フィトエン

フィトエン
	骨格式
	ボールと棒のモデル
名前
	IUPAC名 15-シス-7,8,11,12,7',8',11',12'-オクタヒドロ-ψ,ψ-カロテン
	IUPAC体系名 (6 E、10 E、14 E、16 Z、18 E、22 E、26 E )-2,6,10,14,19,23,27,31-オクタメチルドトリアコンタ-2,6,10,14,16,18,22,26,30-ノナエン
	その他の名前 15-シス-フィトエン
識別子
CAS番号	13920-14-4 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:27787 北;
ケムスパイダー	8138988 北;
ケッグ	C05421 北;
PubChem CID	9963391;
ユニイ	876K2ZK1OF 北;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID10433340;
	InChI InChI=1S/C40H64/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,19-22,27-30H,13-18,23-26,31-32H2,1-10H3/b12-11-,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+ 北キー: YVLPJIGOMTXLP-BHLJUDRVSA-N 北;
	笑顔 CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/C=C\C=C(/C)\CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C;
プロパティ
化学式	C 40 H 64
モル質量	544.952 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

フィトエン（/ ˈ f aɪ t oʊ iː n / ）は、カロテノイドの生合成における40炭素中間体です。^[1]フィトエンの合成は、植物におけるカロテノイド合成の最初の重要なステップです。フィトエンは、フィトエン合成酵素の作用により、 2分子のゲラニルゲラニルピロリン酸（GGPP）から生成されます。^[2] 2分子のGGPPが縮合し、その後、二リン酸が除去され、プロトンが移動してフィトエンが形成されます。

食物由来のフィトエンとフィトフルエンは、肝臓、肺、乳房、前立腺、結腸、皮膚など、多くのヒト組織に含まれています。^[3]これらのカロテノイドが皮膚に蓄積すると、紫外線吸収剤、抗酸化剤、抗炎症剤として作用するなど、いくつかのメカニズムによって皮膚を保護すると考えられます。^[4]^[5]

構造

フィトエンは、3つの共役二重結合を含む対称分子です。フィトエンは、三重共役系に典型的なUV-Vis吸収スペクトルを有し、主な吸収極大はUVB領域286 nm、ε1%は915です。^[要説明]^[要出典]

出典

いくつかの果物と野菜を分析したところ、フィトエンとフィトフルエンがほとんどの果物と野菜に含まれていることが示されました。^[6]他のすべてのカロテノイドとは対照的に、他のカロテノイドの生合成経路における最初のカロテノイド前駆体であるフィトエンとフィトフルエンは、紫外線領域の光を吸収します。

歴史

フィトエンの構造は1966年にバジル・ウィードンのグループによって全合成によって確立され、証明されました。 ^[7]

参考文献

^ 「カロテノイド生合成」。2016年11月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年2月25日閲覧。
^ フィトエン合成酵素
^ Khachik, Frederick; Carvalho, Lorena; Bernstein, Paul S.; Muir, Garth J.; Zhao, Da-You; Katz, Nikita B. (2002年11月). 「トマトのカロテノイドの化学、分布、代謝、そしてヒトの健康への影響」 . Experimental Biology and Medicine . 227 (10): 845– 851. doi :10.1177/153537020222701002. ISSN 1535-3702. PMID 12424324. S2CID 22671223.
^ Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, U. Heinrich (2005). 「トマト由来製品の摂取はヒト血清中のリコピン、フィトフルエン、フィトエン濃度を上昇させ、紫外線誘発性紅斑を予防する」. Int J Vitam Nutr Res . 75 (1): 54– 60. doi :10.1024/0300-9831.75.1.54. PMID 15830922.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ BB Fuller; DR Smith; AJ Howerton; D. Kern (2006). 「CoQ10と無色カロテノイドの抗炎症効果」. Journal of Cosmetic Dermatology . 5 (1): 30– 38. doi :10.1111/j.1473-2165.2006.00220.x. PMID 17173569. S2CID 9407768.
^ Khachik, F., GR Beecher, MB Goli, WR Lusby (1991). 「高速液体クロマトグラフィーによる果物、野菜、ヒト血漿中のカロテノイドの分離、同定、定量」. Pure Appl. Chem . 63 (1): 71– 80. doi : 10.1351/pac199163010071 . S2CID 36564853.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ JB Davis; LM Jackman; PT Siddons; BCL Weedon (1966). 「カロテノイドおよび関連化合物. XV. フィトエン、フィトフルエン、ゼータカロテン、およびニューロスポレンの構造と合成」. J. Chem. Soc. C : 2154– 2165. doi :10.1039/J39660002154.

さらに読む

オッペン＝ベザレル、リキ・フォン; シャイシュ、アヴィヴ (2019-05-07) [2009].「化粧品、健康、栄養、治療における無色カロテノイド、フィトエン、フィトフルエンの応用」藻類ドゥナリエラ. CRC Press. doi :10.1201/9780429061639-18. ISBN 978-0-429-06163-9. OCLC 1100588292.

[1] 「カロテノイド生合成」。2016年11月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年2月25日閲覧。

[2] フィトエン合成酵素

[3] Khachik, Frederick; Carvalho, Lorena; Bernstein, Paul S.; Muir, Garth J.; Zhao, Da-You; Katz, Nikita B. (2002年11月). 「トマトのカロテノイドの化学、分布、代謝、そしてヒトの健康への影響」 . Experimental Biology and Medicine . 227 (10): 845– 851. doi :10.1177/153537020222701002. ISSN 1535-3702. PMID 12424324. S2CID 22671223.

[4] Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, U. Heinrich (2005). 「トマト由来製品の摂取はヒト血清中のリコピン、フィトフルエン、フィトエン濃度を上昇させ、紫外線誘発性紅斑を予防する」. Int J Vitam Nutr Res . 75 (1): 54– 60. doi :10.1024/0300-9831.75.1.54. PMID 15830922.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[5] BB Fuller; DR Smith; AJ Howerton; D. Kern (2006). 「CoQ10と無色カロテノイドの抗炎症効果」. Journal of Cosmetic Dermatology . 5 (1): 30– 38. doi :10.1111/j.1473-2165.2006.00220.x. PMID 17173569. S2CID 9407768.

[6] Khachik, F., GR Beecher, MB Goli, WR Lusby (1991). 「高速液体クロマトグラフィーによる果物、野菜、ヒト血漿中のカロテノイドの分離、同定、定量」. Pure Appl. Chem . 63 (1): 71– 80. doi : 10.1351/pac199163010071 . S2CID 36564853.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[7] JB Davis; LM Jackman; PT Siddons; BCL Weedon (1966). 「カロテノイドおよび関連化合物. XV. フィトエン、フィトフルエン、ゼータカロテン、およびニューロスポレンの構造と合成」. J. Chem. Soc. C : 2154– 2165. doi :10.1039/J39660002154.