ローダニン

ローダニン^[1]
名前
	推奨IUPAC名 2-スルファニリデン-1,3-チアゾリジン-4-オン
	その他の名前 2-チオキソ-4-チアゾリジノン; 4-オキソ-2-チオキソチアゾリン
識別子
CAS番号	141-84-4 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムブル	ChEMBL224633 はい;
ケムスパイダー	1013337 はい;
ECHA 情報カード	100.005.005
EC番号	205-505-1;
ケッグ	C07280;
PubChem CID	1201546;
ユニイ	7O50LKL2G8 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID4026002;
	InChI InChI=1S/C3H3NOS2/c5-2-1-7-3(6)4-2/h1H2,(H,4,5,6) はいキー: KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C3H3NOS2/c5-2-1-7-3(6)4-2/h1H2,(H,4,5,6) キー: KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYAP;
	笑顔 O=C1NC(=S)SC1;
プロパティ
化学式	C 3 H 3 N O S 2
モル質量	133.18 g·mol −1
密度	0.868 g/cm −3
融点	170℃（338°F; 443 K）
水への溶解度	可溶性
溶解度	エタノール、ジメチルスルホキシド
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H318
注意事項	P264、P270、P280、P301+P312、P305+P351+P338、P310、P330、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

ローダニンは、チアゾリジンを核とする5員環複素環式有機化合物です。1877年にマルセリ・ネンキによって発見され、水中でアンモニウムロダン（現代の化学者にはアンモニウムチオシアネートとして知られています）とクロロ酢酸から合成されたことにちなんで「ローダニンサウレ」と命名されました。^[3]

ローダニンは二硫化炭素、アンモニア、クロロ酢酸の反応によっても合成でき、この反応は中間体のジチオカルバメートを経由して進行する。^[4]

デリバティブ

一部のロダニン誘導体には薬理学的特性があり、例えばエパルレスタットは糖尿病性神経障害の治療に用いられます。しかし、そのほとんどは選択性が低く、様々な結合性を示すため、このクラスの化合物は医薬品化学者から疑いの目で見られています。^[5]^[6]^[7]PAINSフィルターの正しい使用方法、そのような特性の実験的確認の必要性、そしてロダニン誘導体の多くの有用な特性については、学術的に様々な意見があります。^[8]^[9]

参考文献

^ シグマアルドリッチのローダニン
^ abcd Haynes, William M. 編 (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). CRC Press . p. 3.512. ISBN 978-1439855119。
^ Nencki, M. (1877 年 7 月 10 日)。「Ueber die Einwirkung der Monochromessigsäure auf Sulfochansäure und ihre Salze」。実用化学ジャーナル。16 (1): 1–17 .土井:10.1002/prac.18770160101。
^ レデマン、C. エルンスト;アイク、ローランド N.アレス、ゴードン A. (1955)。「ローダニン」。有機合成;集成第3巻、763ページ。
^ Baell, J. B; Holloway, G. A (2010). 「スクリーニングライブラリから汎アッセイ干渉化合物（PAINS）を除去し、バイオアッセイから除外するための新しいサブ構造フィルター」J. Med. Chem . 53 (7): 2719– 2740. CiteSeerX 10.1.1.394.9155 . doi :10.1021/jm901137j. PMID 20131845.
^ Tomašić, Tihomir; Peterlin Mašič, Lucija (2012). 「創薬における足場としてのローダニン：その生物学的活性と標的調節メカニズムの批判的レビュー」. Expert Opinion on Drug Discovery . 7 (7): 549– 60. doi :10.1517/17460441.2012.688743. PMID 22607309. S2CID 3401210.
^ Pouliot, Martin; Jeanmart, Stephane (2015年9月8日). 「抗真菌研究におけるPan Assay Interference Compounds (PAINS) とその他の無差別化合物」. Journal of Medicinal Chemistry . 59 (2): 497– 503. doi :10.1021/acs.jmedchem.5b00361. PMID 26313340.
^ Kaminskyy, D; Kryshchyshyn, A; Lesyk, R (2017). 「創薬のための足場としてのローダニンの最近の進展」. Expert Opinion on Drug Discovery . 12 (12): 1233– 1252. doi :10.1080/17460441.2017.1388370. PMID 29019278. S2CID 3514481.
^ Kaminskyy, D; Kryshchyshyn, A; Lesyk, R (2017). 「5-エン-4-チアゾリジノン：医薬化学における効率的なツール」. Eur. J. Med. Chem . 140 (10): 542– 594. doi :10.1016/j.ejmech.2017.09.031. PMC 7111298. PMID 28987611 .

[1] シグマアルドリッチのローダニン

[b1-2] Haynes, William M. 編 (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). CRC Press . p. 3.512. ISBN 978-1439855119。

[3] Nencki, M. (1877 年 7 月 10 日)。「Ueber die Einwirkung der Monochromessigsäure auf Sulfochansäure und ihre Salze」。実用化学ジャーナル。16 (1): 1–17 .土井:10.1002/prac.18770160101。

[4] レデマン、C. エルンスト;アイク、ローランド N.アレス、ゴードン A. (1955)。「ローダニン」。有機合成;集成第3巻、763ページ。

[5] Baell, J. B; Holloway, G. A (2010). 「スクリーニングライブラリから汎アッセイ干渉化合物（PAINS）を除去し、バイオアッセイから除外するための新しいサブ構造フィルター」J. Med. Chem . 53 (7): 2719– 2740. CiteSeerX 10.1.1.394.9155 . doi :10.1021/jm901137j. PMID 20131845.

[6] Tomašić, Tihomir; Peterlin Mašič, Lucija (2012). 「創薬における足場としてのローダニン：その生物学的活性と標的調節メカニズムの批判的レビュー」. Expert Opinion on Drug Discovery . 7 (7): 549– 60. doi :10.1517/17460441.2012.688743. PMID 22607309. S2CID 3401210.

[7] Pouliot, Martin; Jeanmart, Stephane (2015年9月8日). 「抗真菌研究におけるPan Assay Interference Compounds (PAINS) とその他の無差別化合物」. Journal of Medicinal Chemistry . 59 (2): 497– 503. doi :10.1021/acs.jmedchem.5b00361. PMID 26313340.

[8] Kaminskyy, D; Kryshchyshyn, A; Lesyk, R (2017). 「創薬のための足場としてのローダニンの最近の進展」. Expert Opinion on Drug Discovery . 12 (12): 1233– 1252. doi :10.1080/17460441.2017.1388370. PMID 29019278. S2CID 3514481.

[9] Kaminskyy, D; Kryshchyshyn, A; Lesyk, R (2017). 「5-エン-4-チアゾリジノン：医薬化学における効率的なツール」. Eur. J. Med. Chem . 140 (10): 542– 594. doi :10.1016/j.ejmech.2017.09.031. PMC 7111298. PMID 28987611 .