ピリミホスメチル

ピリミホスメチル
名称
推奨IUPAC名
O- [2-(ジエチルアミノ)-6-メチルピリミジン-4-イル] O , O-ジメチルホスホロチオエート
その他の名称
ピリミホスメチル
識別番号
  • 29232-93-7 チェックY
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
755726
ChEBI
  • CHEBI:38843 チェックY
ケムスパイダー
  • 31773 チェックY
ECHA情報カード 100.045.011
EC番号
  • 249-528-5
ケッグ
  • C18403 チェックY
  • 34526
UNII
  • 2VQZ4PK548 チェックY
国連番号 3082 2902
  • DTXSID0024266
  • InChI=1S/C11H20N3O3PS/c1-6-14(7-2)11-12-9(3)8-10(13-11)17-18(19,15-4)16-5/h8H,6-7H2,1-5H3 チェックY
    キー: QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N チェックY
  • InChI=1/C11H20N3O3PS/c1-6-14(7-2)11-12-9(3)8-10(13-11)17-18(19,15-4)16-5/h8H,6-7H2,1-5H3
    キー: QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYAW
  • CCN(CC)c1nc(C)cc(OP(=S)(OC)OC)n1
性質
C 11 H 20 N 3 O 3 P S
モル質量 305.33  g·mol
外観 麦わら色の液体
密度 1.147 g/mL (30℃)
融点 15~18℃(59~64℉、288~291K)
沸点 沸騰前に分解する
5.0 mg/L (30℃)
危険有害性
GHSラベル
GHS07:感嘆符GHS09:環境有害性
警告
H302H410
P264P270P273P301+P312P330P391P501
引火点 46℃ (115℉; 319 K)
特に記載がない限り、データは標準状態(25℃ [77℉]、100kPa)における物質のものです
化合物

ピリミホスメチルは、アクテリック[1] [2] [3] [4]およびシボールとして販売されており、殺虫剤として使用されるホスホロチオエートです。元々はインペリアル・ケミカル・インダストリーズ社(現シンジェンタ)のジェロッツヒル工場で開発され発見から10年後の1977年に初めて販売されました。[5] [6]

これは、サシガメの媒介生物防除に使用される複数の化合物の一つです。これらの昆虫は、アメリカ大陸におけるシャーガス病の伝播に関与していると考えられています。 [7]ピリミホスメチルは、残留殺虫効果を得るために、内装表面塗料の添加剤として使用することができます。

合成

ピリミホスメチルは、N,N-ジエチルグアニジンをアセト酢酸エチルと反応させてピリミジン環を形成し、そのヒドロキシ基をジメチルクロロチオリン酸と結合させて殺虫剤を形成するという2段階のプロセスで製造されます。[8]

ピリミホスエチルは、メトキシ基がエトキシ基に置き換えられた関連殺虫剤です

参考文献

  1. ^ 「Actellic50EC」www3.syngenta.com 2015年11月11閲覧
  2. ^ 「Common Chemistry - Substance Details - 29232-93-7 : Phosphorothioic acid, O-[2-(diethylamino)-6-methyl-4-pyrimidinyl]O,O-dimethyl ester」www.commonchemistry.org . 2015年11月11日閲覧
  3. ^ 「Actellic 50 EC」www3.syngenta.com . 2015年11月11日閲覧
  4. ^ "ACTELLIC 50 EC: FIŞA CU DATE DE SECURITATE" (PDF) (ルーマニア語). Syngenta. 2013. オリジナル(PDF)から2016年9月10日時点のアーカイブ。 2015年11月11日閲覧
  5. ^ 「シンジェンタ:ジェロッツ・ヒル国際研究センターの科学的卓越性75周年を祝う」(PDF) 。 2007年10月11日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2012年6月26日閲覧
  6. ^ Snell, BK; et al. (1978). 「第11章 ピリミジン系殺虫剤」. Peacock, FC (編). Jealott's Hill: 50 years of Agricultural Research 1928-1978. Imperial Chemical Industries Ltd. pp.  98– 109. ISBN 0901747017
  7. ^ 「第3章:サシガメ」、シャーガス病の媒介生物(PDF)、世界保健機関
  8. ^ アンガー、トーマス・A.(1997年1月14日)農薬合成ハンドブック、エルゼビア・サイエンス、561ページ。ISBN 9780815514015
  • 農薬特性データベース(PPDB)におけるピリミホスメチル
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