ピノレジノール
ピノレジノール
ピノレジノールの化学構造
ピノレジノールの化学構造
名前
IUPAC名
(+) 形式:
  • 4-[(3 S ,3a R ,6 S ,6a R )-6-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1,3,3a,4,6,6a-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]フラン-3-イル]-2-メトキシフェノール
  • (7α,7'α,8α,8'α)-3,3'-ジメトキシ-7,9':7',9-ジエポキシリグナン-4,4'-ジオール
その他の名前
(+)-ピノレジノール
(-)-ピノレジノール
識別子
  • 487-36-5 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェムブル
  • ChEMBL487611 ☒北
ケムスパイダー
  • 66116 ☒北
ケッグ
  • C05366 チェックはい
  • 73399
ユニイ
  • V4N1UDY811 チェックはい
  • DTXSID20964099
  • InChI=1S/C20H22O6/c1-23-17-7-11(3-5-15(17)21)19-13-9-26-20(14(13)10-25-19)12 -4-6-16(22)18(8-12)24-2/h3-8,13-14,19-22H,9-10H2,1-2H3/t13-,14-,19+,20+/m0/s1 ☒北
    キー: HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDSA-N ☒北
  • InChI=1/C20H22O6/c1-23-17-7-11(3-5-15(17)21)19-13-9-26-20(14(13)10-25-19)12- 4-6-16(22)18(8-12)24-2/h3-8,13-14,19-22H,9-10H2,1-2H3/t13-,14-,19+,20+/m0/s1
    キー: HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDBE
  • COC1=C(C=CC(=C1)C2C3COC(C3CO2)C4=CC(=C(C=C4)O)OC)O
プロパティ
C 20 H 22 O 6
モル質量 358.38 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

ピノレジノールはテトラヒドロフラン リグナン[1]であり、エゴノキ属[2] 、レンギョウ[2] 、およびコリアネキチョウ[3]に含まれています。[4]また、モンシロチョウ（Pieris rapae）の幼虫にも含まれており、アリに対する防御として機能します。[5]

食品では、ゴマ、アブラナ科野菜[6]、オリーブオイル[7]に含まれています。ピノレジノールは、トウワタカメムシ（Oncopeltus fasciatus）の幼虫や、シャーガス病の媒介生物である吸血性昆虫（Rhodnius prolixus） に対しても毒性があることが分かっています。[8]

現在、ピノレジノールは植物から単離されているが、効率と収量が低い。[9]

生合成

最初の誘導タンパク質はForsythia intermediaで発見されました。このタンパク質は、コニフェリルアルコールモノマーから(+)-ピノレジノールの立体選択的生合成を誘導することが分かっています。 [10]最近、 Arabidopsis thalianaで、(-)-ピノレジノールの立体選択的生合成を誘導する、 2番目のエナンチオ相補的誘導タンパク質が同定されました。[11]

(+)-ピノレジノール生合成
モノリグノールラジカルとディリジェントタンパク質の反応による(+)-ピノレジノールの形成
Forsythia intermedia由来の dirigent タンパク質が存在すると、(+)-ピノレジノールの生成が大幅に増加し、他の二量体化産物の生成は抑制されます。

薬理学

ピノレジノールはin vitroでα-グルコシダーゼを阻害するため、 血糖降下剤として作用する可能性があります。[12]エクストラバージンオリーブオイル を用いた研究では、ピノレジノールがin vitroで化学予防作用を持つことが示されました。p53発現細胞において、アポトーシスの増加とG2/M期での細胞停止が認められました。[13]オリーブオイルに含まれるピノレジノールは、ビタミンDの腸管吸収を低下させます。[14]

エンテロリグナンへの代謝

ピノレジノールは他の植物リグナンとともに、人体内の腸内微生物叢によってエンテロリグナンに変換されます。 [15]

参照

参考文献

  1. ^ パスカ、シッラ;イノチェンティ、ガブリエラ。フェルリン、マリアグラツィア。クンヴァリ、モニカ。ラスロー、ミクロス（2002 年 1 月）。「Ipomoea Cairica 細胞培養物由来のピノレシノール」。天然物の文字。16 (5): 359–363。土井:10.1080/1057530290033123。ISSN  1057-5634。PMID  12434993。S2CID 13015216  。
  2. ^ Pastrorova et al. (1997) [全文引用が必要]
  3. ^ Jung, Hyo Won; Mahesh, Ramalingam; Lee, Jong Gu; Lee, Seung Ho; Kim, Young Shik; Park, Yong-Ki (2010年8月). 「Forsythia koreana果実由来のピノレジノールはLPS活性化ミクログリアにおける炎症反応を抑制する」 Neuroscience Letters 480 ( 3): 215– 220. doi :10.1016/j.neulet.2010.06.043. ISSN  0304-3940. PMID  20600612. S2CID  41511857.
  4. ^ Davin, Laurence B.; Bedgar, Diana L.; 片山, Takeshi; Lewis, Norman G. (1992). 「Forsythia suspensaにおけるアキラル前駆体コニフェリルアルコールからの(+)-ピノレジノールの立体選択的合成について」. Phytochemistry . 31 (11): 3869–74 . doi :10.1016/S0031-9422(00)97544-7. PMID  11536515.
  5. ^ Schroeder, FC; Del Campo, ML; Grant, JB; Weibel, DB; Smedley, SR; Bolton, KL; Meinwald, J.; Eisner, T. (2006). 「ピノレジノール：幼虫の防御に役立つ植物由来のリグノール」. Proceedings of the National Academy of Sciences . 103 (42): 15497– 501. Bibcode :2006PNAS..10315497S. doi : 10.1073/pnas.0605921103 . PMC 1622851. PMID  17030818 . 
  6. ^ Milder, Ivon EJ; Arts, Ilja CW; Putte, Betty van de; Venema, Dini P.; Hollman, Peter CH (2007). 「オランダ産植物性食品のリグナン含有量：ラリシレシノール、ピノレジノール、セコイソラリシレシノール、マタイレシノールを含むデータベース」. British Journal of Nutrition . 93 (3): 393– 402. doi : 10.1079/BJN20051371 . PMID  15877880.
  7. ^ Owen, RW; Giacosa, A; Hull, WE; Haubner, R; Spiegelhalder, B; Bartsch, H (2000). 「オリーブオイルから単離されたフェノール化合物の抗酸化作用／抗がん作用」. European Journal of Cancer . 36 (10): 1235–47 . doi :10.1016/S0959-8049(00)00103-9. PMID  10882862.
  8. ^ Cabral, MMO; Kelecom, A; Garcia, ES (1999年12月). 「リグナン、ピノレジノールの吸血昆虫Rhodnius prolixusおよびトウワタ昆虫Oncopeltus fasciatusの脱皮周期への影響」 . Fitoterapia . 70 (6): 561– 567. doi :10.1016/s0367-326x(99)00089-1. ISSN  0367-326X.
  9. ^ LV、ヨンクン;チェン、シャオジョン。杜、国成。周、景文。チェン、ジャン (2017-05-12)。「ピノレジノール生産のための生体内での H2O2 自動除去カスケードのエンジニアリング」。バイオテクノロジーとバイオエンジニアリング。114 (9): 2066 ～ 2074。土井:10.1002/bit.26319。ISSN  0006-3592。PMID  28436004。S2CID 3289052  。
  10. ^ Davin LB, Wang HB, Crowell AL, et al. (1997). 「活性中心を持たない補助（誘導）タンパク質による立体選択的二分子フェノキシラジカルカップリング」. Science . 275 (5298): 362–6 . doi :10.1126/science.275.5298.362. PMID  8994027. S2CID  41957412.
  11. ^ Pickel B, Constantin MA, Pfannsteil J, Conrad J, Beifuss U, Schaffer A (2007年3月). 「フェノールのエナンチオ選択的ラッカーゼ触媒酸化カップリングのためのエナンチオ補完的誘導タンパク質」. Angewandte Chemie . 53 (4): 273– 284. doi : 10.1007/s10086-007-0892-x . S2CID  195313754.
  12. ^ Wikul, A; Damsud, T; Kataoka, K; Phuwapraisirisan, P (2012). 「(+)-ピノレジノールは、α-グルコシダーゼを阻害するが、脱脂ゴマ（Sesamum indicum）種子中の推定低血糖剤である」Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 22 (16): 5215–7 . doi :10.1016/j.bmcl.2012.06.068. PMID  22818971.
  13. ^ Fini, L; Hotchkiss, E; Fogliano, V; Graziani, G; Romano, M; De Vol, EB; Qin, H; Selgrad, M; et al. (2008). 「ピノレジノールを豊富に含むオリーブオイルの化学予防特性は、結腸癌細胞株におけるATM-p53カスケードの選択的活性化を伴う」. Carcinogenesis . 29 (1): 139– 46. doi : 10.1093/carcin/bgm255 . PMID  17999988.
  14. ^ ゴンサルヴェス、オーレリー;マルジェ、マリエル。タリアフェッリ、カミーユ。レベック、パトリス。ジョルジェ、ステファン。ウィトラント、ヨハン。コクサム、ヴェロニク。アミオット、マリー＝ジョゼフ。ルブール、エマニュエル（2016年9月）。「オリーブオイルのピノレシノールはビタミンDの腸管吸収を低下させます。 」食品化学。206 : 234–238。土井:10.1016/j.foodchem.2016.03.048。ISSN  0308-8146。PMID  27041321。
  15. ^ Milder, IE; Arts, IC; Van De Putte, B; Venema, DP; Hollman, PC (2005). 「オランダ産植物性食品のリグナン含有量：ラリシレシノール、ピノレジノール、セコイソラリシレシノール、マタイレシノールを含むデータベース」. The British Journal of Nutrition . 93 (3): 393– 402. doi : 10.1079/BJN20051371 . PMID  15877880.
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