スフィンガニン

スフィンガニン
名前
IUPAC名
スフィンガニン
推奨IUPAC名
スフィンガニン
IUPAC体系名
(2 S ,3 R )-2-アミノオクタデカン-1,3-ジオール
その他の名前
  • ジヒドロスピンゴシン
  • DL-エリスロ-ジヒドロスフィンゴシン
  • 2-アミノ-1,3-ジヒドロキシオクタデカン
  • [R-(R*,S*)]-2-アミノオクタデカン-1,3-ジオール
識別子
  • 764-22-7
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:16566
チェムブル
  • ChEMBL448741
ケムスパイダー
  • 82609
ドラッグバンク
  • DB11924
ECHA 情報カード 100.011.014
EC番号
  • 212-116-0
  • 2453
ケッグ
  • C00836
  • 91486
ユニイ
  • YT0ZSD64HM
  • DTXSID501016568
  • InChI=1S/C18H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h17-18,20-21H,2-16,19H2,1H3/t17-,18+/m0/s1
    キー: OTKJDMGTUTTYMP-ZWKOTPCHSA-N
  • C(CCCCCCCCCCCC)[C@H]([C@H](CO)N)O
プロパティ
C 18 H 39 N O 2
モル質量 301.515  g·mol −1
関連化合物
関連するスフィンゴ脂質
関連化合物
サフィンゴル
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
化合物

スフィンガニンは、分子式C 18 H 39 NO 2のスフィンゴ脂質類に属する化合物です。スフィンゴシンキナーゼ酵素の作用により、ジヒドロスフィンゴシン1-リン酸(スフィンガニン1-リン酸)に変換され、様々な生物学的機能を有します。[1]

スフィンガニンは、スフィンゴ脂質の骨格を構成するスフィンゴシン以外の多くのスフィンゴイド塩基(長鎖塩基)の一つである[2]セリンパルミチン酸縮合反応で生成される3-ケトスフィンガニンを脱水素化することで生成される。セラミド生合成中間体である[3]

スフィンガニンはサフィンゴールジアステレオマーです。

参照

参考文献

  1. ^ 「スフィンガニン」。脂質マップ構造データベース
  2. ^ Merrill, Alfred H. (2025-01-14). 「これらの驚きに驚かないでください:あまり研究されていないスフィンゴイド塩基、代謝物、およびスフィンゴリピドミクス研究で留意すべき因子」. International Journal of Molecular Sciences . 26 (2): 650. doi : 10.3390/ijms26020650 . ISSN  1422-0067. PMC 11765627. PMID 39859363  . 
  3. ^ Abed Rabbo, Muna; Khodour, Yara; Kaguni, Laurie S.; Stiban, Johnny (2021-05-03). 「スフィンゴ脂質リソソーム蓄積疾患:研究室からベッドサイドへ」. Lipids in Health and Disease . 20 (1): 44. doi : 10.1186/s12944-021-01466-0 . ISSN  1476-511X. PMC 8094529. PMID 33941173  . 

さらに読む

  • クゥ、リンカイ。王、雷。ジー、ハオ。ファン、イメン。レイ、ペンギュ。チャン・シンシン。ジン、リボ。サン、ダ。ドン、ハオ (2022-03-01)。 「フモニシンの毒性メカニズムと生物学的解毒」。毒素14 (3): 182.土井: 10.3390/toxins14030182ISSN  2072-6651。PMC  8954241PMID  35324679。
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