ピリダジン

ピリダジン
C=黒、H=白、N=青	C=黒、H=白、N=青
名前
	推奨IUPAC名ピリダジン
	IUPAC体系名 1,2-ジアザベンゼン
	その他の名前 1,2-ジアジン; オルトジアジン; オイジン
識別子
CAS番号	289-80-5 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	103906
チェビ	チェビ:30954 はい;
チェムブル	ChEMBL15719 はい;
ケムスパイダー	8902 はい;
ECHA 情報カード	100.005.478
EC番号	206-025-5;
グメリン参照	49310
PubChem CID	9259;
ユニイ	449GLA0653 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID7059777;
	InChI InChI=1S/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H はいキー: PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H キー: PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYAA;
	笑顔 n1ncccc1;
プロパティ
化学式	C 4 H 4 N 2
モル質量	80.090 g·mol −1
外観	無色の液体
密度	1.107 g/cm 3
融点	−8℃（18℉、265K）
沸点	208℃（406℉; 481K）
水への溶解度	混和性
溶解度	ジオキサン、エタノールに混和、ベンゼン、ジエチルエーテル; に可溶、シクロヘキサン、リグロインにほとんど溶けない ;
屈折率（nD ）	1.52311 (23.5 °C)
熱化学
; 標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）	224.9 kJ/モル
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P264+P265、P270、P271、P280、P301+P317、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P330、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501
引火点	85℃（185°F; 358K）
関連化合物
関連化合物	ピリジン; ピリミジン; ピラジン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

複素環式有機化合物（C4H4N2）

化合物

ピリダジンは、分子式C ₄ H ₄ N ₂の芳香族複素環式有機化合物です。隣接する2つの窒素原子からなる6員環を有します。^[3]無色の液体で、沸点は208℃です。ピリミジンおよびピラジンという2つのジアジン（C ₄ H ₄ N ₂）環と異性体を形成します。

発生

ピリダジンは自然界では稀であり、これはおそらく、これらの複素環化合物の合成によく用いられる構成要素であるヒドラジンの天然存在量の少なさを反映していると考えられます。ピリダジン構造は、クレダジン、ピリダフォール、ピリデートといった多くの除草剤に見られるよく知られたファーマコフォアです。また、セフォゾプラン、カドララジン、ミナプリン、ピポフェジン、ヒドララジンといったいくつかの薬剤の構造にも見られます。

合成

エミール・フィッシャーは、フィッシャーインドール合成に関する古典的な研究の過程で、フェニルヒドラジンとレブリン酸の縮合反応によって初めてピリダジンを合成しました。^[4]親複素環は、ベンゾシンノリンを酸化してピリダジンテトラカルボン酸とし、続いて脱炭酸反応を行うことで初めて合成されました。この難解な化合物のより良い合成法は、マレイン酸ヒドラジドから始まります。これらの複素環は、1,4-ジケトンまたは4-ケト酸とヒドラジンの縮合反応によって合成されることが多いです。^[5]

参考文献

^ 「前書き」.有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 141. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4。
^ 「ピリダジン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ Gumus, S. (2011). 「置換ジアザベンゼンに関する計算的研究」(PDF) . Turk J Chem . 35 : 803– 808. 2016年3月3日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2014年4月10日閲覧。
^ フィッシャー、E. (1886)。「インドール・オース・フェニルヒドラジン」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。236 ( 1–2 ): 126–151 .土井:10.1002/jlac.18862360107。
^ ティスラー、M.;スタノヴニク、B. (1968)。「ピリダジン」。複素環化学の進歩第 9 巻。 Vol. 9. pp. 211–320 .土井:10.1016/S0065-2725(08)60374-8。ISBN 9780120206094。

[iupac2013-1] 「前書き」.有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 141. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4。

[2] 「ピリダジン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[3] Gumus, S. (2011). 「置換ジアザベンゼンに関する計算的研究」(PDF) . Turk J Chem . 35 : 803– 808. 2016年3月3日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2014年4月10日閲覧。

[4] フィッシャー、E. (1886)。「インドール・オース・フェニルヒドラジン」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。236 ( 1–2 ): 126–151 .土井:10.1002/jlac.18862360107。

[5] ティスラー、M.;スタノヴニク、B. (1968)。「ピリダジン」。複素環化学の進歩第 9 巻。 Vol. 9. pp. 211–320 .土井:10.1016/S0065-2725(08)60374-8。ISBN 9780120206094。