球状芳香族性

有機化学において、球状芳香族性は、フラーレンや多面体ボランなどの球状化合物の異常に安定した性質を説明するために正式に使用されます。

2000年、ドイツのエアランゲンでアンドレアス・ヒルシュとその同僚は、球状化合物が芳香族性を示すかどうかを決定する規則を定式化した。彼らは、2( n +1) ^2π電子を持つ化合物が芳香族性を示す可能性があることを発見した。これは、正の整数nに対して2( n +1) 2π電子^が存在する場合、球状分子軌道が満たされるためである。例えば、バックミンスターフラーレン（C _{60 ）では、50個のπ電子を持つC}₆₀¹⁰⁺という種でこの規則が成立する。50/2 = 25となり、これは完全な平方根である。^[1]

2011年、ジョルディ・ポアターとミケル・ソラは、ヒルシュ則を開殻球状化合物に拡張した。開殻球状化合物は外殻が満たされていないが、芳香族性は維持される。彼らは、スピンS = (n + 1/2)のπ電子2 n ² +2 n +1個を持つ球状化合物も芳香族性を示し、同等の閉殻種よりも芳香族性が強い場合があることを発見した。これは外殻が半分満たされていることに対応し、^[2]ベアード則に似ている。例えば、電子が1つ多いバックミンスターフラーレン (C ₆₀^1– ) は芳香族性を持ち、S = 11/2、結合長交代は0.2 pmである。

参照

参考文献

^ Hirsch, Andreas; Chen, Zhongfang; Jiao, Haijun (2000), " I _h対称フラーレンの球状芳香族性：2( N +1) ²則", Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 39 (21): 3915–17 , Bibcode :2000AngCh..39.3915H, doi :10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3915::AID-ANIE3915>3.0.CO;2-O 。
^ ポーター、ジョルディ; Solà、Miquel (2011)、「開殻球状芳香族性: 2N ² + 2N + 1 (S = N + 1/2) ルール」、Chemical Communications、47 (42): 11647–11649、doi :10.1039/C1CC14958J、PMID 21952479 。

外部リンク

球状芳香族性：フラーレン、多面体ボラン、および関連構造に関する最近の研究

[1] ^ Hirsch, Andreas; Chen, Zhongfang; Jiao, Haijun (2000), " I _h対称フラーレンの球状芳香族性：2( N +1) ²則", Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 39 (21): 3915–17 , Bibcode :2000AngCh..39.3915H, doi :10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3915::AID-ANIE3915>3.0.CO;2-O 。

[2] ポーター、ジョルディ; Solà、Miquel (2011)、「開殻球状芳香族性: 2N ² + 2N + 1 (S = N + 1/2) ルール」、Chemical Communications、47 (42): 11647–11649、doi :10.1039/C1CC14958J、PMID 21952479 。