テルロフェン

テルロフェン
名称
	推奨IUPAC名テルロフェン
識別子
CAS番号	288-08-4;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参照	103225
ChEBI	CHEBI:30858;
ケムスパイダー	119908;
グメリン参照	647889
PubChem CID	136131;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID80182979;
	InChI InChI=1S/C4H4Te/c1-2-4-5-3-1/h1-4H キー: TULWUZJYDBGXMY-UHFFFAOYSA-N;
	スマイルズ C1=C[Te]C=C1;
性質
化学式	C 4 H 4テル
モル質量	179.68 g·mol
外観	淡黄色
密度	2.13
融点	−36℃ (−33℉; 237K)
沸点	148℃ (298℉; 421 K
屈折率( nD )	1.6856
	特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです情報ボックス参考文献

化合物

テルロフェンは、化学式C ₄ H ₄ Teで表される有機テルル化合物です。チオフェンおよびセレノフェンの重鎖類似体です。淡黄色の液体です。多くの置換テルロフェンが知られています。^[2]

合成

1966年、Mackはメタノール中でテルル化ナトリウムとジアセチレンを反応させることにより、非置換テルロフェンの合成を報告しました。この方法は、適切に置換されたジアセチレン前駆体を選択することで、テルロフェンの2,5-誘導体の合成に一般化できます。^[3]生成物は淡黄色の液体として得られ、融点は-36℃、沸点は148℃でした。Taticchiらは、シュレンク管を用いて反応容器から酸素と水分を除去し、純粋なブタジイン（不要な酸化および重合副反応を減らすため）を使用し、生成物の損失につながるメタノールを除去するために真空を使用しないことで、この合成を改良しました。この改良された手順により、テルロフェンを47%の収率で単離することができました。^[4]^{[5]これらの変換には、}テルル化水素（HTe-）とテルロール（RTeH）が関与しています

構造と結合

テルロフェンの構造は、1973年にマイクロ波分光法によって初めて決定され、 X線回折研究によってさらに精密化されました。^{[6] Te–C結合長は2.046Å、C–Te–C結合角は82°です。これらの知見は、}セレノフェンや関連複素環と比較して芳香族性が低いことと一致しています。^[4]^[7]

反応性

テルロフェンは塩化鉄(III)で処理するとポリテルロフェンを形成する。^[8]

C ₄ H ₄ Te + 2 FeCl ₃ → 1/n[C ₄ H ₂ Te] _n + 2 HCl + 2 FeCl ₂

この変換は酸化重合であり、ポリチオフェンの対応する合成法をモデルとしている。テルロフェンをハロゲンで処理すると、Te(IV)誘導体が得られる。

C ₄ H ₄ Te + Cl ₂ → C ₄ H ₄ TeCl ₂

テルロフェンをtert-ブチルリチウムで処理すると2-リチオテルロフェンが得られる。^[9]

参考文献

^ 国際純正・応用化学連合(2014).有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称 2013.王立化学協会. p. 883. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
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^ Fringuelli, Francesco; Marino, Gianlorenzo; Taticchi, Aldo; Grandolini, Giuliano (1974). 「フラン、チオフェン、セレノフェン、テルロフェンの芳香族特性の比較研究」Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1974 ( 4): 332– 337. doi :10.1039/P29740000332.
^ 杉本龍一; 吉野克己; 井上重人; 塚越邦光 (1985). 「ポリテルロフェンおよびポリセレノフェンの合成と性質」.応用物理学会誌. 24 (6A): L425. Bibcode :1985JaJAP..24L.425S. doi :10.1143/JJAP.24.L425.
^ Jahnke, Ashlee A.; Howe, Graeme W.; Seferos, Dwight S. (2010). 「テルル配位によって特性が制御されたポリテルロフェン」. Angewandte Chemie International Edition . 49 (52): 10140– 10144. doi :10.1002/anie.201005664. PMID 21105034.

[1] 国際純正・応用化学連合(2014).有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称 2013.王立化学協会. p. 883. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[:0-2] Karapala, Vamsi Krishna; Shih, Hong-Pin; Han, Chien-Chung (2018). 「官能基化テルロフェンのカスケードおよび効果的合成」. Organic Letters . 20 (6): 1550–1554 . doi :10.1021/acs.orglett.8b00279. ISSN 1523-7060. PMID 29494165

[3] Mack, W. (1966). 「テルロフェンとその2,5-二置換誘導体の合成」. Angew. Chem. Int. Ed. 5 (10): 896. doi :10.1002/anie.196608961.

[1977review-4] フランチェスコ・フリンゲッリ、ジャンロレンツォ・マリノ、アルド・タティッキ (1977). 「テルロフェンおよび関連化合物」.ヘテロ環化学の進歩第21巻. ヘテロ環化学の進歩第21巻. pp. 119– 173. doi :10.1016/S0065-2725(08)60731-X. ISBN 9780120206216.

[5] フランチェスコ・フリンゲリ、アルド・タティッキ (1972). 「テルロフェンとその誘導体のいくつか」. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 : 199–203 . doi :10.1039/P19720000199

[6] Lukevics, E.; Arsenyan, P.; Belyakov, S.; Pudova, O. (2002). 「セレノフェンおよびテルロフェンの分子構造」.複素環式化合物の化学. 38 (7): 763– 777. doi :10.1023/a:1020607300418. ISSN 0009-3122. S2CID 92305752.

[7] Fringuelli, Francesco; Marino, Gianlorenzo; Taticchi, Aldo; Grandolini, Giuliano (1974). 「フラン、チオフェン、セレノフェン、テルロフェンの芳香族特性の比較研究」Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1974 ( 4): 332– 337. doi :10.1039/P29740000332.

[8] 杉本龍一; 吉野克己; 井上重人; 塚越邦光 (1985). 「ポリテルロフェンおよびポリセレノフェンの合成と性質」.応用物理学会誌. 24 (6A): L425. Bibcode :1985JaJAP..24L.425S. doi :10.1143/JJAP.24.L425.

[9] Jahnke, Ashlee A.; Howe, Graeme W.; Seferos, Dwight S. (2010). 「テルル配位によって特性が制御されたポリテルロフェン」. Angewandte Chemie International Edition . 49 (52): 10140– 10144. doi :10.1002/anie.201005664. PMID 21105034.