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| 名前 | |
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| IUPAC体系名
( E )-3-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)プロパ-2-エナール[1] | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 2215799 | |
| チェビ |
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.156.065 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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| メッシュ | シナパルデヒド |
PubChem CID
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 11 H 12 O 4 | |
| モル質量 | 208.213 g·mol −1 |
| 融点 | 104～106℃（219～223℉、377～379K） |
| ログP | 1.686 |
| 酸性度（ p Ka ） | 9.667 |
| 塩基度（p K b） | 4.330 |
| 危険 | |
| GHSラベル： [2] | |
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| 警告 | |
| H315、H319、H335 | |
| 関連化合物 | |
関連するアルケナール
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シナマルデヒド |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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シナパルデヒドは、化学式HO(CH 3 O) 2 C 6 H 2 CH=CHCHOで表される有機化合物です。シナマルデヒドの誘導体であり、置換基として1つのヒドロキシ基と2つのメトキシ基を有しています。シナパルデヒドは、リグニンの主要前駆体であるリグノールであるシナピルアルコールの生成中間体です。[3] [4]
生合成の役割
モミジバフウ（Liquidambar styraciflua ）では、シナパルデヒドはコニフェリルアルデヒドから2段階で生成され、コニフェリルアルデヒド5-ヒドロキシラーゼによる水酸化反応から始まります。その後、カフェ酸O-メチルトランスフェラーゼの作用により、5-OH基がメチル化されます。[5]
シナパルデヒドは脱水素酵素の作用によってアルコールに還元されます。[4]シロイヌナズナでは、ジヒドロフラボノール4-還元酵素がNADP +を利用してシナパルデヒドをシナピルアルコールに還元します。[6]
センラ・インカナ（Hibisceae）に含まれています。低分子量のフェノールで、コルク栓からワインに抽出されやすい性質があります。 [7]
参照
参考文献
- ^ 「AC1L3OEQ - 化合物概要」。PubChemプロジェクト。米国：国立生物工学情報センター。
- ^ 「C&Lインベントリ」www.echa.europa.eu .
- ^ ワウト・ボージャン、ジョン・ラルフ、マリー・バウチャー「リグニン生合成」アンヌ。 Rev. Plant Biol. 2003年、vol. 54、519–46ページ。 土井：10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
- ^ ab Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. (2001). 「被子植物におけるシリンギルモノリグノール生合成の最終段階は、シナピルアルコール脱水素酵素をコードする新規遺伝子によって制御されている」. The Plant Cell . 13 (7): 1567– 1586. Bibcode :2001PlanC..13.1567L. doi :10.1105/tpc.010111. PMC 139549. PMID 11449052 .
- ^ 大阪部 啓史; 曹 成忠; 李 来剛; ポプコ ジャクリーン L.; 梅澤 敏明; キャラウェイ ダニエル T.; スメルツァー リチャード H.; ジョシ チャンドラシェカール P.; チアン ヴィンセント L. (1999). 「被子植物におけるコニフェリルアルデヒド5-ヒドロキシ化およびメチル化によるシリンギルリグニン生合成の直接制御」.米国科学アカデミー紀要. 96 (16): 8955– 8960.書誌コード:1999PNAS...96.8955O. doi : 10.1073/pnas.96.16.8955 . PMC 17714. PMID 10430877 .
- ^ 「Dihydroflavonol 4-reductase on arabidopsisreactome.org」。2016年1月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年10月26日閲覧。
- ^スペインのさまざまな起源の コナラ スベルコルクのポリフェノール組成。エルビラ・コンデ、エストレーラ・カダヒア、マリア・コンセプシオン・ガルシア＝バジェホ、ブリジダ・フェルナンデス・デ・シモン、J・アグリッチ。 Food Chem.、1998、volume 46、pp 3166–3171 doi :10.1021/jf970863k
