タンゲレチン

タンゲレチン（タンゲリチン）
名前
	IUPAC名 4′,5,6,7,8-ペンタメトキシフラボン
	IUPAC体系名 5,6,7,8-テトラメトキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H - 1-ベンゾピラン-4-オン
識別子
CAS番号	481-53-8 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:9400 北;
ケムスパイダー	61389 北;
ECHA 情報カード	100.006.883
EC番号	207-570-1;
ケッグ	C10190 北;
PubChem CID	68077;
ユニイ	I4TLA1DLX6 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID30197417;
	InChI InChI=1S/C20H20O7/c1-22-12-8-6-11(7-9-12)14-10-13(21)15-16(23-2)18(24-3)20(26-5)19(25-4)17(15)27-14/h6-10H,1-5H3 北キー: ULSUXBXHSYSGDT-UHFFFAOYSA-N 北; InChI=1/C20H20O7/c1-22-12-8-6-11(7-9-12)14-10-13(21)15-16(23-2)18(24-3)20(26-5)19(25-4)17(15)27-14/h6-10H,1-5H3 キー: ULSUXBXHSYSGDT-UHFFFAOYAG;
	笑顔 O=C2C1=C(OC)C(OC)=C(OC)C(OC)=C1OC(C3=CC=C(OC)C=C3)=C2;
プロパティ
化学式	C 20 H 20 O 7
モル質量	372.37 g/モル
密度	1.244 ± 0.06 g/cm 3
融点	155～156℃（311～313℉、428～429K）
沸点	565.3 ± 50.0 °C (1,049.5 ± 90.0 °F; 838.4 ± 50.0 K)
水への溶解度	0.037 g/L
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

タンゲレチンは、ミカンなどの柑橘類の皮に含まれるO-ポリメトキシル化フラボンです。タンゲレチンは細胞壁を強化し、病原菌に対する植物の防御機構として働きます。^[2]

また、柑橘類のジュースの汚染を検出するためのマーカー化合物としても使用されています。^[2]

柑橘類の皮からタンゲレチンを抽出するために使用される方法のリストは次のとおりです。

カラムクロマトグラフィー
分取高速液体クロマトグラフィー
超臨界流体クロマトグラフィー
高速向流クロマトグラフィー
_{真空フラッシュシリカゲルクロマトグラフィーとフラッシュC8}カラムクロマトグラフィーの組み合わせ
フラッシュクロマトグラフィー
イオン液体と遠心分離とデカンテーションのサイクルを用いた分離^[3]

タンゲレチンの溶解度の低さは、タンゲレチン（および一般的な他のフラボノイド）のバイオアベイラビリティが低い主な理由の一つであり、この化合物を実験室で使用する際の大きな課題として報告されています。^[4] しかし、がんやその他の疾患の治療におけるタンゲレチンの用途がより深く理解されるにつれて、タンゲレチンの抽出方法は現在、効率と収率を最大化するための試験が行われています。^[2]

タンゲレチンは栄養補助食品として市販されています。また、タンゲレチンは他の医薬品、栄養補助食品、化粧品の分野でも有益な用途があることが実証されています。^[4]

タンゲレチンは、文献や研究を通して、タンゲリチンや5,6,7,8,4'-ペンタメトキシフラボン（VIII）など、さまざまな同義語として使用されています。^[3]

参考文献

^ abc SciFinder.com (2012年11月6日アクセス). タンゲレチン (481-53-8).
^ abc Uckoo, RM; et al. Sep. Purif. Technol. 2011.
^ ab 水野秀; 吉川秀; 臼杵毅. [C2mim][(MeO)(H)PO2]と遠心分離法を用いたシークワーサーとポンカンの果皮からのノビレチンとタンゲレチンの抽出. Natural Product Communications 2019, 14, 1-6.
^ ab Panche, AN; Diwan, AD; Chandra, SR「フラボノイド：概要」Journal of Nutritional Science. 2016, 5, 47.

[SciFinder-1] SciFinder.com (2012年11月6日アクセス). タンゲレチン (481-53-8).

[Uckoo-2] Uckoo, RM; et al. Sep. Purif. Technol. 2011.

[Mizuno,_H._et_al.-3] 水野秀; 吉川秀; 臼杵毅. [C2mim][(MeO)(H)PO2]と遠心分離法を用いたシークワーサーとポンカンの果皮からのノビレチンとタンゲレチンの抽出. Natural Product Communications 2019, 14, 1-6.

[Panche,_A._N._et_al.-4] Panche, AN; Diwan, AD; Chandra, SR「フラボノイド：概要」Journal of Nutritional Science. 2016, 5, 47.