タランピシリン

タランピシリン

臨床データ
AHFS / Drugs.com	国際的な医薬品名
ATCコード	J01CA15 ( WHO )
識別子
IUPAC名 3-オキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-1-イル(2 S ,5 R ,6 R )-6-{[(2 R )-2-アミノ-2-フェニルアセチル]アミノ}-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2-カルボキシレート
CAS番号	47747-56-8^はい
PubChem CID	5373
ケムスパイダー	64529^北
ユニイ	29OJI73DPC
チェムブル	ChEMBL1322719^北
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID1048540
ECHA 情報カード	100.051.194
化学および物理データ
式	C 24 H 23 N 3 O 6 S
モル質量	481.52  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 O=C(OC2OC(=O)c1ccccc12)[C@@H]4N5C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c3ccccc3)N)[C@H]5SC4(C)C
InChI InChI=1S/C24H23N3O6S/c1-24(2)17(22(31)33-23-14-11-7-6-10-13(14)21(30)32-23)27-19(29)16(20(27)34-24 )26-18(28)15(25)12-8-4-3-5-9-12/h3-11,15-17,20,23H,25H2,1-2H3,(H,26,28)/t15-,16-,17+,20-,23?/m1/s1^北 キー:SOROUYSPFADXSN-SUWVAFIASA-N^北
^北はい （これは何ですか？）（確認）

タランピシリンはペニシリン系のβラクタム系 抗生物質です。酸に対して安定なプロドラッグであり、経口投与されます。米国ではFDAの承認を受けていません。肝疾患では使用を避けるべきです。

合成

アンピシリンは、経口活性とグラム陰性菌に対する優れた効力により、多くの感染症に対するペニシリンの第一選択薬であり続けています。その薬理学的特性を改善するために、多くのプロドラッグが研究されており、その一つがタランピシリンです。

タランピシリン合成: ^{[1] [2] [3] [4] [5]}

一つの合成法では、アンピシリン（1 ）の第一級アミノ基をアセト酢酸エチル（2 ）でエナミンとして保護した。これを3-ブロモフタリド（3）との反応でエステル化し、アセトニトリル中の希塩酸で慎重に加水分解してタランピシリン（4）を生成した。^[要出典]

参考文献

1. 井坂I、中野K、柏木T、幸田A、堀口H (1976年1月)。 「アンピシリンのラクトールエステル」。化学および製薬の速報。24 (1): 102–7 .土井: 10.1248/cpb.24.102。PMID  1269054。
2. Clayton JP, Cole M, Elson SW, Ferres H, Hanson JC, Mizen LW, Sutherland R (1976年12月). 「ペニシリンのラクトンエステルの調製、加水分解、および経口吸収」. Journal of Medicinal Chemistry . 19 (12): 1385–91 . doi :10.1021/jm00234a007. PMID  826629.
3. DE 2228012、フェレスH、クレイトンMP、「フタリドペニシリンエステル中間体」、1972年発行、ビーチャムに譲渡 
4. US 3860579、フェレスH、クレイトンMP、「フタリドペニシリンエステルおよび塩」、1975年発行、ビーチャムに譲渡 
5. US 3951954、村上、「ペニシリンおよびセファロスポリンの新規オキソフリルエステル誘導体」、1976年発行、山之内に譲渡