U.; Orecchini, A.; Pierini, P.; Ricci, R.; Reboldi, GP (1994). 「ウンブリア州における血液透析および移植患者登録．情報処理手順の予備的経験」. Contributions to Nephrology . 109 : 96– 99. doi :10.1159/000423294. PMID  7956237.
  6. ^ Komen, JC; Komen, RJA (2007). 「ペルオキシソーム、レフサム病、およびフィタン酸のα-およびω-酸化」.生化学会誌. 35 (Pt 5): 865– 869. doi :10.1042/BST0350865. PMID  17956234.
  7. ^ Wanders RJA, Komen JC, Ferdinandusse S. 健康と疾患におけるフィタン酸代謝. Biochim Biophys Acta . 2011;1811(9):498-507. doi:10.1016/j.bbalip.2011.06.006
  8. ^ ヘルグレン・LI.フィタン酸 – 乳脂肪中の見逃されている生理活性脂肪酸?アン NY アカデミー サイエンス. 2010;1190:42-49。土井:10.1111/j.1749-6632.2009.05273.x
  9. ^ Bradshaw PT, et al. α-トコフェロール・β-カロテン癌予防研究におけるフィタン酸、乳製品摂取、および前立腺癌リスク. Am J Clin Nutr . 2010;91(3):712-719. doi:10.3945/ajcn.2009.28202
  10. ^ Jansen GA, Wanders RJ. α酸化. Biochim Biophys Acta . 2006;1763(12):1403-1412. doi:10.1016/j.bbamcr.2006.08.038
  11. ^ Poulos A. 高等動物における超長鎖脂肪酸のレビュー.脂質. 1995;30(1):1-14. doi:10.1007/BF02537036
  12. ^ Verhoeven, NM; Wanders, RJ; Poll-The, BT; Saudubray, JM; Jakobs, C. (1998). 「ヒトにおけるフィタン酸およびプリスタン酸の代謝：レビュー」. Journal of Inherited Metabolic Disease . 21 (7): 697– 728. doi :10.1023/A:1005476631419. PMID  9819701.
  13. ^ Watkins, PA; Moser, AB; Toomer, CB; Steinberg, SJ; Moser, HW; Karaman, MW; Ramaswamy, K.; Siegmund, KD; Lee, DR; Ely, JJ; Ryder, OA; Hacia, JG (2010). 「遺伝子発現プロファイルと生理機能に影響を与える可能性のある、ヒトと大型類人猿のフィタン酸代謝における差異の特定」BMC Physiology . 10 : 19. doi : 10.1186/1472-6793-10-19 . PMC 2964658. PMID  20932325 . 
  14. ^ Moser, AB; Hey, J.; Dranchak, PK; Karaman, MW; Zhao, J.; Cox, LA; Ryder, OA; Hacia, JG (2013). 「植物性食品を豊富に含むフィタン酸欠乏食を摂取した多様な飼育下非ヒト霊長類は、赤血球中に相当量のフィタン酸を含有している」. Lipids in Health and Disease . 12 (1): 10. doi : 10.1186/1476-511X-12-10 . PMC 3571895. PMID  23379307 . 
  15. ^ Rezanka, T.; Dembitsky, VM (1993). 「淡水海綿動物由来のイソプレノイド多価不飽和脂肪酸」. Journal of Natural Products . 56 (11): 1898– 1904. doi :10.1021/np50101a005.
  16. ^ Venci, FV; Morton, TC (1998). 「スミノミハムシ（Blepharida rhois、ハムシ科：Alticinae）のシールド防御」. Chemoecology . 8 : 25–32 . doi :10.1007/PL00001800.
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  18. ^ Kitareewan, S.; Burka, LT; Tomer, KB; Parker, CE; Deterding, LJ; Stevens, RD; Forman, BM; Mais, DE; Heyman, RA; McMorris, T.; Weinberger, C. (1996). 「フィトール代謝物は核内受容体RXRを活性化する循環食事因子である」. Molecular Biology of the Cell . 7 (8): 1153– 1166. doi :10.1091/mbc.7.8.1153. PMC 275969. PMID  8856661 . 
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