スタノキサンは、有機スズ化学における官能基であり、 Sn IV −O−Sn IV（IVはスズの酸化状態を示す）という結合式で表される。スズには、酸化物基に加えて、通常3つまたは4つの置換基が結合している。水または水生環境において、ほとんどの有機スズ化合物はこの基を含む。[1]
ジブチルスズオキシドは、多数のスタノキサン結合を有する高分子構造をとる（Buはブチル −CH 2 CH 2 CH 2 CH 3である）。
合成と形成
スタノキサンは、有機スズハロゲン化物の加水分解によって生成します。例えば、ジブチルスズジクロリドの加水分解により、テトラスズ化合物(((CH 3 (CH 2 ) 3 ) 2 ClSn) 2 O) 2が得られます。この加水分解は、有機スズ水酸化物を経由して進行すると考えられます。例えば、商業的に重要なシクロヘキサチン(C 6 H 11 ) 3 SnOH は、200 °C でヘキサシクロヘキシルジスタノキサンに変換されます。
- 2 (C 6 H 11 ) 3 SnOH → ((C 6 H 11 ) 3 Sn) 2 O + H 2 O
縮合過程は、二量体を含む会合機構によって起こると提案されている。この会合機構を支持する知見として、Me3SnOHが溶液中で二量体((CH 3 ) 3 Sn) 2 ( μ -OH) 2として存在するという知見がある。
反応性
Sn-O結合の不安定性を示すものとして、ジスタノキサンは他のジスタノキサンと交換されます。
- (R 3 Sn) 2 O + (R' 3 Sn) 2 O → 2 R 3 SnOSnR' 3
単純な有機誘導体中のSn-O-Sn結合はカルボン酸エステルと反応して非対称ジスタノキサンを与える。
- 2 R 2 SnO + R'CO 2 R" → R'CO 2 SnR 2 −O−SnR 2 OR"
参考文献
- ^ デイヴィス、アルウィン・ジョージ. (2004) 有機錫化学、第 2 版ワインハイム: Wiley-VCH。ISBN 978-3-527-31023-4