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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
4-(4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン | |
| その他の名前
p-ヒドロキシベンジルアセトン; 4-( p-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン; フランビノン; オキシフェニロン; レオスミン; ラスケトン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | RK |
| チェビ |
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.024.370 |
| EC番号 |
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PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 10 H 12 O 2 | |
| モル質量 | 164.204 g·mol −1 |
| 外観 | 白い針葉樹[2] |
| 融点 | 82～84℃（180～183℉、355～357K） |
| 沸点 | 0.5 mmHgで140～146 °C（284～295 °F; 413～419 K） |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
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| 警告 | |
| H302 | |
| P264、P270、P301+P312、P330、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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ラズベリー ケトンは、赤いラズベリーの主な芳香成分である天然のフェノール化合物です。
発生
ラズベリーケトンは、ラズベリー、クランベリー、ブラックベリーなど、様々な果物に含まれています。[3]デンドロビウム・スーパーバム（ Dendrobium superbum、別名D. anosmum）[4]やバルボフィルム属（Bulbophyllum）のいくつかの種[5] [6] [7]などのラン科植物の花から放出され、ラズベリーケトンに反応する雄のダチニミバエを引き寄せます。クマロイルCoAから生合成されます。[8]果実から抽出することができ、ラズベリー1kgあたり約1～4mgの含有量があります。[9]
準備
ラズベリーケトンは天然に非常に少ないため、工業的には化学中間体から様々な方法で製造されています。[10]その方法の一つは、クライゼン・シュミット縮合とそれに続く触媒水素化です。まず、アセトンを4-ヒドロキシベンズアルデヒドと縮合させてα,β-不飽和ケトンを形成します。次に、アルケン部分をアルカンに還元します。この2段階法により、ラズベリーケトンが99%の収率で得られます。[11]より安価な水素化触媒としてホウ化ニッケルがあり、これもエノンの二重結合の水素化に対して高い選択性を示します。[12]
用途
ラズベリーケトンは、香水、化粧品、そしてフルーティーな香りを付与する食品添加物として使用されることがあります。食品業界で使用されている天然香料成分の中で最も高価なものの一つです。この天然化合物は1kgあたり2万ドルにも及ぶことがあります。[9]
マーケティング
この化合物を含む製品は減量効果を謳っていますが、人間においてこの効果があるという臨床的証拠はありません。[13] [14]これらは、末端にケトン体と共有されているケトン（アセトン）基を持っているため、「ケトン」と呼ばれています。
安全性
ラズベリーケトンサプリメントの長期的な安全性についてはほとんど分かっていません。[15] [16]特にヒトを対象とした研究はほとんど行われていないためです。[17] 毒性モデルでは、心臓毒性作用だけでなく、生殖および発達への影響も示唆されています。[15]さらに、ラズベリーケトンを含む多くの栄養補助食品には、カフェインなどの安全上問題となる可能性のある成分が添加されています。[17]
1965年、米国食品医薬品局は、ラズベリーケトンを、食品の風味付けに少量使用される場合、一般的に安全であると認められる（GRAS）物質に分類しました。 [2]
参照
参考文献
- ^ 有機化学品カタログ、Acros Organics、2004/05、1250ページ。
- ^ ab "4-( p -ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン".食品および化粧品毒性学. 16 : 781–2 . 1978. doi :10.1016/S0015-6264(78)80113-8.
- ^ 「今月の分子、ラズベリーケトン」ブリストル大学。
- ^ 西田良;岩橋一、タン、KH (1993)。 「メロンバエ、 Dacus cucurbitae (Tephritidae)の雄による直腸腺へのデンドロビウム(ラン科) 花の香りの蓄積」。化学生態学ジャーナル。19 (4): 713–722。土井:10.1007/BF00985003。PMID 24249012。
- ^ Tan, KH; Nishida, R. (2005). 「シノモンかカイロモンか？ - Bulbophyllum apertum（ラン科）の花はラズベリーケトンを放出し、Bactroceraミバエを誘引する」Journal of Chemical Ecology . 31 (3): 509– 519. doi :10.1007/s10886-005-2023-8.
- ^ Tan, KH; Tan, LT (2018). 「Daciniミバエ（双翅目：ミバエ科）による受粉におけるBulbophyllum praetervisum（ラン科）の花器官の移動と花柱壁の歯の役割」Journal of Pollination Ecology . 24 (17): 157– 163. doi : 10.26786/1920-7603(2018)19 .
- ^ 中平 正之; 小野 秀雄; Wee, SL; 西田 亮 (2018). 「ミバエ類花粉媒介昆虫誘引におけるBulbophyllum属同族種（ラン科）の花序シノモン多様化」.生化学系統学・生態学. 81 : 86–95 . doi :10.1016/j.bse.2018.10.002. hdl : 2433/235528 .
- ^ 「MetaCyc経路：ラズベリーケトン生合成」MetaCyc . 2012年7月12日閲覧。
- ^ ab ビークワイルダー、ジュールズ;ヴァン・デル・ミーア、イングリッド・M.シベセン、オーレ。ブロークガーデン、マンス;クヴィスト、イングマール。ミケルセン、ヨーン D.ロバート D. ホール (2007)。 「微生物による天然ラズベリーケトンの生成」。バイオテクノロジージャーナル。2 (10): 1270 – 9.土井:10.1002/biot.200700076。PMID 17722151。S2CID 32088996 。
- ^ 立岩 純一; 堀内 宏樹; 橋本 敬二; 山内 孝義; 上村 栄 (1994). 「カチオン交換モンモリロナイト触媒を用いた4-ヒドロキシブタン-2-オンによるヒドロキシ芳香族およびメトキシ芳香族の簡便フリーデルクラフツアルキル化によるラズベリーケトンおよびいくつかの医薬活性化合物の合成」.有機化学ジャーナル. 59 (20): 5901–4 . doi :10.1021/jo00099a017.
- ^ Smith, Leverett R. (1996). 「レオスミン（「ラズベリーケトン」）とジンゲロン、および交差アルドール触媒水素化シーケンスによるそれらの調製」. The Chemical Educator . 1 (3): 1– 18. doi :10.1007/s00897960034a. S2CID 94729547.
- ^ バンダレンコ、ミハイル;コヴァレンコ、ヴィタリー (2014)。 「4-アリールブト-3-エン-2-オンのホウ化ニッケル触媒水素化によるラズベリーケトンとジンジャーケトンの合成」。Zeitschrift für Naturforschung B . 69b (8): 885–888。土井: 10.5560/ZNB.2014-4118。
- ^ 「ラズベリーケトン：用途、健康効果、リスク」WebMD。
- ^ 「ラズベリーケトン」WebMD。
- ^ ab Bredsdorff L, Wedebye EB, Nikolov NG, Hallas-Møller T, Pilegaard K (2015). 「食品サプリメントに含まれるラズベリーケトン ― 摂取量が多いのに毒性データは少ない ― 安全性への懸念は？」Regul Toxicol Pharmacol . 73 (1): 196– 200. doi :10.1016/j.yrtph.2015.06.022. PMID 26160596. S2CID 38312188.
- ^ Cathy Wong. 「ラズベリーケトンで減量」About.com. 2016年1月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年11月2日閲覧。
- ^ ab キャンベラ、ジュールズ. 「ラズベリーケトンの何がそんなに話題になっているのか？」オーソリティーヘルス. 2017年10月30日閲覧。
