 | |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨IUPAC名
2 H -1,3-ベンゾジオキソール-5-カルバルデヒド | |
| その他の名前
ヘリオトロピン; ヘリオトロピン; ピペロニルアルデヒド; プロトカテクアルデヒドメチレンエーテル; 3,4-メチレンジオキシベンズアルデヒド;
| |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| 131691 | |
| チェビ |
|
| チェムブル |
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.004.009 |
| EC番号 |
|
| 4186 | |
| ケッグ |
|
PubChem CID
|
|
| ユニイ |
|
CompToxダッシュボード （EPA）
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| C 8 H 6 O 3 | |
| モル質量 | 150.133 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の結晶[1] |
| 密度 | 1.337 g/cm 3 |
| 融点 | 37℃（99°F; 310K）[1] |
| 沸点 | 263℃（505°F; 536 K）[1] |
| 500部に溶解[1] | |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
| |
| 警告 | |
| H317 | |
| P261、P272、P280、P302+P352、P321、P333+P313、P363、P501 | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50（中間投与量）
|
2700 mg/kg（ラット経口投与）[1] |
| 法的地位 |
|
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
| |
ピペロナールはヘリオトロピンとも呼ばれ、香料やフレーバーによく含まれる有機化合物です。 [5]この分子は、ベンズアルデヒドやバニリンなどの他の芳香族 アルデヒド と構造的に関連しています。
自然発生
ピペロナールは様々な植物に自然に存在します。例としては、ディル、スミレの花、黒コショウなどが挙げられます。
準備
ピペロナールは、イソサフロールの酸化分解、あるいはカテコールまたは1,2-メチレンジオキシベンゼンからの多段階反応によって製造することができる。後者からの合成は、グリオキシル酸との縮合反応に続いて、得られたα-ヒドロキシ酸を酸化剤で分解することによって達成される。[5] [6] [7]カテコールからの合成には、ジクロロメタンを用いたウィリアムソンエーテル合成という追加の段階が必要である。[8]
反応
ピペロナールは、他のすべてのアルデヒドと同様に、アルコール（ピペロニルアルコール）に還元したり、酸化されて酸（ピペロニル酸）になったりします。
ピペロナールは、タダラフィル[9] 、L-DOPA [10]、アトラセンタン[11]などの医薬品の合成に使用されます。
香り
ピペロナールは、一般的にバニリンやチェリーに似た花の香りを持つと表現されます。そのため、香料や人工香料によく使用されています。[5]この化合物は、ヘリオトロープの花の香りに含まれる「チェリーパイ」の香りにちなんでヘリオトロピンと名付けられました（この化学物質は花の本来の香りには含まれていません）。[12]調香師がこの香料を初めて使用し始めたのは1880年代初頭です。[13]バニラやアーモンドのニュアンスを加えるためによく使用され、一般的には香りにバルサム、パウダリー、フローラルな側面を与えます。[14]
ピペロニルアセテートは合成チェリー香料です。[15]
MDMA製造における使用
サフロール、イソサフロール、ピペロナールはMDMAの製造に関与しているため、欧州共同体の規制番号273/2004の下でカテゴリーIの前駆物質に指定されています。[4]
参考文献
- ^ abcde ブダヴァリ、スーザン編 (1996). 『メルク索引：化学薬品、医薬品、生物製剤百科事典』（第12版）. メルク. ISBN 0911910123。
- ^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-15に取得。
- ^ 「リストIおよびII規制化学物質 - アルファベット順」（PDF） www.deadiversion.usdoj.gov DEA転用 - 米国司法省 2025年9月19日 p. 2 。 2025年9月21日閲覧。
- ^ ab 2004年2月11日の欧州議会および理事会の薬物前駆物質に関する規則（EC）第273/2004号
- ^ abc Karl-Georg Fahlbusch、Franz-Josef Hammerschmidt、Johannes Panten、Wilhelm Pickenhagen、Dietmar Schatkowski、Kurt Bauer、Dorothea Garbe、Horst Surburg 「フレーバーとフレグランス」、ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2003. doi :10.1002/14356007.a11_141
- ^ Fatiadi, Alexander & Schaffer, Robert (1974). 「DL-4-ヒドロキシ-3-メトキシマンデル酸（DL-「バニリル」-マンデル酸、VMA）の改良合成法」国立標準局研究セクションA誌. 78A (3): 411– 412. doi : 10.6028/jres.078A.024 . PMC 6742820. PMID 32189791 .
- ^ Nwaukwa, Stephen; Keehn, Philip (1982). 「次亜塩素酸カルシウム [Ca(OCl) 2 ] によるα-ジオール、α-ジオン、α-ヒドロキシケトン、α-ヒドロキシ酸およびα-ケト酸の酸化分解」. Tetrahedron Letters . 23 (31): 3135– 3138. doi :10.1016/S0040-4039(00)88578-0.
- ^ Bonthrone, W. & Cornforth, J. (1969). 「カテコールのメチレン化」. Journal of the Chemical Society (9): 1202– 1204. doi :10.1039/J39690001202.
- ^ Gilla, G.; Anumula, RR; Aalla, S.; Vurimidi, H. & Ghanta, MR (2013). 「PDE-5阻害剤タダラフィルの関連物質および代謝物の合成と特性評価」(PDF) . Organic Communications . 6 (1): 12– 22. 2018年10月24日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) . 2015年1月21日閲覧.
- ^ 山田俊一; 藤井東三; 塩入孝之 (1962). 「光学活性アミノ酸に関する研究. I. 3-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-D-および-L-アラニンの合成」. Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 10 (8): 680– 688. doi : 10.1248/cpb.10.680 . PMID 14002245.
- ^ ウィン, マーティン; フォン・ゲルダーン, トーマス W.; オプゲノース, テリー J.; ジェ, ファン・スー; タスカー, アンドリュー S.; ボイド, スティーブン A.; ケスター, ジェフリー A.; マンテイ, ロバート A.; バル, ラディカ; ソレンセン, ブライアン K.; ウー・ウォン, ジンシュン R.; チウ, ウィリアム J.; ディクソン, ダグラス B.; ノボサド, ユージン I.; ヘルナンデス, リサ; マーシュ, ケナン C. (1996). 「2,4-ジアリールピロリジン-3-カルボン酸：強力なETA選択的エンドセリン受容体拮抗薬。1. A-127722の発見」.医薬化学ジャーナル. 39 (5): 1039– 1048. doi :10.1021/jm9505369. ISSN 0022-2623. PMID 8676339.
- ^ “エッセンシャルオイル”. 2019年12月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年9月2日閲覧。
- ^ 政治と社会におけるファッションの力：近世から現代までのグローバルな視点 ベヴァリー・ルミア著ISBN 9781409404927
- ^ The Good Scents CompanyのデータベースにおけるHeliotropinのエントリ（2020年8月1日Wayback Machineにアーカイブ）
- ^ フェナロリのフレーバー成分ハンドブック。
外部リンク
- タダラフィル vs シルデナフィル
