ピケーネ

ピケーネ[1]
骨格式
骨格式
ピセン分子球の球棒モデル
名前
推奨IUPAC名
ピケーン[2]
その他の名前
ジベンゾ[ a , i ]フェナントレン
3,4-ベンゾクリセン
β,β-ビナフチレンエテン
識別子
  • 213-46-7 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
1912414
チェビ
  • チェビ:33090 チェックはい
ケムスパイダー
  • 8808 チェックはい
ECHA 情報カード 100.005.381
ケッグ
  • C19500 チェックはい
  • 9162
ユニイ
  • F70R8ZBR7T チェックはい
  • DTXSID8073895
  • InChI=1S/C22H14/c1-3-7-17-15(5-1)9-11-21-19(17)13-14-20-18-8-4-2-6-16(18)10-12-22(20)21/h1-14H チェックはい
    キー: GBROPGFWBFCKAG-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C22H14/c1-3-7-17-15(5-1)9-11-21-19(17)13-14-20-18-8-4-2-6-16(18)10-12-22(20)21/h1-14H
    キー: GBROPGFWBFCKAG-UHFFFAOYAN
  • c5c3c2ccc1ccccc1c2ccc3c4ccccc4c5
プロパティ
C 22 H 14
モル質量 278.33 g/モル
密度 ? g/cm 3
融点 366~367℃(691~693°F、639~640K)
沸点 518~520℃(964~968°F、791~793K)
危険
GHSラベル
GHS08: 健康被害
警告
H371
P260P264P270P309+P311P405P501
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
☒ 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒
化合物

ピセンは、泥炭タール石油蒸留得られるピッチ状の残留物に含まれる炭化水素です。これを蒸留して乾固させ、留出物をシメンから繰り返し再結晶化させます。ナフタレン1,2-ジブロモエタンの混合物に無水塩化アルミニウムを作用させるか、α-ジナフトスチルベンを蒸留することで合成できます。青色の蛍光を発する無色の大きな板状に結晶化します。濃硫酸に溶け、緑色になります。氷酢酸溶液中のクロム酸によって酸化され、ピセンキノン、ピセンキノンカルボン酸、そして最終的にフタル酸になります。

ピセンは、カリウムまたはルビジウムインターカレートし18 K以下に冷却すると超伝導特性を示すことが報告されている。[3]しかし、この研究結果を再現することは不可能であるため、[4]ドープされたピセンの超伝導特性には強い懐疑論が向けられている。[5]

ピセンは炭化水素鉱物イドリアルライトの主成分でもあります

参照

  • オリンピック(同じ数のリングが異なる方法でリンクされている)

参考文献

  1. ^ Merck Index、第11版、 7368
  2. ^ 有機化学命名法:IUPAC勧告および推奨名称2013(ブルーブック) . ケンブリッジ:王立化学協会. 2014. p. 206. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
  3. ^ Das, Saswato (2010年3月)、「炭化水素系超伝導体の発見」IEEE Spectrum
  4. ^ Artioli, Gianluca A.; Malavasi, Lorenzo (2013年12月)「金属インターカレート芳香族炭化水素の超伝導」、J. Mater. Chem. C2 (9): 1577、doi :10.1039/C3TC32326A
  5. ^ 平群 聡; 小林 元忠; 谷垣 克己 (2015年5月)「芳香族炭化水素におけるカリウムドープ超伝導相の存在に関する疑問」Phys. Rev. B , 92 (1) 014502, Bibcode :2015PhRvB..92a4502H, doi :10.1103/PhysRevB.92.014502

ウィキソース この記事には、現在パブリックドメインとなっている出版物(ヒュー・チザム編、1911年)のテキストが含まれています。「ピケーン」。ブリタニカ 百科事典第21巻(第11版)。ケンブリッジ大学出版局、581ページ。

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