ピメリン酸

ピメリン酸
名前
	推奨IUPAC名ヘプタン二酸
識別子
CAS番号	111-16-0 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:30531 北;
ケムスパイダー	376 北;
ドラッグバンク	DB01856 北;
ECHA 情報カード	100.003.492
EC番号	203-840-8;
PubChem CID	385;
ユニイ	BZQ96WX25F はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID5021598;
	InChI InChI=1S/C7H12O4/c8-6(9)4-2-1-3-5-7(10)11/h1-5H2,(H,8,9)(H,10,11) 北キー: WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 北; InChI=1/C7H12O4/c8-6(9)4-2-1-3-5-7(10)11/h1-5H2,(H,8,9)(H,10,11) キー: WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYAR;
	笑顔 OC(=O)CCCCCC(=O)O;
プロパティ
化学式	C 7 H 12 O 4
モル質量	160.17 g/モル
外観	無色または白色の固体
密度	1.28 g/cm 3
融点	103～105℃（217～221℉、376～378K）
沸点	分解する
酸性度（ p Ka ）	4.71 pKa2 = 5.58
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

ピメリン酸は、化学式HO ₂ C(CH ₂ ) ₅ CO ₂ Hで表される有機化合物である。ピメリン酸は、CH
₂ピメリン酸は、多くのポリエステルやポリアミドの前駆体であるアジピン酸という類似のジカルボン酸よりも長い単位を持っています。しかし、アジピン酸と比較すると、ピメリン酸の工業的重要性は比較的小さいです。^{[2]ピメリン酸の誘導体は、}アミノ酸のリジンやビタミンのビオチンの生合成に関与しています。

合成

生合成

ピメリン酸の生合成は不明ですが、マロニルCoAから始まると推測されています。^[3]

化学および工業ルート

他の単純なジカルボン酸と同様に、ピメリン酸の製造方法は数多く開発されている。ピメリン酸は、シクロヘプタノンを四酸化二窒素で酸化することにより商業的に生産されている。その他の方法としては、比較的非選択的なパルミチン酸の酸化やカプロラクトンのカルボニル化が挙げられる。^[2]

ニッチな方法

他にも多くの方法があります。ピメリン酸はシクロヘキサノンとサリチル酸から合成されています。^[4]前者の方法では、追加の炭素はエノラートと反応するシュウ酸ジメチルによって供給されます。

他の合成法では、ピメリン酸はシクロヘキセン-4-カルボン酸から作られ、^{[5]また、マロン酸系と}アクロレインの1,4反応に基づく4番目の方法も存在する^[6]。

ピメリン酸の製造についてはいくつかの特許が存在する。^[7]^[8]^[9]^[10]^[11]^[12]

参照

ジアミノピメリン酸

参考文献

^ CRC化学物理ハンドブック第83版p.8-52
^ ab コルニルス, ボーイ; ラッペ, ピーター (2000). 「脂肪族ジカルボン酸」.ウルマン工業化学百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_523. ISBN 978-3-527-30673-2。
^ Manandhar, Miglena; Cronan, John E. (2017). 「枯草菌ビオチン合成経路の最初の前駆体であるピメリン酸は遊離酸として存在し、脂肪酸合成によって組み立てられる」. Molecular Microbiology . 104 (4): 595– 607. doi :10.1111/mmi.13648. PMC 5426962. PMID 28196402. S2CID 13732917 .
^ HR Snyder; LA Brooks; SH Shapiro; A. Müller (1931). 「ピメリン酸」.有機合成. 11 : 42. doi :10.15227/orgsyn.011.0042.
^ Werber, Frank X.; Jansen, JE; Gresham, TL (1952). 「シクロヘキセン-4-カルボン酸およびその誘導体からのピメリン酸の合成」アメリカ化学会誌. 74 (2): 532. doi :10.1021/ja01122a075.
^ ワーナー、ドナルド・T.; モー、オーウェン・A. (1952). 「ピメリン酸およびα-置換ピメリン酸と中間体の合成」アメリカ化学会誌. 74 (2): 371. doi :10.1021/ja01122a024.
^ 米国特許 2,826,609
^ 米国特許 2,800,507
^ 米国特許 2,698,339
^ 米国特許3,468,927
^ 米国特許4,888,443
^ 米国特許 2,673,219

[1] CRC化学物理ハンドブック第83版p.8-52

[Ullmann-2] コルニルス, ボーイ; ラッペ, ピーター (2000). 「脂肪族ジカルボン酸」.ウルマン工業化学百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_523. ISBN 978-3-527-30673-2。

[3] Manandhar, Miglena; Cronan, John E. (2017). 「枯草菌ビオチン合成経路の最初の前駆体であるピメリン酸は遊離酸として存在し、脂肪酸合成によって組み立てられる」. Molecular Microbiology . 104 (4): 595– 607. doi :10.1111/mmi.13648. PMC 5426962. PMID 28196402. S2CID 13732917 .

[4] HR Snyder; LA Brooks; SH Shapiro; A. Müller (1931). 「ピメリン酸」.有機合成. 11 : 42. doi :10.15227/orgsyn.011.0042.

[5] Werber, Frank X.; Jansen, JE; Gresham, TL (1952). 「シクロヘキセン-4-カルボン酸およびその誘導体からのピメリン酸の合成」アメリカ化学会誌. 74 (2): 532. doi :10.1021/ja01122a075.

[6] ワーナー、ドナルド・T.; モー、オーウェン・A. (1952). 「ピメリン酸およびα-置換ピメリン酸と中間体の合成」アメリカ化学会誌. 74 (2): 371. doi :10.1021/ja01122a024.

[7] 米国特許 2,826,609

[8] 米国特許 2,800,507

[9] 米国特許 2,698,339

[10] 米国特許3,468,927

[11] 米国特許4,888,443

[12] 米国特許 2,673,219