ライヒャルト染料

ライヒャルト染料

名前
推奨IUPAC名 2 ^5 -(2,4,6-トリフェニルピリジン-1-イウム-1-イル)[1 ^1,2 1 :2 ^3 ,3 ^1 -テルフェニル]-2 ^2^-オラート
識別子
CAS番号	10081-39-7
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	2035342
PubChem CID	2754438
ユニイ	NN977V8PG5^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID60373025
InChI InChI=1S/C41H29NO/c43-41-37(31-18-8-2-9-19-31)28-36(29-38(41)32-20-10-3-11-21-32)42 -39(33-22-12-4-13-23-33)26-35(30-16-6-1-7-17-30)27-40(42)34-24-14-5-15-25-34/h1-29H キー: UWOVWIIOKHRNKU-UHFFFAOYSA-N
笑顔 C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=[N+](C(=C2)C3=CC=CC=C3)C4=CC(=C(C(=C4)C5=CC=CC=C5)[O-])C6=CC=CC=C6)C7=CC=CC=C7
プロパティ
化学式	C 41 H 29 N O
モル質量	551.689  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

ライヒャルト染料（ベタイン30）は、アゾメロシアニンベタイン類に属する有機 染料です。この染料は、溶解する溶媒に応じて色が変化するソルバトクロミック特性で知られています。これまでに観測されたソルバトクロミック効果の中でも最大級の^[1]可視スペクトル全体にわたって色が変化し、化学実験において印象的な視覚効果をもたらします。^[2]

さまざまな溶液中のライヒャルト染料。左から右へ極性が増加する順に示されています。

この化学物質は、カール・ディムロート [de]の研究室で博士課程の学生として研究していた際に開発したクリスチャン・ライヒャルト[de  ]にちなんで名付けられました。そのため、ディムロート・ライヒャルト染料と呼ばれることもあります。これらの名称は、フェニル環にパラ置換tert-ブチル基を持つ化合物など、類似の化学的類似体を指すこともあります。 ^[3]

合成

より新しい^{[説明が必要]}統合は次のとおりです: ^[4]

2,6-ジフェニルフェノールを希硝酸でニトロ化し、4-ニトロ-2,6-ジフェニルフェノールとする。その後、亜ジチオン酸ナトリウムで還元してアミンとする。これをエタノール中、酢酸ナトリウム存在下で2,4,6-トリフェニルピリリウム硫酸水素塩と反応させて染料の硫酸水素塩とし、水酸化ナトリウムを加えることでベタインを生成する。

参考文献

1. Osterby, Bruce R.; McKelvey, Ronald D. (1996). 「ソルバトクロミック色素ベタイン-30の収束的合成：学部生向け上級プロジェクトとデモンストレーション」J. Chem. Educ . 73 (3): 260– 261. Bibcode :1996JChEd..73..260O. doi :10.1021/ed073p260.
2. Machado, Vanderlei Gageiro; Machado, Clodoaldo (2001). 「ソルバトクロミック色素を用いた溶媒極性の実証のための簡単で多用途な実験」. J. Chem. Educ . 78 (5): 649– 651. Bibcode :2001JChEd..78..649M. doi :10.1021/ed078p649.
3. Reichardt, Christian (1994). 「溶媒極性指示薬としてのソルバトクロミック色素」. Chem. Rev. 94 ( 8): 2319– 2358. doi :10.1021/cr00032a005.
4. Manfred A. Kessler; Otto S. Wolfbeis (1988年1月)、「ソルバトクロミック染料ET-30の改良合成」、Synthesis (ドイツ語)、1988年第8巻、  635～ 636頁、doi :10.1055/s-1988-27662