リアノジン

リアノジン

名前
推奨IUPAC名 (1 S ,2 R ,2a S ,2a ^1R ,3 S ,3a S ,6 S ,7 R , 7a R ,9 S ,9a S )-1,2a,2a ^1 ,3a,7,9-ヘキサヒドロキシ-3,6,9a-トリメチル-1-(プロパン-2-イル)ドデカヒドロ-3,9-メタノベンゾ[1,2]ペンタレノ[1,6- bc ]フラン-2-イル 1 H -ピロール-2-カルボキシレート
識別子
CAS番号	15662-33-6^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ：8925^はい
チェムブル	ChEMBL612231^北
ケムスパイダー	16736002^はい
IUPHAR/BPS	4303
ケッグ	C08705^北
メッシュ	リアノジン
PubChem CID	5114
ユニイ	37H6ATE4SA^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID0032574
InChI InChI=1S/C25H35NO9/c1-12(2)22(31)17(34-16(28)14-7-6-10-26-14)23(32)18(4)11-21(30)19(22,5)25(23,33)24(35-21)15(27)13( 3)8-9-20(18,24)29/h6-7,10,12-13,15,17,26-27,29-33H,8-9,11H 2,1-5H3/t13-,15+,17+,18-,19+,20-,21-,22+,23+,24+,25+/m0/s1^はい キー: JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N^はい InChI=1/C25H35NO9/c1-12(2)22(31)17(34-16(28)14-7-6-10-26-14)23(32)18(4)11-21(30)19(22,5)25(23,33)24(35-21)15(27)13( 3)8-9-20(18,24)29/h6-7,10,12-13,15,17,26-27,29-33H,8-9,11H 2,1-5H3/t13-,15+,17+,18-,19+,20-,21-,22+,23+,24+,25+/m0/s1 キー: JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPBA
笑顔 C[C@H]1CC[C@@]2([C@@]3(C[C@]4([C@@]5([C@]([C@H]([C@@]3([C@]5([C@]2([C@@H]1O)O4)O)O)OC(=O)c6ccc[nH]6)(C(C)C)O)C)O)C)O
プロパティ
化学式	C 25 H 35 N O 9
モル質量	493.553  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

リアノジンは、南米の植物であるヤナギラン科のRyania speciosaに含まれる有毒なジテルペノイドです。元々は殺虫剤として使用されていました。

この化合物は、骨格筋、平滑筋、心筋細胞に存在するカルシウムチャネル群であるオープン型リアノジン受容体に対して極めて高い親和性を示す。 ^{[1]この化合物は受容体に非常に高い親和性で結合するため、このクラスの}イオンチャネルの最初の精製の際に標識として使用され、その名称の由来となった。

ナノモル濃度では、リアノジンは受容体を半開状態に固定しますが、マイクロモル濃度では完全に閉じます。ナノモルレベルの結合効果は、リアノジンが細胞質内の筋小胞体にあるカルシウム貯蔵庫からカルシウムを放出させ、強力な筋収縮を引き起こすことです。マイクロモルレベルの結合効果は麻痺です。これは哺乳類と昆虫の両方に当てはまります。^[2]

参照

• ジアミド系殺虫剤、リアノジンと同じ作用機序を持つ殺虫剤の一種
• リアノジン受容体
• ジヒドロピリジンチャネル

参考文献

1. Santulli, Gaetano; Marks, Andrew (2015). 「筋肉、脳、代謝、そして老化における細胞内カルシウム放出チャネルの重要な役割」Current Molecular Pharmacology . 8 (2): 206– 222. doi :10.2174/1874467208666150507105105. ISSN  1874-4672. PMID  25966694.
2. Van Petegem, F (2012). 「リアノジン受容体：構造と機能」. The Journal of Biological Chemistry . 287 (38): 31624–32 . doi : 10.1074/jbc.r112.349068 . PMC 3442496. PMID  22822064 . 

さらに読む

• Santulli, Gaetano; Marks, Andrew (2015). 「筋肉、脳、代謝、そして老化における細胞内カルシウム放出チャネルの重要な役割」Current Molecular Pharmacology . 8 (2): 206– 222. doi :10.2174/1874467208666150507105105. PMID  25966694.
• Bertil Hille著『興奮性膜のイオンチャネル』第2版、Sinauer Associates、Sunderland、MA、01375、ISBN 0-87893-323-9