プロアディフェン

プロアディフェン
名称
	推奨IUPAC名 2-(ジエチルアミノ)エチル-2,2-ジフェニルペンタノエート
	その他の名称 SKF 525-A
識別番号
CAS番号	302-33-0;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ChEMBL	ChEMBL282567;
ChemSpider	4741;
PubChem CID	4910;
UNII	A510CA4CBT Y;
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID2048452;
	InChI InChI=1S/C23H31NO2/c1-4-17-23(20-13-9-7-10-14-20,21-15-11-8-12-16-21)22(25)26-19-18-24(5-2)6-3/h7-16H,4-6,17-19H2,1-3H3;
	スマイルズ O=C(OCCN(CC)CC)C(c1ccccc1)(c2ccccc2)CCC;
性質
化学式	C 23 H 31 N O 2
モル質量	353.506 g·mol
	特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77°F]、100kPa）における物質のものです情報ボックスの参考文献

化合物

プロアディフェン（SKF-525A）は、シトクロムP450 酵素の非選択的阻害剤であり、ある種の薬物代謝を阻害します。^[1]また、神経型一酸化窒素合成酵素（NOS）、CYP依存性（シトクロムP450依存性）アラキドン酸代謝、膜カルシウム流入、および血小板トロンボキサン合成の阻害剤でもあります。さらに、ATP感受性内向き整流性カリウムチャネル8（KIR6.1）の阻害、および内皮細胞のプロスタサイクリン産生の刺激作用も報告されています。^[2]

プロアディフェンは、特定の癌（HT-29結腸腺癌）においてアポトーシス誘導作用／抗増殖作用（腫瘍抑制作用）を発揮します。この作用は、グリコーゲン合成酵素キナーゼ3β（GSK-3β）の介在によって引き起こされると考えられています。同研究では、プロアディフェンの投与により、時間と用量依存的にホスファチジルセリンの外部化、カスパーゼ3の活性化、およびPARPの切断が誘導されることが示されました。また、NAG-1およびATF3の著しいアップレギュレーション、ならびにMcl-1およびEgr-1のダウンレギュレーションも観察されました。^[3]

プロアディフェンはラットのニコチン性アセチルコリン受容体（NAChR）とムスカリン性アセチルコリン受容体（MAChR）を正常に阻害することが実証されています。 ^[2]

参考文献

^ Marshall, FN; Williamson, HE (1964). 「β-ジエチルアミノエチル-ジフェニルプロピル酢酸塩酸塩（Skf 525-A）の注入中のナトリウム利尿作用」. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 143 : 395–400 . doi :10.1016/S0022-3565(25)26743-X. PMID 14161153
^ ab 「プロアディフェン塩酸塩（CAS 62-68-0）」。サンタクルーズバイオテック。
^ ジェンジェロフスキー R、コヴァル J、ミケシュ J、パプチョヴァ Z、プルシコヴァ J、フェドロチコ P (2012 年 9 月)。「GSK-3βの阻害は、HT-29結腸腺癌細胞におけるプロアジフェン(SKF-525A)のアポトーシス促進効果を逆転させる。」インビトロの毒性。26 (6): 775– 82。書誌コード:2012ToxVi..26..775J。土井：10.1016/j.tiv.2012.05.014。PMID 22683934。

外部リンク

ウィキメディア・コモンズにおけるプロアディフェン関連メディア

[1] Marshall, FN; Williamson, HE (1964). 「β-ジエチルアミノエチル-ジフェニルプロピル酢酸塩酸塩（Skf 525-A）の注入中のナトリウム利尿作用」. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 143 : 395–400 . doi :10.1016/S0022-3565(25)26743-X. PMID 14161153

[datasheet-2] 「プロアディフェン塩酸塩（CAS 62-68-0）」。サンタクルーズバイオテック。

[pmid22683934-3] ジェンジェロフスキー R、コヴァル J、ミケシュ J、パプチョヴァ Z、プルシコヴァ J、フェドロチコ P (2012 年 9 月)。「GSK-3βの阻害は、HT-29結腸腺癌細胞におけるプロアジフェン(SKF-525A)のアポトーシス促進効果を逆転させる。」インビトロの毒性。26 (6): 775– 82。書誌コード:2012ToxVi..26..775J。土井：10.1016/j.tiv.2012.05.014。PMID 22683934。